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碘代2-氯-1-甲基吡啶

中文名称：: 碘代2-氯-1-甲基吡啶

中文别名：: 2-氯-1-甲基吡啶碘化物;
2-氯-1-甲基碘化吡啶;
2-氯-1-甲基吡啶碘盐;
(CMPI)2-氯-1-甲基碘代吡啶;
2-氯-1-甲基碘代吡啶;
2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物;
2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓;
碘代2-氯-1-甲基吡啶;
碘化-2-氯-1-甲基吡啶;
2-氯-1-甲基吡啶(盐)碘化物

英文名称：: Pyridinium,2-chloro-1-methyl-, iodide (1:1)

英文别名：: 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide;
2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide;
2-chloro-1-methylpyridin-1-ium,iodide

CAS No.：: 14338-32-0

分子式：: C₆H₇ClN.I

分子量：: 255.48

精确分子量：: 254.93100

PSA：: 3.88000

MDL：: MFCD00011984

EINECS：: 238-288-7

BRN：: 3572320

InChI：: InChI=1/C6H8ClN/c1-8-5-3-2-4-6(8)7/h2-6H,1H33

危险品标志：: Xi:Irritant

风险术语：: R36/37/38

安全术语：: S24/25

分子结构式：

SDS：: 查看

碘代2-氯-1-甲基吡啶制备方法及用途

制备方法

将2-氯吡啶与碘甲烷在乙腈中一起回流来制备。

合成制备方法

将2-氯吡啶与碘甲烷在乙腈中一起回流来制备^[1]。

用途简介

2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单，后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行，所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响，CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化，非常容易发生酯解或者胺解反应，高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到，反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH2Cl2、THF、MeCN等溶剂中进行，Et3N、KHCO3、K2CO3 是最常用的碱 (式1)。CMPI促进的羧酸成酯反应效率非常高，在其它条件下不易得到较好结果的叔丁醇或者丙烯酸底物也可以得到理想的结果。在生成环内酯的反应中，七元环以内和十三元环以外的内酯生成反应最能表现出该试剂的特色 (式2)，有时会表现出惊人的高度区域选择性和产率 (式3)。但是，它们在参与中等尺寸的内酯化反应时往往会生成二聚产物。最近有人报道，CMPI在促进桥环内酯生成反应中也具有理想的表现。与内酯化反应相比较，CMPI促进的内酰胺化反应的效率比较低。产率一般维持在中等偏上水平 (式4)。另外还需要密切关注的是CMPI促进的羧酸与醛酮及其衍生物的反应，因为它们往往可以生成更重要的产物。例如：最近醛酸在手性有机碱的存在下发生分子内缩合反应，生成手性桥环内酯产物 (式5)。又例如：利用1,3-二羰基化合物的互变异构平衡，可以方便地得到烯醇式酯，然后利用生成的烯键发生后续的反应。CMPI促进的羧酸与亚胺生成β-内酰胺的反应也具有重要的合成价值 (式6)，但是高分子负载试剂不能发生该反应。如果将吡啶环上的氯原子换为碘原子生成改良的Mukaiyama试剂，在超声的条件下也可以得到满意的结果。

用途

2-氯-1-甲基吡啶碘盐 (CMPI) 在有机合成中主要被用作从羧酸制备羧酸衍生物的缩合试剂。该试剂的最大特点是反应条件简单，后处理容易。由于反应在弱碱性条件下进行，所以对大多数其它官能团不产生明显的影响。

CMPI在所促进的反应中实际上参与了反应。受季铵盐结构的影响，CMPI的2-位容易受到羧酸的亲核进攻。生成的2-羟基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化，非常容易发生酯解或者胺解反应，高产率地生成羧酸衍生物。从反应机理上可以看到，反应需要消耗2摩尔当量的碱。反应通常在CH₂Cl₂、THF、MeCN等溶剂中进行，Et₃N、KHCO₃、K₂CO₃ 是最常用的碱 (式1)。

CMPI促进的羧酸成酯反应效率非常高，在其它条件下不易得到较好结果的叔丁醇或者丙烯酸底物也可以得到理想的结果^[2^~6]。在生成环内酯的反应中，七元环以内和十三元环以外的内酯生成反应最能表现出该试剂的特色 (式2)^[4]，有时会表现出惊人的高度区域选择性和产率 (式3)^[5]。但是，它们在参与中等尺寸的内酯化反应时往往会生成二聚产物。最近有人报道，CMPI在促进桥环内酯生成反应中也具有理想的表现^[6]。

