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草酸二乙酯

中文名称：: 草酸二乙酯

中文别名：: 乙二酸二乙酯;
草酸二乙酯 DIETHYL OXALATE;
草酸二乙酯

英文名称：: Ethanedioicacid, 1,2-diethyl ester

英文别名：: Diethyl oxalate;
Ethanedioic acid,diethyl ester;
OXALIC ACID DIETHYL ESTER;
diethyl ester of oxalic acid;
diethyl ethanedioate;
ETHYL OXALATE;
Oxalic ether;
DI ETHYL OXALATE;
Ethyl oxalate;
diethyl ethane-1,2-dioate;
Oxalic Acid Diethyl Ester;
Diethyloxalate;
DIETHYL OXALATE FOR PHARMA SYNTHESIS;
DIETHYL OXALATE (2.5 LT PVC);
oxalic diethyl ester;
diethyl dicarboxylate

CAS No.：: 95-92-1

分子式：: C₆H₁₀O₄

分子量：: 146.14

精确分子量：: 146.05800

PSA：: 52.60000

MDL：: MFCD00009119

EINECS：: 202-464-1

BRN：: 606350

InChI：: InChI=1/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H33

危险品标志：: Xn

风险术语：: R22; R36;

安全术语：: S23;

分子结构式：

SDS：: 查看

草酸二乙酯制备方法及用途

制备方法

1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。 2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃，共沸回流脱水，至无水带出为反应终点，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，减压蒸馏，收集103℃/6kPa馏分，为草酸二乙酯。精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。3.制法：于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入无水草酸①（2）45g（0.5mol），无水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，浓硫酸10mL。搅拌下加热于68～70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥。常压蒸馏，收集182～184℃的馏分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①无水草酸可以用如下方法来制备：将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流，共沸脱水，直至无水蒸出。抽滤，干燥，贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸，但反应时间要长一些。

合成制备方法

1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额：草酸985kg/t、乙醇（95%）744kg/t、甲苯73.4kg/t。

2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃，共沸回流脱水，至无水带出为反应终点，然后回收苯，得粗草酸二乙酯，减压蒸馏，收集103℃/6kPa馏分，为草酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

3.制法：

于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入无水草酸^①（2）45g（0.5mol），无水乙醇81g（1.76mol），苯200mL，浓硫酸10mL。搅拌下加热于68～70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后，再蒸出乙醇和苯。冷后水洗，饱和碳酸氢钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥。常压蒸馏，收集182～184℃的馏分，得草酸二乙酯（1）57g，收率78%。注：①无水草酸可以用如下方法来制备：将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流，共沸脱水，直至无水蒸出。抽滤，干燥，贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸，但反应时间要长一些。^[36]

用途简介

二乙酸二乙酯主要用于医药工业，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物，多用于α,γ-二羰基酯、酮类化合、杂环化合物的合成等。合成α,γ-二羰基酯在碱性条件下，酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)。该二羰基酯常以烯醇式结构存在，可用于合成杂环化合物等 (式2)。合成酮乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮，是一种制备α-酯基酮的好方法，本法可用于合成饱和酮 (式3)和芳香酮 (式4)。合成噻吩类化合物在碱的条件下，乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5)，采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物。合成杂环化合物乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应，合成杂环结构 (式6)。用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。

用途

1.二乙酸二乙酯主要用于医药工业，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。

2.乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物，多用于α,γ-二羰基酯^[1~3]、酮类化合^[4~9]、杂环化合物^[10~13]的合成等。

合成α,γ-二羰基酯 在碱性条件下，酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)^[1,2]。该二羰基酯常以烯醇式结构存在，可用于合成杂环化合物等 (式2)^[3]。

合成酮 乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮，是一种制备α-酯基酮的好方法，本法可用于合成饱和酮^[4^,5](式3)和芳香酮^[6~9](式4)。

合成噻吩类化合物 在碱的条件下，乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5)^[10]，采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物^[11]。

合成杂环化合物 乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应，合成杂环结构 (式6)^[12^,13]。

