1.合成甾族化合物的氧化剂,用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。
2.常用脱氢试剂。广泛用于脱氢、氧化、芳构化及环加成等反应。
3.DDQ是一个高活性的氧化剂[1],能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外,DDQ还可以氧化活泼亚甲基和羟基,得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。
在DDQ的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程,从而实现底物的脱氢反应,DDQ则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关,对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ非常稳定,而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ氧化得到共轭产物 (式1,式2)[2,3]。
DDQ是一个非常有效的芳基化试剂,经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应,得到共轭的芳香化合物 (式3)[4]。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排,但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应 (式4)[5]。
此外,氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃 (式5)[6]。
除了得到中性芳香性化合物外,DDQ也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐,如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子 (式6)[7]。
和其它醌类化合物一样,DDQ也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学 (式7)[8]。
不过,DDQ诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物,因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件,如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 (式8)[9]。
DDQ还能用于醇类化合物的氧化反应,将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ是稳定的,而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 (式9)[10]。
DDQ还能用于氧化苄基化合物的烷基,得到苄基碳阳离子中间体,进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物 (式10)[11]。
DDQ是氧化苯酚类化合物的理想试剂,能实现酚类化合物的分子内成环反应 (式11,式12)[12]和偶联反应 (式13)[13]。