氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。
氨基的保护 Boc-Cl多用在氨基,特别是氨基酸的保护上,席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基,而后是用Boc-Cl对氨基进行保护 (式1)[1,2]。
对带有氨基的手性配体进行Boc保护后,可进行某些不对称合成反应 (式2)[3]。
近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化,如使用Al2O3作为载体对氨基进行酰化 (式3),该反应具有较高的化学选择性,分子中的醇羟基反应前后均不发生变化[4]。
该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定,而在酸性条件下即可脱去 (式4)[5~9],因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低,必须现制现用。
碳酸酯和氨基甲酸酯的合成 Boc-Cl试剂价格低廉,常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯,该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料 (式5)[10]。