制备方法

1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料,氯化得二氯苯乙酮,然后与稀碱反应、水解,制得扁桃酸。2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中,加入苯甲醛,搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液,加至一半时,加入碎冰,将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取,蒸出苯,剩余物与苯羟乙腈层合并,加入盐酸,在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸,冷却,滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干,剩余物与以上固体合并,用冷苯洗涤。再用热苯提取,提取液经冷却、结晶、过滤、干燥,即得扁桃酸,收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法 经与硝基苯在碱催化下反应制的。 2. 烟草:BU,26。 3.制法: 扁桃腈(3):于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入350mL水,氰化钠100g(2.0mol),搅拌溶解,加入新蒸馏过的苯甲醛(2)212g(2.0mol),剧烈搅拌下,加入约300mL饱和亚硫酸氢钠的溶液,控制反应温度在30～35℃,于20min加完(可用冰水浴冷却)。加完后再搅拌反应0.5h。静置后分出上层橘红色的油状物,得粗品扁桃腈(3)约220g。扁桃酸(1):于装有搅拌器。温度计的反应瓶中,加入浓乙酸300mL,加热至60℃左右,分批加入上述扁桃腈(3)220g,(注意应在通风橱中进行反应)。待反应平稳后再于沸水浴加热反应2h。冷却,放置过夜。抽滤析出的固体(含氯化铵)。将固体物用乙醚①提取两次(400mL×2),浓缩乙醚溶液至约1/3体积。冷却,析出固体。抽滤,干燥,得扁桃酸(1)135g。收率44%。用热水重结晶,mp121～123℃。也有报道mp118℃。注:①也可用热苯提取。

合成制备方法

1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料，氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应、水解，制得扁桃酸。2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中，加入苯甲醛，搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液，加至一半时，加入碎冰，将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取，蒸出苯，剩余物与苯羟乙腈层合并，加入盐酸，在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸，冷却，滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干，剩余物与以上固体合并，用冷苯洗涤。再用热苯提取，提取液经冷却、结晶、过滤、干燥，即得扁桃酸，收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法   经与硝基苯在碱催化下反应制的。

2. 烟草：BU，26。

3.制法：

扁桃腈（3）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入350mL水，氰化钠100g（2.0mol），搅拌溶解，加入新蒸馏过的苯甲醛（2）212g（2.0mol），剧烈搅拌下，加入约300mL饱和亚硫酸氢钠的溶液，控制反应温度在30～35℃，于20min加完（可用冰水浴冷却）。加完后再搅拌反应0.5h。静置后分出上层橘红色的油状物，得粗品扁桃腈（3）约220g。扁桃酸（1）：于装有搅拌器。温度计的反应瓶中，加入浓乙酸300mL，加热至60℃左右，分批加入上述扁桃腈（3）220g，（注意应在通风橱中进行反应）。待反应平稳后再于沸水浴加热反应2h。冷却，放置过夜。抽滤析出的固体（含氯化铵）。将固体物用乙醚^①提取两次（400mL×2），浓缩乙醚溶液至约1/3体积。冷却，析出固体。抽滤，干燥，得扁桃酸（1）135g。收率44%。用热水重结晶，mp121～123℃。也有报道mp118℃。注：①也可用热苯提取。^[1]

用途简介

在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体,也可作防腐剂。

用途

在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。

海关代码：

2918199090

危险类别码：

R22;R36/37/38

安全说明：

22-24/25-37/39-26

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:

危险标志：

Xn, Xi

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

OO6300000

CHEMICAL NAME :

Mandelic acid

CAS REGISTRY NUMBER :

90-64-2

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

6

MOLECULAR FORMULA :

C8-H8-O3

MOLECULAR WEIGHT :

152.16

WISWESSER LINE NOTATION :

QYR&VQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

3 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 64,79,1940

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

4100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

BCFAAI Bollettino Chimico Farmaceutico. (Societa Editoriale Farmaceutica, Via Ausonio 12, 20123 Milan, Italy) V.33- 1894- Volume(issue)/page/year: 112,53,1973

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intramuscular

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

>300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

EMSUA8 Experimental Medicine and Surgery. (Brooklyn, NY) V.1-29, 1943-71. Suspended. Volume(issue)/page/year: 4,223,1946

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Gastrointestinal - gastritis Gastrointestinal - ulceration or bleeding from stomach Liver - other changes

REFERENCE :

AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 64,79,1940 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84432 No. of Facilities: 174 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 1744 (estimated)

中国海关编码：2918199090

概述：

HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

分子结构数据

1、  摩尔折射率：38.90

2、  摩尔体积（cm³/mol）：115.1

3、  等张比容（90.2K）：321.0

4、  表面张力（dyne/cm）：60.4

5、  极化率（10-24cm3）：15.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:138

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  扁桃酸质谱(MS)
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  扁桃酸核磁图(¹³CNMR)
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  扁桃酸核磁图(¹HNMR)
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  扁桃酸红外图谱(IR1)
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  扁桃酸红外图谱(IR2)
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  扁桃酸Raman光谱