制备方法
制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍,继续加溶液,每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色,即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上。在较短臂装颗粒状CaCl2,在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中,呈雪白的结晶,590g,按溴计产率90%。 2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。
合成制备方法
图XVII-17 制备溴化氰的装置
1.图制备溴化氰的装置在抽气良好的通风橱中将500g溴(160mL)装在一个用冰盐冷却剂冷却的IL磨口瓶中。加50mL水覆盖在溴上。在激烈搅拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反应混合物的温度保持在20℃以下。要避免氰化物局部过量生成(CN)x。将最后的150mL NaCN溶液用水稀释至原体积的2倍,继续加溶液,每加一次要猛烈摇荡烧瓶。一旦摇荡时出现不再消失的棕色,即可弃去其余NaCN溶液(加NaCN约需5h)。把一个弯成V形的粗玻璃管装在圆底烧瓶上(如图)。在较短臂装颗粒状CaCl2,在水浴上将CNBr蒸出。产物聚集在作接受器用的广口瓶中,呈雪白的结晶,590g,按溴计产率90%。
2.通过氰化钠或丙烯腈和溴制备而成。
用途简介
用于有机合成、也是提取金的氰化剂、制杀虫剂等。
用途
1.溴化氰是一种常用的氰化试剂[1],在氰化反应领域,用途十分广泛,可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多种具有生物活性的物质,诸如脲、硫脲、硒脲、胍盐、羟基胍盐和其它大量的杂环化合物等。
溴化氰可以生成亲电性氰基,因此氨基等亲电试剂可以发生亲电取代反应生成氨腈类化合物。伯胺和仲胺与其反应分别得到单取代和二取代的氨腈 (式1)[2]。
溴化氰和伯胺、仲胺反应得到相应氨腈类化合物后,如果进一步和胺类 (式2)[3]化合物或羟胺类 (式3)[4]化合物反应则可以合成胍盐、羟基胍盐等具有生物活性化合物。
溴化氰可以合成氰类化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反应合成芳香氰类化合物 (式4)[5];炔基铜盐和溴化氰反应生成炔基氰化物 (式5)[6],该反应提供了一种合成炔基氰化物的有效方法。
溴化氰还可以合成氰酯类化合物和二氰酯类化合物。有机碱催化,它分别和苯酚和2,7-萘二酚反应生成氰基苯酯 (式6)[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)[7b]。在有机合成领域它们都是重要的中间体,用途非常广泛。
2.用于有机合成、炼金、制杀虫剂等。[24]