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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

上游产品

下游产品

表征图谱

二正丁基氧化锡

中文名称：: 二正丁基氧化锡

中文别名：: 二正丁基氧化锡;
二丁基氧化锡;
二丁基氧化锡(剧毒)

英文名称：: Stannane, dibutyloxo-

英文别名：: dibutyl(oxo)tin;
Tin,dibutyloxo;
Dibutyloxostannane;
Dibutyltin Oxide GR;
Dibutyltin oxide;
Dibutyloxide of tin;
Dibutylstannane oxide;
Stannane,dibutyloxo;
Dibutyloxotin;
di-n-butyltin Oxide

CAS No.：: 818-08-6

分子式：: C₈H₁₈OSn

分子量：: 248.92

精确分子量：: 250.03800

PSA：: 17.07000

MDL：: MFCD00001992

EINECS：: 212-449-1

BRN：: 4126243

InChI：: InChI=1/2C4H9.O.Sn/c2*1-3-4-2;;/h2*1,3-4H2,2H3;;/rC8H18OSn/c1-3-5-7-10(9)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H33

危险品标志：: T:Toxic

风险术语：: R25;

安全术语：: S24/25;

分子结构式：

SDS：: 查看

二正丁基氧化锡制备方法及用途

制备方法

1. 用于车用和工业用水性聚氨酯电泳漆中。非常有效的酯交换反应的催化剂。用于需做高温酯交换反应的涂料用树脂之生产。是合成有机锡的中间体之一,应用于PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料,以及木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及有机合成等方面。 2. 二正丁基氧化锡 (DBTO) 在有机合成中具有多种用途,但是最具特色的反应来自于它能够与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂反应衍生出一系列具有重要合成价值的反应。 DBTO非常容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物,许多时候与1,2- 或者1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或者六元环结构的二烷氧基锡中间体。它与糖分子底物反应时,可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体。生成的环状二烷氧基氧化锡中间体并没有对二羟基起到保护基的作用,而是对羟基的反应性起到致活的作用。在季铵盐或者CsF的催化下,该中间体可以与卤化物发生反应,选择性地生成单烷基醚的产物。由于该中间体的合成是如此成熟,以至于在绝大多数情况下不对它们进行分离和鉴定就直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟基不同时,烷基化的选择性优先次序是:伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1) 。当烯丙基类型羟基存在时,烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (式2) 。环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常有意义,酸酐或者酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基,生成酯的优先次序是:烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3) 。使用磺酰卤则选择性地得到相应的单磺酰酯产物 (式4) 。如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化,则得到大环内酯产物 (式5) 。硫醇可以发生类似的反应。此外,环状二烷氧基氧化锡中间体经NBS选择性氧化生成酮的反应 (式6) 以及DBTO-TMSN3 将腈基转变为四氮唑 (式7) 的反应也值得关注。

用途简介

用途

1. 用于车用和工业用水性聚氨酯电泳漆中。非常有效的酯交换反应的催化剂。用于需做高温酯交换反应的涂料用树脂之生产。是合成有机锡的中间体之一，应用于PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料，以及木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及有机合成等方面。

2. 二正丁基氧化锡 (DBTO) 在有机合成中具有多种用途，但是最具特色的反应来自于它能够与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂反应衍生出一系列具有重要合成价值的反应。

DBTO非常容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物，许多时候与1,2- 或者1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或者六元环结构的二烷氧基锡中间体。它与糖分子底物反应时，可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体^[1,2]。生成的环状二烷氧基氧化锡中间体并没有对二羟基起到保护基的作用，而是对羟基的反应性起到致活的作用。在季铵盐或者CsF的催化下，该中间体可以与卤化物发生反应，选择性地生成单烷基醚的产物^[3]。由于该中间体的合成是如此成熟，以至于在绝大多数情况下不对它们进行分离和鉴定就直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟基不同时，烷基化的选择性优先次序是：伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1)^[4,5]。当烯丙基类型羟基存在时，烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (式2)^[6]。

环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常有意义，酸酐或者酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基，生成酯的优先次序是：烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)^[7,8]。使用磺酰卤则选择性地得到相应的单磺酰酯产物 (式4)^[9,10]。

如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化，则得到大环内酯产物 (式5)^[11,12]。硫醇可以发生类似的反应^[13]。

此外，环状二烷氧基氧化锡中间体经NBS选择性氧化生成酮的反应 (式6)^[14]以及DBTO-TMSN₃ 将腈基转变为四氮唑 (式7)^[15]的反应也值得关注。

二正丁基氧化锡毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: WH7175000

CHEMICAL NAME :: Stannane, dibutyloxo-

CAS REGISTRY NUMBER :: 818-08-6

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 35

MOLECULAR FORMULA :: C8-H18-O-Sn

MOLECULAR WEIGHT :: 248.95

WISWESSER LINE NOTATION :: O-SN-4&4

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1248,1986

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555391 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 44900 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1248,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 40 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - general anesthetic Behavioral - somnolence (general depressed activity)

REFERENCE :: FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 7,47,1969

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: SAIGBL Sangyo Igaku. Japanese Journal of Industrial Health. (Nippon Sangyo Eisei Igakkai, Kosu Eisei Bldg., 1-29-8, Shinjuku, Shinjuku-ku, Tokyo 160, Japan) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 15,3,1973

TYPE OF TEST :: LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: >2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Kidney, Ureter, Bladder - other changes Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570737 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 31200 ug/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - alteration of classical conditioning Blood - normocytic anemia Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 42(4),14,1977 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 19916 ug/kg

SEX/DURATION :: female 8 day(s) after conception

REFERENCE :: TXCYAC Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 85,149,1993 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.2 mg/m3 (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 TOXICOLOGY REVIEW EVHPAZ EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 4,61,1973 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 0.1 mg(Sn)/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,258,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 0.1 mg(Sn)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 0.1 mg(Sn)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 0.1 mg(Sn)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 0.1 mg(Sn)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.3 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.2 mg(Sn)/m3 JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-HUNGARY:STEL 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 0.1 mg(Sn)/m3 JAN 1993 OEL-SWEDEN:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.2 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.2 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL-THAILAND:TWA 0.1 mg(Sn)/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 0.1 mg(Sn)/m3;STEL 0.2 mg(Sn)/m3;Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO ORGANOTIN COMPOUND-air:10H TWA 0.1 mg(Sn)/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T0245 No. of Facilities: 503 (estimated) No. of Industries: 8 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 4009 (estimated) No. of Female Employees: 691 (estimated)

毒理学数据：: 急性毒性：大鼠口经LD50：44900ug/kg，大鼠腹腔LD50：40mg/kg

生态数据：

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

二正丁基氧化锡 MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氧化二丁基锡；二丁基氧化锡
化学品英文名称：	Dibutyl tin oxide；Dibutyloxotin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	818-08-6
分子式：	C₈H₁₈OSn
分子量：	248.95

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：氧化二丁基锡；二丁基氧化锡

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	对眼睛和皮肤有刺激作用，高浓度时有强烈刺激作用。中毒症状有剧烈头痛、恶心、呕吐、嗜睡，甚至昏迷。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，高毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化锡、锡。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：	278
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．1mg(Sn)
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	佩戴防毒口罩。高浓度环境中，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至微黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	>300
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：	8．6
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：	278
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C₈H₁₈OSn
分子量：	248.95
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、多数有机溶剂，溶于盐酸。
主要用途：	用作酯化和聚合反应的催化剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化锡、锡。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：45mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼： 100mg，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61096
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

二正丁基氧化锡

二正丁基氧化锡制备方法及用途

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