2-氯-5-甲基吡啶 |
参数 |
数值 |
别名 |
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沸点 |
97 °C30 mm Hg(lit.) |
密度 |
1.169 g/mL at 25 °C(lit.) |
折射率 |
n20/D 1.53(lit.) |
闪点 |
195 °F |
形态 |
Liquid |
颜色 |
Clear light yellow to straw-yellow light pink-orange |
比重 |
1.169 |
水溶解性 |
Slightly soluble in water. |
InChIKey |
VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 |
18368-64-4(CAS DataBase Reference) |
英文别名 |
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化学性质 |
浅黄色液体 |
用途 |
用作农药中间体 |
用途 |
2-氯-5-甲基吡啶是吡虫啉、啶虫脒的中间体,简称一氯化物,用于合成下一步中间体2-氯-5-氯甲基吡啶。 |
生产方法 |
2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多,根据所用原料不同,主要有以下三条路线。
以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料,
N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中,于100℃下搅拌反应16h,得到2-氯-5-甲基吡啶,收率67.5%。
以氨基吡啶为原料。
2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和,再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入,即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替,或用氯苯作溶剂。
以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。
根据所用氯化剂不同,又有以下四条不同途径可供选择。
三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应,生成2-氯-5-甲基吡啶,同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。
将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中,在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷,滴加完毕后,在-2℃反应5h,经水解、脱溶、蒸馏得粗品,再经冷冻结晶,得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。
N,N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。
在室温下,用溶于二氯甲烷的N,N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液,得到含2-氯-5-甲基吡啶82%、2-氯-3-甲基吡啶12%的混合物,收率83%。
邻苯二甲酰氯作氯化剂。
将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应,得到含2-氯-5-甲基吡啶84%、2-氯-3-甲基吡啶16%的混合物,收率85%。
以有机盐作中间体。
以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶,目前在国内也有一些企业采用该方法。 |