甘氨酸类衍生物

甘氨酸是内源性抗氧化剂还原性谷胱甘肽的组成氨基酸,在机体发生严重应激时常作为外源补充,因此有时也称为半必需氨基酸。甘氨酸又名氨基乙酸,其化学式为C2H5NO2,固态的甘氨酸为白色单斜晶系或六方晶系的晶体或白色结晶粉末,无臭,无毒 ;在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。沸点:233°C ,熔点:240 °C,用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水中可电离,具有很强的亲水性,但属于非极性氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。

甘氨酸学名氨基乙酸。最简单的, 也是唯一没有旋光异构体的α-氨基酸。1820 年化学家布拉孔诺用盐酸处理明胶得到一种有 甜味的物质,他最初误以为是糖类化合物,后经 分析才知是一种含氮且有羧基的化合物,并可 用来制造氨气。命名为甘氨酸。常呈四边柱状, 无色单斜晶体,密度1. 160 7克/厘米3,熔点 232~236℃(分解),可溶于水,不溶于醚等有机 溶剂。有甜味,是中性氨基酸,等电点pH为6。 在水溶液中被茚三酮氧化生成甲醛,可溶解在 强酸或强碱中,呈两性,能被酒精沉淀析出。常 用α-卤代酸与浓氨水作用制取。
甘氨酸在动物体内参与许多重要化合物的 合成,与氨、甲酸、二氧化碳可生成嘌呤类物质; 与琥珀酸能合成卟啉类物质。是肌酸、甘氨胆酸、 谷胱甘肽等的合成原料之一。在人体内起解毒 作用,如当芳香类物质等进入人体后,甘氨酸与 它们结合成无毒物,再经肝脏氧化后排出体外。 例如与苯甲酸(防腐剂)作用生成马尿酸排出体 外。在羟甲基酶催化下形成丝氨酸。近年来甘 氨酸又用作氨基酸农药,例如每1万米2(15亩) 甘蔗田用飞机喷洒85%甘氨酸溶液2.5公斤, 能使甘蔗糖分增加12.9%。1973年德国化学 家斯密司制成的N-磷酸甲酯甘氨酸是一种有 效的除草剂,每1万米2使用1.5公斤即可消灭 杂草。甘氨酸还可用于制造一些抗癌药,例如 用甘氨酸与重氮化合物作用制成的一系列抗癌 药物对胃癌等有显著功效。甘氨酸现已大量生 产。

甘氨酸类衍生物