制备方法
1.将氯气通入二(邻硝基苯基)二硫、浓盐酸和浓硝酸的混合物,将反应物升温至70℃,继续加热通氯1h,将生成物上层清液倾去,产物用70℃温水洗涤,冷却凝固,干燥,得邻硝基苯磺酰氯。
合成制备方法
1.将氯气通入二(邻硝基苯基)二硫、浓盐酸和浓硝酸的混合物,将反应物升温至70℃,继续加热通氯1h,将生成物上层清液倾去,产物用70℃温水洗涤,冷却凝固,干燥,得邻硝基苯磺酰氯。
用途简介
医药染料中间体。
用途
1.用作医药、染料中间体
2.在有机化学中被定义为一个优秀的氨基保护基。它被广泛地应用于有机合成中的主要原因可能是:(1)容易发生胺的磺酰化反应;生成的产物处理简单;(2)容易发生去保护反应;(3)生成的磺酰胺除了对胺的保护作用外,还增加了胺的烷基化反应活性[1]。
一般来讲,NsCl与伯胺发生磺酰化反应的条件非常温和。与仲胺发生的磺酰化反应需要稍长一点时间,但是仍然给出满意的结果。芳胺和脂肪胺的反应活性没有太大的差异。不同的碱被用来吸收放出的盐酸,例如:吡啶、甲基吡啶、三乙胺或者碳酸钠。吡啶被用作碱的同时也可以用作反应的溶剂,但是最方便的溶剂可能是CH2Cl2(式1)[2~4],该反应甚至可以在饱和碳酸钠溶液中反应(式2)[5]。NsCl与多胺化合物反应可以完全磺酰化(式3)[6],也可以选择性地部分磺酰化(式4)[7]。
在硫醇或者硫酚的存在下,2-硝基苯磺酰胺可以在室温下发生去保护反应,巯基乙醇、巯基乙酸和苯硫酚均可用于此目的[8]。多氨化合物的2-硝基苯磺酰胺可以发生完全去保护(式5)[1,7],也可以高度选择性地去保护(式6)[9]。
2-硝基苯磺酰胺的烷基化反应是该试剂的另一个重要用途。经过磺酰化后的氨基被致活,与卤代烃进行的烷基化反应在碳酸盐的作用下即可顺利完成(式7)[4,10]。醇在Mitsunobu条件下提供了另一条烷基化的途径(式8)[11]。