西拉普利,92077-78-6，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

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基本信息

制备方法及用途

物化性质

毒理性

结构与计算化学

西拉普利

中文名称：: 西拉普利

中文别名：: 西拉普利;
[1S-[1Α,9Α(R^^)]]-9-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]八氢-10-氧代-6H-哒嗪并[1,2-Α][1,2]二氮杂卓-1-羧酸-水合物;
西拉普利一水合物;
西拉普利水合物

英文名称：: 6H-Pyridazino[1,2-a][1,2]diazepine-1-carboxylicacid, 9-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]octahydro-10-oxo-,hydrate (1:1), (1S,9S)-

英文别名：: CILAZAPRIL;
Cilazapril Monohydrate;
Cilazapril (monohydrate)

CAS No.：: 92077-78-6

分子式：: C₂₂H₃₁N₃O₅.H₂O

分子量：: 435.58

精确分子量：: 435.23700

PSA：: 108.41000

安全术语：: A poison by intravenous route. Moderately toxic by subcutaneous and intraperitoneal routes. Human systemic effects by ingestion: dermatitis. When heated to decomposition it emits toxic vapors of NO_x.

分子结构式：

SDS：: 查看

西拉普利制备方法及用途

制备方法

化合物(Ⅱ)(24.6g,7.7mmo1)溶于135ml甲苯,在10℃和搅拌下,加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液,再加入酰氯(I)(从其酸(33.8g,90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液,然后在室温下搅拌17h,分层,有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液,剩余物为化合物(Ⅲ),将其溶于500ml二甲基甲酰胺,加入5%钯-炭,氢化18h。滤去催化剂,滤液浓缩。剩余物用.50ml乙醚处理后,过滤。在10℃和搅拌下,将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中,加入氯化亚砜(5.5ml,0.08mo1),再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层,浓缩,剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ),收率76%,熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷),[α]D20-85.1°(C=0.5,甲醇)。化合物(Ⅳ)(36.5g,85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中,在冷却、搅拌和缓慢氮气流下,加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml,75mmo1),控制内温在10～15℃,约1h加毕。在10～15℃下搅拌1h,再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷,再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后,加入无水碳酸钠碱化。分出有机层,用盐水洗,浓缩。得31.7g化合物(V),收率90%,熔点140.5～141.5℃(含水乙醇),[α]D20-68.5°(C=1,甲醇)。化合物(V)(8.26g,20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇,加入水合肼(2.2g,44mmo1),在室温下搅拌1h。蒸出溶剂,剩余物加入甲苯,再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液,搅拌16h。过滤,滤液用无水碳酸钠碱化后,用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液,再在室温和搅拌下,加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g,22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液,继续搅拌5h。分出有机层,和10g Florisil(商品名,即硅酸镁载体)一起搅拌30min,,过滤,滤液含化合物(Ⅶ),将其冷至0～5℃在搅拌下,通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩,剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层,用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并,用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体,得7.21g西拉普利,收率83%。用二氯甲烷提取滤液,可得0.72g第二份西拉普利产品,收率8%。用含水乙醇重结晶后,熔点95～97℃,[α]D20-62.5°(C=1,乙醇)。

合成制备方法

化合物(Ⅱ)(24.6g，7.7mmo1)溶于135ml甲苯，在10℃和搅拌下，加入20.2g碳酸氢钠在200ml水的溶液，再加入酰氯(I)(从其酸(33．8g，90mmo1)和13.1rnl氯化亚砜在甲苯中反应制得)在150ml甲苯的溶液，然后在室温下搅拌17h，分层，有机层用Florisil柱层析。蒸去洗脱液，剩余物为化合物(Ⅲ)，将其溶于500ml二甲基甲酰胺，加入5%钯-炭，氢化18h。滤去催化剂，滤液浓缩。剩余物用．50ml乙醚处理后，过滤。在10℃和搅拌下，将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷。在1.5min中，加入氯化亚砜(5.5ml，0.08mo1)，再在室温下搅拌4h。加入15.5g碳酸氢钾在155ml水的溶液。分出有机层，浓缩，剩余物经层析得25.1g化合物(Ⅳ)，收率76%，熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷)，[α]_D²⁰-85.1°(C=0.5，甲醇)。
化合物(Ⅳ)(36.5g，85mmo1)溶于85ml干燥四氢呋喃中，在冷却、搅拌和缓慢氮气流下，加入1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75.2ml，75mmo1)，控制内温在10～15℃，约1h加毕。在10～15℃下搅拌1h，再在室温下搅拌3h。加入170ml二氯甲烷，再在搅拌下加入170ml 2mol/L盐酸。搅拌1.5min后，加入无水碳酸钠碱化。分出有机层，用盐水洗，浓缩。得31.7g化合物(V)，收率90%，熔点140.5～141.5℃(含水乙醇)，[α]_D²⁰-68.5°(C=1，甲醇)。
化合物(V)(8.26g，20mmo1)悬浮于82.6ml乙醇，加入水合肼(2.2g，44mmo1)，在室温下搅拌1h。蒸出溶剂，剩余物加入甲苯，再蒸干。加入82.6ml 2mol/L乙酸水溶液，搅拌16h。过滤，滤液用无水碳酸钠碱化后，用二氯甲烷提取。提取液加入40ml。10%碳酸钠溶液，再在室温和搅拌下，加入(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(7.48g，22mmo1)在20ml二氯甲烷的溶液，继续搅拌5h。分出有机层，和10g Florisil(商品名，即硅酸镁载体)一起搅拌30min,，过滤，滤液含化合物(Ⅶ)，将其冷至0～5℃在搅拌下，通2h干燥的氯化氢气体。然后在室温下搅拌16h。浓缩，剩余物在水和乙醚之间进行分配。分出乙醚层，用1mol/L盐酸提取。提取液和水层合并，用5mol/L氢氧化钠溶液调至Ph=4.4。滤集固体，得7.21g西拉普利，收率83%。用二氯甲烷提取滤液，可得0.72g第二份西拉普利产品，收率8%。用含水乙醇重结晶后，熔点95～97℃，[α]_D²⁰-62.5°(C=1，乙醇)。

