制备方法

1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内,再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃,压力约0.45MPa时,保持2.5h,然后才升温到153-155℃,压力到0.53MPa左右,继续保温3h。反应完成后,冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中,然后压入上述的水解产物,并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色,再加冰冷却到30℃,搅拌,抽滤,用离心机甩去母液,于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物,再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行,最高不得超过25℃。 2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物,再经水蒸气蒸馏分离而得。

合成制备方法

1、水解法  由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。

2、苯酚硝化法   由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。

用途简介

1.用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体。用于生产硫化染料(硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX等)。制备医药非那西丁、扑热息痛、显影剂米妥尔和农药有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷等。亦可用作单色pH值指示剂。 2.主要用作染料、医药和有机合成中间体。可用作橡胶防老剂、显影剂、单色pH值指示剂、感光材料等。 3.用作有机合成中间体、指示剂、分析试剂。

用途

1.用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体。用于生产硫化染料（硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX等）。制备医药非那西丁、扑热息痛、显影剂米妥尔和农药有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷等。亦可用作单色pH值指示剂。

2.主要用作染料、医药和有机合成中间体。可用作橡胶防老剂、显影剂、单色pH值指示剂、感光材料等。

3.用作有机合成中间体、指示剂、分析试剂。^[19]

包装等级：

III

风险类别：

6.1

海关代码：

2908999090

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R20/21/22;R33

安全说明：

S26-S61-S45-S36/37-S16-S7-S36

RTECS号：

SM2100000

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

Xn:Harmful

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

SM2100000

CHEMICAL NAME :

Phenol, o-nitro-

CAS REGISTRY NUMBER :

88-75-5

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

18

MOLECULAR FORMULA :

C6-H5-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :

139.12

WISWESSER LINE NOTATION :

WNR BQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

334 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

GTPPAF Gigiena Truda i Professional'naya Patologiya v Estonskoi SSR. Labor Hygiene and Occupational Pathology in the Estonian SSR. (Institut Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny Ministerstva Zdravookhraneniya Estonskoi SSR, Tallinn, USSR) V.8- 1972- Volume(issue)/page/year: 8,145,1972

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

1100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - muscle weakness Behavioral - coma

REFERENCE :

RMSRA6 Revue Medicale de la Suisse Romande. (Societe Medicale de La Suisse Romande, 2 rue Bellefontaine, 1003 Lausanne, Switzerland) V.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 16,449,1896

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

1297 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AMRL** Aerospace Medical Research Laboratory Report. (Aerospace Technical Div., Air Force Systems Command, Wright-Patterson Air Force Base, OH 45433) Volume(issue)/page/year: TR-72-62,1972

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

378 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 18,868,1975

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Intramuscular

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,120,1959

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intravenous

SPECIES OBSERVED :

Mammal - dog

DOSE/DURATION :

100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,675,1986

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Mammal - cat

DOSE/DURATION :

600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,120,1959

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

>7940 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - food intake (animal) Behavioral - changes in motor activity (specific assay)

REFERENCE :

ATDAEI Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1- 1990- Volume(issue)/page/year: 1,74,1990

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

1700 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,120,1959

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :

900 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - muscle weakness Behavioral - coma

REFERENCE :

RMSRA6 Revue Medicale de la Suisse Romande. (Societe Medicale de La Suisse Romande, 2 rue Bellefontaine, 1003 Lausanne, Switzerland) V.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 16,449,1896

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Amphibian - frog

DOSE/DURATION :

300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

HBTXAC "Handbook of Toxicology," 4 vols., Philadelphia, W.B. Saunders Co., 1956-59 Volume(issue)/page/year: 5,120,1959 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 47,75,1978 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 50950 No. of Facilities: 33 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 132 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 50950 No. of Facilities: 6 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 80 (estimated)

毒理学数据：

1.急性毒性^[9]  LD50：334mg/kg（大鼠经口）

2.刺激性  暂无资料

生态数据：

1.生态毒性^[10] 

LC50：100mg/L（48h）（青鳉）；210mg/L（24h）（水蚤）

TLm：46.3~67mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）

IC50：4.3~27mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[11]

好氧生物降解（h）：168~672

厌氧生物降解（h）：168~672

3.非生物降解性^[12]

水相光解半衰期（h）：230~408

空气中光氧化半衰期（h）：7~71

中国海关编码：2908999090

概述：

2908999090 其他酚及酚醇的卤化等衍生物（包括其磺化、硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2908999090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of phenols or phenol-alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

分子结构数据

1、摩尔折射率：34.67

2、摩尔体积（cm³/mol）：99.7

3、等张比容（90.2K）：277.7

4、表面张力（dyne/cm）：60.2

5、介电常数：无可用的

6、极化率（10^-24cm³）：13.74

7、单一同位素质量：139.026943 Da

8、标称质量：139 Da

9、平均质量：139.1088 Da

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积66

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:131

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  邻硝基苯酚核磁图(¹³CNMR)
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  邻硝基苯酚质谱(MS)
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  邻硝基苯酚核磁图(¹HNMR)
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  邻硝基苯酚红外图谱(IR1)
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  邻硝基苯酚红外图谱(IR2)
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  邻硝基苯酚红外图谱(IR3)
• 
  邻硝基苯酚Raman光谱