乙氧基三甲基硅乙炔是一种将羧酸转化为酰胺的温和试剂;羧酸和胺等的脱水缩合试剂;同时也是三甲基硅乙烯酮的前体。
制备酸酐 在碱的作用下,用乙氧基三甲基硅乙炔可以有效地将羧酸或羧酸酯转变为相应的酸酐,如分子内存在多个酯基时,乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成内酸酐 (式1)[1]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121450358573.gif)
在二氧化碳存在下,乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成内酸酐 (式2)[1,2]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121451163774.gif)
制备三甲基硅乙烯酮 在加热条件下,乙氧基三甲基硅乙炔是制备三甲基硅乙烯酮的一个简便的方法 (式3)[3~5]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121452094151.gif)
三甲基硅乙烯酮是容易操作、储存和蒸馏的液体,对于有空间位阻的醇或酰胺的酰基化非常有用[5]。三甲基硅乙烯酮还可用在内酯等的合成中 (式4)[3]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121452466696.gif)
螺环化合物的合成 在加热条件下,乙氧基三甲基硅乙炔能够与环状化合物反应生成螺环类化合物 (式5)。在加热条件下,该α,β-不饱和羰基化合物首先转化为乙烯酮类化合物,然后与乙氧基三甲基硅乙炔反应成环[6~8]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121453371316.gif)
此外,在Hg(OAc)2的催化下,乙氧基三甲基硅乙炔能够使羧酸与胺反应生成酰胺,乙氧基三甲基硅乙炔类似于羧基的活化试剂 (式6)[9]。![](http://images.basechem.org/internal/day_110212/201102121454147447.gif)