1. 用作制造氢和硼氢化物。醛酮的还原。橡胶发泡剂。有机化合物中微量醛、酮、过氧化物的清除。
2. 是一种良好的还原剂,它的特点是性能稳定,还原时有选择性。可用作醛类、酮类和酰氯类的还原剂,塑料的发泡剂,制造双氢链霉素的氢化剂,制造硼氢化钾的中间体,合成硼烷的原料,以及用于造纸工业和含汞污水的处理剂等。硼氢化钠具有强还原性,用作化学镀镍、钴等的还原剂。
3. 硼氢化钠是一个温和且具化学选择性的还原试剂,属于硼氢化合物家族的成员,在含有羟基的溶剂 (如水、醇) 中,室温下能快速地将醛和酮还原;对羰基具有极强的还原性,作为还原剂广泛地应用于有机合成中;通过控制反应条件或选择不同的反应溶剂,可以实现对官能团的选择性还原。
羰基化合物的还原 硼氢化钠能够还原包括醛、酮在内的很多类物质。如以乙醇为溶剂,硼氢化钠能够将醛类化合物还原为一级醇,该还原反应的产率很高,达到90%以上 (式1)[1,2]。
同样,在醇溶剂中,硼氢化钠也可将酮还原为二级醇 (式2)[3~5]。
由于它的强还原性,它可以还原酯等相对来说较难还原的物质,如利用胶束来实现酯的还原 (式3)[6]。酯的还原也可在醇等溶剂中实现[7,8]。
另外,硼氢化钠对酰胺键也具有还原作用(式4)[9],此反应的进行类似于多肽链的降解。
选择性还原 硼氢化钠虽然还原性较强,能够还原很多官能团,但是在某些条件下具有还原选择性。比如虽然它可以还原酮,但在一定情况下只与醛反应,将醛还原成醇,而同时存在的酮羰基不反应。利用硼氢化钠的这种选择性还原,可以进行很多有用的特殊合成。例如用硼氢化钠对酰胺基和酯基的选择性还原(式5)[10,11]。
对双键、三键的还原 硼氢化钠除了可用在羰基化合物的还原上,也可对双键 (如碳-氮双键[12]) 或三键 (如炔烃[13]) 化合物进行还原。如在硼氢化钠的作用下,炔烃化合物还原为烯烃,还原得到的烯烃不会进一步被硼氢化钠还原 (式6)。
与卤代烃的反应 在过渡金属催化剂的存在下,硼氢化钠能够将卤代烃转化为烷烃 (式7)[14]。该反应可能经历了自由基过程,首先是InCl3在NaBH4作用下形成InCl2自由基,然后通过自由基取代的方式,将卤代烃转化为相应的烷烃。使用类似的方法,还可实现炔烃到烯烃的转化。
其它合成反应 硼氢化钠还可与有机硒化合物作用,在硒元素部位引入其它的基团 (如卤代甲基等,该卤代甲基可以进一步与其它试剂作用,从而使得分子存在多种衍生化方式)[15],或者通过有机硒的催化作用发生开环反应等 (式8)[16]。