产品名称

2'',3,4'',5,7-Pentahydroxyflavone

CAS NO

654055-01-3

中文别名

桑色素;桑色素/桑黄素;3,5,7,2,4五羥黃酮;2,3,4,5,7-五羥黃酮;桑色素/桑黄素水合物;桑色素水合物;桑黄素水合物;摩林

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-, hydrate (1:?)

英文别名

4H-1-Benzopyran-4-one,2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-, hydrate (9CI)

分子式

C₁₅H₁₀O₇.xH₂O

分子量

302.24

EINECS

207-542-9

熔点

299-300 °C (dec.)(lit.)

沸点

645.5 °C at 760 mmHg

毒性

桑色素是从黄桑木、桑橙树等桑科植物的树皮和许多中草药中提取的’一种浅黄色色素。分子式为C15Hl007·2H20。结构特点是含氧的杂环连接两个芳香环。通常为黄色或灰黄色针状结晶，久置空气中易氧化为棕色，熔点285℃～290℃（分解），微溶于水。
抗癌作用
黄酮类化合物的抗肿瘤作用主要是通过诱导肿瘤细胞凋亡、促进抗肿瘤细胞增殖、干预肿瘤细胞信号传导、促进抑痛基因表达，促进肿瘤坏死因子，抑制致癌剂及抗氧化等途径来实现。资料表明，桑色素药效的土要作用点是中央三碳链的羰基及其对位的氧原子【2】。通过桑色素抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长、抗致癌斟子、抑制血管生长、提高机体免疫力而实现。有资料表明，桑色素能抑制苯并芘对小鼠皮肤的致癌作用f3J，能特异地增强细胞免疫功能，是淋巴细胞酸性酶标记阳性率增高，并能提高特异性玫瑰花形
成细胞(SRFc)数，拈抗环磷酰胺引起的sI珂C减少，增强ConA激活的淋巴细胞增殖。
抗炎免疫作用
生物类黄酮抗炎机制可能存于其抑制了前列腺素(PG)生物合成过程中的脂氧化酶 (LoX)一J、蛋白激酶C(PKC)、磷酸二酯酶、磷酸酯酶、脂肪氧合酶、环氧化酶等，能调节炎症反应中内皮细胞和炎症细胞的活性。桑色素对免疫和炎症的抑制作用与其对这些酶的抑制活性有关。桑色素主要通过影响细胞的分泌过程，有丝分裂及细胞问的相互作用而起抗炎免疫作用倒。能抑制大鼠肥大细胞和嗜碱性细胞对多种刺激引起的组胺及慢反应物质的释放，抑制PGEz、白三烯的合成和释放及透明质酸酶的活性，抑制大鼠中性粒细胞溶酶体酶的释放及其脱颗粒。morin可抑制1111细胞产生的IL．12和经LPS/IFN吖活化的巨噬细胞产生的NO，提示morin具有抑制固有免疫的作用。
抗氧化作用
在人类机体内存在许多清除自由基和抑制自由基的物质，它们町以清除过量自由基、防止脂质过氧化，使体内自由基生成和消除维持相对平衡。但是，当内源性抗氧化系统出现故障或者机体处在一些病理或恶劣的生理环境下时，氧自由摹会大量产生在错误的时间及部位，其代谢就会出现失衡，导致细胞损伤，引起疾病和衰老。多数黄酮类化合物结构中的2，3双键和4位羰基以及3或5位羟基具有清除自由基和抗氧化的能力，其作用机理在于阻止了自由基在体内产生的三个阶段：与02·一反应阻断自由基的引发连锁反应；与金属离子螯合阻断自由基生成：与脂质过氧基(ROO·)反麻阻断脂质过氧化过程17J。桑色素的清除自由基机理是作为金属离子螯合剂，阻断Fenton系统中自由基的生成，即阻断H202在Fe2十的催化作用下分解产生·oH。桑色素除能直接清除自由基外，还可通过与体内一些氧化酶结合，影响其构型、构象，抑制酶的活性，从而抑制自由基的生成。4位羰基的存在延长了共扼体系，有利于黄酮化合物形成较稳定的自由基中间体，因此，有利于抗氧化活性。
临床应用编辑
治疗病症
可用于抗病毒感染，治疗头痛、胃病、慢性炎症和冠心病，也有用于治疗癌症的报道，对肝癌、食管鳞癌等细胞株的形态、增殖有破坏或抑制作用，可提高癌细胞呼吸控制率及溶酶体酶活性，干扰癌细胞分裂，抑制其DNA合成。对骨髓细胞无抑制作用，并能升高白细胞。临床用于肝癌、食管癌、胃及贲门癌等以及白细胞低下症，亦可作为术前用药或用于联合化疗，与其他化疗药物联用能提高疗效、减少副作用。用于乙型肝炎亦有效。
抗菌、抗癌作用
桑色素对金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌有较强的抗菌作用，其抗菌机制主要表现为干扰细菌DNA的合成19】、抑制细菌代谢相关的三磷酸腺苷酶 (ATPase)活性和复制型DNA解旋酶RepA的双链DNA解旋活性。
桑色素也具有杀伤癌细胞的能力。桑色素对腹水型肝癌细胞的杀伤具有永久性。桑色素对低密度脂蛋白的氧化修饰有抑制作用。

对鼠伤寒沙门氏菌有明显的致突变作用。能抑制醛糖还原酶。

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