制备方法

1.制法: 于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入1-丁醇(2)74g(1.0mol),吡啶79g(1.0mol),干燥的乙醚250mL,冰盐浴冷却,保持在0℃左右,滴加由三氯化磷46g(0.33mol)与30mL乙醚的混合液。加完后继续搅拌反应0.5h。滤出吡啶盐酸盐,滤饼用乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液,无水硫酸钠干燥。先蒸出乙醚,而后减压蒸馏,收集105～110℃/67Pa(或122℃/1.6kPa)馏分,得亚磷酸三丁酯(1)75g,收率90%。 2.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇(2)138g(3.0mol),苯100mL,搅拌下冰水浴冷至10℃。慢慢滴加新蒸馏过的三氯化磷137g(1.0mol)和100mL苯的混合液,保持反应温度在5～10℃之间,约1h加完。加完后室温搅拌反应3h。于40℃水浴中加热,减压排除氯化氢,再进行减压蒸馏,收集74～75℃/1.87kPa的馏分,得亚磷酸二乙酯①(2)124g,收率90%。注:①参照上述方法,可以制备如下各种亚磷酸二烷基酯:亚磷酸二甲酯(C2H7O3P):56～58℃/1.33kPa,收率60%～80%;亚磷酸二丁酯(C8H19O3P):124～125℃/1.6kPa,收率80%～90%;亚磷酸二异丁酯(C8H19O3P):106～107℃/1.6kPa,收率80%～90%;亚磷酸二丙酯(C6H15O3P):91～92℃/1.45kPa;亚磷酸二异丙酯(C6H15O3P):83～84℃/2.26kPa。

合成制备方法

1.制法：

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入1-丁醇（2）74g（1.0mol），吡啶79g（1.0mol），干燥的乙醚250mL，冰盐浴冷却，保持在0℃左右，滴加由三氯化磷46g（0.33mol）与30mL乙醚的混合液。加完后继续搅拌反应0.5h。滤出吡啶盐酸盐，滤饼用乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液，无水硫酸钠干燥。先蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集105～110℃/67Pa（或122℃/1.6kPa）馏分，得亚磷酸三丁酯（1）75g，收率90%。^[1]

^2.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇（2）138g（3.0mol），苯100mL，搅拌下冰水浴冷至10℃。慢慢滴加新蒸馏过的三氯化磷137g（1.0mol）和100mL苯的混合液，保持反应温度在5～10℃之间，约1h加完。加完后室温搅拌反应3h。于40℃水浴中加热，减压排除氯化氢，再进行减压蒸馏，收集74～75℃/1.87kPa的馏分，得亚磷酸二乙酯^①（2）124g，收率90%。注：①参照上述方法，可以制备如下各种亚磷酸二烷基酯：亚磷酸二甲酯（C2H7O3P）：56～58℃/1.33kPa，收率60%～80%；亚磷酸二丁酯（C8H19O3P）：124～125℃/1.6kPa，收率80%～90%；亚磷酸二异丁酯（C8H19O3P）：106～107℃/1.6kPa，收率80%～90%；亚磷酸二丙酯（C6H15O3P）：91～92℃/1.45kPa；亚磷酸二异丙酯（C6H15O3P）：83～84℃/2.26kPa。^[2]

用途简介

用作润滑油的增强剂、防腐剂、热稳定剂。

用途

用作润滑油的增强剂、防腐剂、热稳定剂

海关代码：

2920901900

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R21;R36/37/38

安全说明：

S26-S36/37/39-S45

RTECS号：

TH0875000

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:

危险标志：

Xn:Harmful;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

TH0875000

CHEMICAL NAME :

Phosphorous acid, tributyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :

102-85-2

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1703866

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

10

MOLECULAR FORMULA :

C12-H27-O3-P

MOLECULAR WEIGHT :

250.36

WISWESSER LINE NOTATION :

4OPO4&O4

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 26,269,1944

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1116,1986

TYPE OF TEST :

Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

AJOPAA American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- Volume(issue)/page/year: 29,1363,1946 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

3 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 26,269,1944

TYPE OF TEST :

LC - Lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

>220 ppm/6H

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 34,286,1973

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 34,286,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2338 No. of Facilities: 45 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 5124 (estimated) No. of Female Employees: 356 (estimated)

毒理学数据：

1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激试验：兔子皮肤接触，10mg/24H；

生态数据：

该物质对水有稍微的危害。

中国海关编码：2920901900

概述：

2920901900 亚磷酸酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2920901900 VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:12

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积27.7

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:110

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  亚磷酸三丁酯质谱(MS)
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  亚磷酸三丁酯核磁图(¹³CNMR)
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  亚磷酸三丁酯核磁图(¹HNMR)
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  亚磷酸三丁酯红外图谱(IR1)
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  亚磷酸三丁酯红外图谱(IR2)
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  亚磷酸三丁酯Raman光谱