制备方法

L-天冬氨酸主要用酶法生产。用L-天冬氨酸酶作用于延胡索酸(反丁二酸)和氨,即生成L-天冬氨酸。 菌种培养 大肠杆菌 (Eschrichia coli)Asl.881的培养。普通肉汁培养基为斜面培养基,插瓶培养基其组成为:玉米浆7.5%,延胡索酸2.0%,MgSO4·7H2O 0.02%将溶液用氨水调pH至6.0,煮沸过滤后,与500ml锥形瓶中装入培养基50-100ml。 取新鲜斜面上或液体中的培养种子,接种与摇瓶培养基中,于37℃下振摇培养24h,逐级扩大培养至1000-2000L规模后,用1mol/L的HCl调pH至5.0,保温45℃ 1h 后,冷却至室温,于转筒式高速离心机内离心,收集含有天冬氨酸酶的菌体。固定化天冬氨酸酶,制成生物反应器取E.Coli湿菌体20kg,悬浮于离心后的培养清液80L中(或80L生理盐水),保温40℃再加入90L保温40℃的12%明胶溶液和1.0%的戊二醛溶液,充分搅匀后,放置冷却凝固,再放人0.25%戊二醛溶液中浸泡,于5℃过夜后,再切成3-5 mm3大小的小块,并将其浸泡在0.25%戊二醛溶液中5℃过夜,再取出以蒸馏水洗涤,滤干,得含天冬氨酸酶的固定化E.Coli, 将其装填到填充式生物反应器中,备用。转化 取保温37℃的1 mol/L延胡索酸铵(含1mmol/L MgCl2,pH8.5)底物的溶液,以一定的空间速度(SV)连续流过生物反应器,控制最大转化率大于95%,得转化液。制取粗品及精制 将转化液渐加入1 mol/L的HCl,调pH至2.8,在保持5℃下放置过夜结晶, 滤取结晶, 用水洗涤,滤干, 于105℃干燥,得L-天冬氨酸粗品。再将粗品用稀氨水重结晶,先以氨水溶解成15%的溶液 (pH5.0)再加入1%活性炭,加热70℃搅拌脱色1h后, 趁热过滤去渣,取滤液冷却, 保温5℃过夜结晶, 过滤取结晶, 85℃真空干燥,即得L-天冬氨酸成品。

合成制备方法

1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和发酵法。1.合成法主要是以马来酸或富马酸或它们的酯为原料，在加压下用氨处理，然后水解。较容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今还没有理想的拆分外消旋体的方法。2.发酵法在酶作用下，将富马酸与氨加成，可高收率地得到产品。采用这种方法只生成左旋体，收率高，因此是工业生产的主要方法。

2.由反丁烯二酸、氨在三叶草假单胞菌或产氨短杆菌的天冬氨酸酶作用下得到。

3.以马来酸、富马酸或它们的酯为原料，在酶的作用下与氨加成。反应如下：

4.烟草：BU，22；FC，21。

用途简介

用于合成甜味剂，医药上用于治疗心脏病，用作肝功能促进剂、氨解毒剂、疲劳消除剂和氨基酸输液成分等。L-天门冬氨酸在医药、食品和化工等方面有着广泛的用途。在医药方面，是氨基酸制剂的主要成分，是L-天门冬氨酸钾、镁、钙、天门冬酰氨多种药物的合成原料；在食品工业方面，L-天门冬氨酸是一种良好的营养增补剂，添加于各种清凉饮料；是糖代用品阿斯巴甜的主要生产原料；在化工方面，可以作为制造合成树脂的原料，大量用于合成环保材料聚天门冬氨酸；亦可作为化妆品的营养性添加剂等。天冬氨酸可作为营养增补剂，添加到各种清凉饮料中。医药上可用作解毒剂、肝功能促进剂和疲劳消除剂。还可作为生化试剂、培养剂和有机合成中间体以及新型甜味剂阿斯巴甜（可适合糖尿病人的氨基酸型甜味剂）的原料，具有良好的市场前景。

用途

1.生化及医学临床研究。可作氨解毒剂，肝机能促进剂，疲劳恢复剂等医药品，可制L-天冬酸钠食品添加剂和各种清凉饮料的添加剂，还可作生化试剂、培养基和有机合成中间体。

2.可作为生化试剂、培养基和有机合成中间体。在医药上作为心脏病类药物、肝功能促进剂、氨解毒剂、疲劳消除剂和氨基酸输液的成分。也用于食品工业的保鲜剂等。

3.营养增补剂。添加于各种清凉饮料。医药上用作氨解毒剂、肝功能促进剂。化妆品中用作营养添加剂。

4.L-天冬氨酸常用作非对映烷基化反应的手性底物，并且可作为手性源合成其它手性化合物等。

非对映选择性烷基化  L-天冬氨酸酯能够在α-和β-位发生烷基化 (式1)^[2]，其中β-烷基化反应的应用最为广泛。在β-烷基化反应进程中，氨基酸部分对该反应的非对映选择性有着重要的影响。同时，也可通过L-天冬氨酸的环状衍生物发生β-烷基化而制备β-二羰基化合物^[3]。

手性化合物的合成  以L-天冬氨酸为手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亚铜、硼氢化钠等作用后，可以得到多官能团的氧氮杂环类化合物 (式2)^[4]，该化合物可进一步生成喹啉类化合物^[4]。

酰胺键的形成  L-天冬氨酸作为氨基酸，与其它氨基酸一样也可生成酰胺类化合物 (式3)^[5]。

同时，还可以以L-天冬氨酸为母体，实现环内酰胺的合成。如合成六元环内酰胺 (式4)^[6]。产物中还存在烷氧基，因此可作为另外一个反应位点进一步发生衍生化。

β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成  L-天冬氨酸经过氨基保护、烷基化等步骤后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)^[10]，该反应实现了从天然氨基酸到非天然氨基酸的转化。

此外，L-天冬氨酸分子中含有两个羧基和一个氨基，因此可作为多齿配体与金属离子配位^[7~9]或者自身形成内酯化合物^[10,11]。

海关代码：

29224995

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36

安全说明：

S26-S24/25-S22

RTECS号：

CI9098500

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

危险标志：

Xi: Irritant;Xn: Harmful;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

CI9098500

CHEMICAL NAME :

Aspartic acid, L-

CAS REGISTRY NUMBER :

56-84-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1723530

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

7

MOLECULAR FORMULA :

C4-H7-N-O4

MOLECULAR WEIGHT :

133.12

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

6 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

25079 mg/kg/7D-C

TOXIC EFFECTS :

Liver - other changes Biochemical - Metabolism (Intermediary) - lipids including transport

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :

Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :

Human Lymphocyte

DOSE/DURATION :

10 mg/L

REFERENCE :

MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81861 No. of Facilities: 803 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 5939 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81861 No. of Facilities: 634 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 11 No. of Employees: 9033 (estimated) No. of Female Employees: 6545 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg

2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：25079mg/kg/7D-C

3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L

分子结构数据

1、   摩尔折射率：27.20

2、   摩尔体积（cm³/mol）：87.8

3、   等张比容（90.2K）：261.3

4、   表面张力（dyne/cm）：78.2

5、   极化率（10^-24cm³）：10.78

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积101

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  L-天冬氨酸红外图谱(IR1)
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  L-天冬氨酸红外图谱(IR2)
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  L-天冬氨酸质谱(MS)
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  L-天冬氨酸核磁图(¹³CNMR)
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  L-天冬氨酸Raman光谱