制备方法

与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO3中pKa = 70；在甲醇中pKa = 60)，使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护，若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应，生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。硫醚与硫酯的合成三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO；与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。催化羰基与烯烃的加成反应由于三丁基膦具有亲核性，进攻双键后会导致电子云的偏移，从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。催化亲核取代反应三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂，如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。催化1,4-加成反应三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性，它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4) 的重要催化剂之一。催化C-X键的生成三丁基膦还可以活化叠氮化合物，从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。C-C键的形成三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7)，以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。作为金属催化剂的配体三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用，从而催化不同类型的反应，如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。

用途简介

用途

与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO₃中pK_a = 8.70；在甲醇中pK_a = 5.60)，使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护，若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应，生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。

硫醚与硫酯的合成  三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu₃PO；与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)^[1]。

催化羰基与烯烃的加成反应  由于三丁基膦具有亲核性，进攻双键后会导致电子云的偏移，从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)^[2]。

催化亲核取代反应  三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂，如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)^[3]。

催化1,4-加成反应  三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性，它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)^[4] 的重要催化剂之一。

催化C-X键的生成  三丁基膦还可以活化叠氮化合物，从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)^[5]。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)^[6]。

C-C键的形成  三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7)^[7]，以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)^[8]。

作为金属催化剂的配体  三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用，从而催化不同类型的反应，如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)^[9]。

包装等级：

I

风险类别：

4.2

海关代码：

2931900090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R11;R17;R21/22;R34

安全说明：

S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17

RTECS号：

SZ3270000

安全标志：

S17:远离可燃物质。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S43:灭火时使用...（某种合适的灭火装置名称）。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:

危险标志：

F:Flammable;C:Corrosive;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

SZ3270000

CHEMICAL NAME :

Phosphine, tributyl-

CAS REGISTRY NUMBER :

998-40-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1738261

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

3

MOLECULAR FORMULA :

C12-H27-P

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

750 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠口经LD50：750mg/kg

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2931900090

概述：

2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

摘要/Summary：

2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:72.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  三丁基膦核磁图(¹HNMR)
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  三丁基膦Raman光谱
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  三丁基膦核磁图(¹³CNMR)
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  三丁基膦红外图谱(IR1)
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  三丁基膦质谱(MS)