与内酯化反应相比较，CMPI促进的内酰胺化反应的效率比较低^[7^~9]。产率一般维持在中等偏上水平 (式4)^[9]。

另外还需要密切关注的是CMPI促进的羧酸与醛酮及其衍生物的反应，因为它们往往可以生成更重要的产物。例如：最近醛酸在手性有机碱的存在下发生分子内缩合反应，生成手性桥环内酯产物 (式5)^[10]。又例如：利用1,3-二羰基化合物的互变异构平衡，可以方便地得到烯醇式酯，然后利用生成的烯键发生后续的反应^[11]。CMPI促进的羧酸与亚胺生成β-内酰胺的反应也具有重要的合成价值 (式6)^[12]，但是高分子负载试剂不能发生该反应。如果将吡啶环上的氯原子换为碘原子生成改良的Mukaiyama试剂，在超声的条件下也可以得到满意的结果^[13]。

碘代2-氯-1-甲基吡啶物化性质

外观与性状：: 白色结晶粉末
密度：: 1.13g/cm3
熔点：: 200 °C (dec.)(lit.)
沸点：: 195.5°C at 760 mmHg
闪点：: 72.1°C
水溶解性：: soluble
折射率：: 1.546
蒸汽压：: 0.417mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：: 在阴凉干燥处储存。
稳定性相关：: 1.在常温下非常稳定。
2.避免的物料：水分/潮湿氧化物光
其它信息：: 1.       性状：黄色粉末
2.       密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.       熔点（ºC）：200
5.       沸点（ºC,常压）：未确定
6.       沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7.       折射率：未确定
8.       闪点（ºC）：未确定
9.       比旋光度（º）：未确定
10.    自燃点或引燃温度（ºC）：不适用的
11.    蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12.    饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.    临界温度（ºC）：未确定
15.    临界压力（KPa）：未确定
16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.    溶解性：室温下在大多数有机溶剂中有较小的溶解度，通常在CH₂Cl₂、THF和MeCN中使用。

碘代2-氯-1-甲基吡啶安全信息

包装等级：: III
风险类别：: 8
海关代码：: 29333999
WGK_Germany：: 3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R36/37/38
安全说明：: S26-S24/25
危险标志：: Xi:Irritant;

碘代2-氯-1-甲基吡啶毒理性

毒理学数据：

生态数据：

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

碘代2-氯-1-甲基吡啶 MSDS

  1.1 产品标识符
    : 2-氯-1-甲基吡啶碘化物
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    皮肤刺激 (类别2)
    眼刺激 (类别2A)
    特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告
    危险申明
    H315        造成皮肤刺激。
    H319        造成严重眼刺激。
    H335        可能引起呼吸道刺激。
    警告申明
    预防
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。
    P280        穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
    措施
    P302 + P352        如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
    P304 + P340        如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P312        如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P332 + P313        如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
    P362        脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
    储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。保持容器密闭。
    P405        存放处须加锁。
    处理
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物
    糜烂剂

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C6H7ClIN
    分子式
    : 255.48 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    2-Chloro-1-methylpyridinium iodide
    -
    CAS 号        14338-32-0
    EC-编号        238-288-7

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 碘化氢
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。
    将人员撤离到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 粉末
    颜色: 淡黄
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 200 °C - 分解
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    防潮。
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂, 强碱
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。造成皮肤刺激。
    眼睛        造成严重眼刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    对鱼类的毒性        半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 199 mg/l - 96
    h
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

碘代2-氯-1-甲基吡啶分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的

2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

3、等张比容（90.2K）：无可用的

4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

7、单一同位素质量：254.931162 Da

8、标称质量：255 Da

9、平均质量：255.4839 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积3.9

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:2

碘代2-氯-1-甲基吡啶上游产品

2-氯吡啶碘甲烷

碘代2-氯-1-甲基吡啶下游产品

7-(二苯基甲基)-6-氧代-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1-羧酸苯基甲酯环十五内酯 1-甲基-2-吡啶酮苯乙酸苄酯 2-氯吡啶