3.用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成。^[35]

草酸二乙酯物化性质

密度：: 1.076 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：: −41 °C(lit.)
沸点：: 185 °C(lit.)
闪点：: 168 °F
水溶解性：: MAY DECOMPOSE
折射率：: n20/D 1.410(lit.)
蒸汽密度：: 5.03 (vs air)
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
稳定性相关：: 1.稳定性^[30] 稳定
2.禁配物^[31] 酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水
3.避免接触的条件^[32] 受热
4.聚合危害^[33] 不聚合
其它信息：: 1.性状：无色油状液体，有芳香气味。^[14]
2.熔点（℃）：-40.6^[15]
3.沸点（℃）：185.4^[16]
4.相对密度（水=1）：1.08（20℃）^[17]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.04^[18]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（84℃）^[19]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2992.9^[20]
8.临界压力（MPa）：3.09^[21]
9.辛醇/水分配系数：0.56^[22]
10.闪点（℃）：75.6（CC）；76（OC）^[23]
11.爆炸上限（%）：8.4^[24]
12.爆炸下限（%）：1.5^[25]
13.溶解性：可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮等多数有机溶剂。^[26]
14.黏度（mPa·s,15ºC）：2.311
15.闪点（ºC,闭口）：76
16.闪点（ºC,开口）：75
17.蒸发热（KJ/mol）：41.58
18.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.81
19.电导率（S/m,25ºC）：7.12×10^-12
20.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.12979
21.常温折射率（n²⁵）：1.4074
22.相对密度（20℃，4℃）：1.079
23.相对密度（25℃，4℃）：1.0031^86.7
24.临界密度（g·cm^-3）：0.33
25.临界体积（cm³·mol^-1）：443
26.临界压缩因子：0.184
27.偏心因子：0.568
28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3048.2
29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-742.0
30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2984.7
31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-805.5
32.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：264.8

草酸二乙酯安全信息

包装等级：: III
风险类别：: 6.1
海关代码：: 2917119000
WGK_Germany：: 1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R22;R36
安全说明：: S23
RTECS号：: RO2800000
安全标志：: S23:不要吸入蒸汽。
危险标志：: Xn:Harmful;

草酸二乙酯毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: RO2800000

CHEMICAL NAME :: Oxalic acid, diethyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :: 95-92-1

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0606350

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C6-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 146.16

WISWESSER LINE NOTATION :: 2OVVO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,373,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - antipsychotic

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 46(5),87,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5432 No. of Facilities: 96 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 17 No. of Employees: 1483 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠经口LD50：2000mg/kg；大鼠经口LD50：400~1600mg/kg

2、对皮肤有轻度刺激。中毒症状为呼吸紊乱和肌肉颤动，肾脏中有大量草酸沉积和肾小管扩张。

3.急性毒性^[27] LD50：400mg/kg（大鼠经口）

生态数据：

1.生态毒性^[28]

LC50：75mg/L（96h）（鱼类）

IC50：7mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[29] MITI-I测试，初始浓度100mg/L。污泥浓度30mg/L，28d后降解80%。

3.非生物降解性 暂无资料

草酸二乙酯 MSDS

第一部分：化学品名称

草酸二乙酯海关数据

中国海关编码：2917119000

概述：: 2917119000 其他草酸盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素：: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
摘要/Summary：: 2917119000 oxalic acid salts and esters VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

草酸二乙酯分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.39

2、摩尔体积（cm³/mol）：134.5

3、等张比容（90.2K）：320.3

4、表面张力（dyne/cm）：32.1

5、介电常数：

6、偶极距（10^-24cm³）：

7、极化率：13.23

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

草酸二乙酯上游产品

乙醇 N,N'-二乙酰基草酰胺草酸丙二酸二乙酯

草酸二乙酯下游产品

3,4-二氧代-2,5-二苯基己二腈 3-氰基-3-苯基丙酮酸乙酯 2,4,5,7-辛烷酮

草酸二乙酯

草酸二乙酯制备方法及用途