用途简介

血管紧张素转化酶抑制剂。用于轻、中度原发性及顽固性高血压。

用途

血管紧张素转化酶抑制剂。用于轻、中度原发性及顽固性高血压。

西拉普利物化性质

沸点：
598.1ºC at 760mmHg

闪点：
315.5ºC

其它信息：

1.性状：从乙醇结晶。
2.熔点（℃）：95-97。
3.比旋光度([α]_D²⁰C=1%，乙醇)：-62.51。

西拉普利毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
UR6113250

CHEMICAL NAME :
6H-Pyridazino(1,2-a)(1,2)diazepine-1-carboxylic acid, octahydro-9-((1-(ethoxycarbonyl)-3- phenylpropyl)amino)-10-oxo-, hydrate, (1S-(1-alpha,9-alpha(R*)))-

CAS REGISTRY NUMBER :
92077-78-6

LAST UPDATED :
199706

DATA ITEMS CITED :
12

MOLECULAR FORMULA :
C22-H31-N3-O5.H2-O

MOLECULAR WEIGHT :
435.58
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Human - woman

DOSE/DURATION :
15 mg/kg/22W-I

TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)

REFERENCE :
LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 345,398,1995

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
830 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
CDREEA Cardiovascular Drug Reviews. (Raven Press, 1185 Avenue of the Americas, New York, NY 10036) V.6- 1988- Volume(issue)/page/year: 8,1,1990

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Behavioral - rigidity (including catalepsy)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>30 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
CDREEA Cardiovascular Drug Reviews. (Raven Press, 1185 Avenue of the Americas, New York, NY 10036) V.6- 1988- Volume(issue)/page/year: 8,1,1990

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Skin and Appendages - hair

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>30 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1281,1989

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Primate - monkey

DOSE/DURATION :
>4 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
CDREEA Cardiovascular Drug Reviews. (Raven Press, 1185 Avenue of the Americas, New York, NY 10036) V.6- 1988- Volume(issue)/page/year: 8,1,1990 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
22750 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Blood - normocytic anemia Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1295,1989

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Primate - monkey

DOSE/DURATION :
22500 mg/kg/90D-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,1333,1989

西拉普利分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：111.73
2、摩尔体积（cm³/mol）：330.3
3、等张比容（90.2K）：913.4
4、表面张力（dyne/cm）：58.4
5、极化率（10-24cm3）：44.29

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:9
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积100
7.重原子数量:31
8.表面电荷:0
9.复杂度:608
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:3
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2

推荐供应商

上海吉至生化科技有限公司

西拉普利一水合物
联系人：江珊
电  话：021-57520831
手  机：15316869680
Cas号：92077-78-6
包装：100mgea,10mgea,50mgea
纯度：99%
价格：835.0元 - 5,857.0元
湖北恩星生物科技有限公司

西拉普利
联系人：邵经理
电  话：16621771607
手  机：16621771607
Cas号：92077-78-6
包装：500kg,400kg,300kg,200kg,100kg
纯度：
价格：64.0元 - 100.0元

西拉普利

西拉普利 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

西拉普利 物化性质

西拉普利 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

西拉普利 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

计算化学数据

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湖北恩星生物科技有限公司

西拉普利

西拉普利制备方法及用途

西拉普利物化性质

西拉普利毒理性

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