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三甲基一氯硅烷

中文名称：: 三甲基一氯硅烷

中文别名：: 三甲基氯硅烷;
氯化三甲矽;
三甲基氯

英文名称：: Silane,chlorotrimethyl-

英文别名：: chlorotrimethylsilane;
chloro(trimethyl)silane;
Chlorotrimethylsilane

CAS No.：: 75-77-4

分子式：: C₃H₉ClSi

分子量：: 108.64

精确分子量：: 108.01600

PSA：: 0.00000

MDL：: MFCD00000502

EINECS：: 200-900-5

BRN：: 1209232

InChI：: InChI=1/C3H9Si.ClH/c1-4(2)3;/h1-3H3;1H/q+1;/p-13

危险品标志：: F:Highly flammable
C:Corrosive

风险术语：: R11; R14; R21;

安全术语：

分子结构式：

SDS：

三甲基一氯硅烷制备方法及用途

制备方法

1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成,生成甲基氯硅烷混合物,经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。 2.将粗品(或工业品)三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下,一起搅拌10min,然后蒸馏,可得纯净产物。 3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下,于300～550℃以上高温一步合成,所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。 4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中,搅拌下,滴加16ml乙酰氯。乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳,40min完成滴加过程,滴加结束后,搅拌反应1h,蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为:

合成制备方法

1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成，生成甲基氯硅烷混合物，经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。

2.将粗品（或工业品）三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下，一起搅拌10min，然后蒸馏，可得纯净产物。

3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下，于300～550℃以上高温一步合成，所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。

4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中，搅拌下，滴加16ml乙酰氯。
乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳，40min完成滴加过程，滴加结束后，搅拌反应1h，蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为：

用途简介

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。 2.用作气相色谱衍生化试剂,用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。 3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合,α、ω一二酸酯的缩合环化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化,等等。 4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羟基化合物如醇类的保护基,另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。作为保护基团三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类、酚、端炔等的保护基团,反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中,TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1) 。在类似条件下,TMSCl也可以与酮类化合物反应,生成烯醇醚类化合物 (式2) 。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。对端炔而言,在锂、锌试剂等的作用下,端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3) 。在强碱作用下,TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4) 。加成反应在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下,环氧化合物可直接与TMSCl反应开环,产物为O-端保护的硅醚化合物,脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5) 。 TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6) 。消除反应在TMSCl与催化剂存在下,环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应,生成碳-碳双键化合物 (式7) 。硅基乙烯基累积二烯烃的形成在过渡金属催化剂的作用下,烯、炔能与TMSCl发生偶合,生成累积二烯烃,该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8) 。 5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

用途

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

2.用作气相色谱衍生化试剂，用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。

3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合，α、ω一二酸酯的缩合环化，丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化，等等。

4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷，也可用作含羟基化合物如醇类的保护基，另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。

作为保护基团 三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类^[1]、酚^[2]、端炔^[3,4]等的保护基团，反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中，TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物，使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1)^[1]。

在类似条件下，TMSCl也可以与酮类化合物反应，生成烯醇醚类化合物 (式2)^[5~7]。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。

对端炔而言，在锂、锌试剂等的作用下，端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3)^[3,4]。

在强碱作用下，TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4)^[8]。

加成反应 在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下，环氧化合物可直接与TMSCl反应开环，产物为O-端保护的硅醚化合物，脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5)^[9,10]。

TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6)^[11~14]。

消除反应 在TMSCl与催化剂存在下，环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应，生成碳-碳双键化合物 (式7)^[15,16]。

硅基乙烯基累积二烯烃的形成 在过渡金属催化剂的作用下，烯、炔能与TMSCl发生偶合，生成累积二烯烃，该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8)^[17]。

5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。^[40]

三甲基一氯硅烷物化性质

外观与性状：: 无色液体
密度：: 1.257 g/mL at 25 °C
熔点：: −40 °C(lit.)
沸点：: 57 °C(lit.)
闪点：: 104 °F
水溶解性：: REACTS
折射率：: n20/D 1.500
蒸汽密度：: 3.7 (vs air)
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
稳定性相关：: 1.稳定性^[34] 稳定
2.禁配物^[35] 强酸、强碱、水
3.避免接触的条件^[36] 潮湿空气
4.聚合危害^[37] 不聚合
5.分解产物^[38] 氯化氢
其它信息：: 1.性状：无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味。^[18]
2.熔点（℃）：-57.7^[19]
3.沸点（℃）：57^[20]
4.相对密度（水=1）：0.85^[21]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.8^[22]
6.饱和蒸气压（kPa）：26.7（20℃）^[23]
7.临界压力（MPa）：3.36^[24]
8.辛醇/水分配系数：2.48^[25]
9.闪点（℃）：-18（OC）^[26]
10.引燃温度（℃）：395^[27]
11.爆炸上限（%）：6^[28]
12.爆炸下限（%）：1.8^[29]
13.溶解性：溶于苯、甲醇、乙醚、全氯乙烯。^[30]

三甲基一氯硅烷安全信息

包装等级：: II
风险类别：: 3
海关代码：: 29310095
WGK_Germany：: 2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R11;R14;R21;R34
安全说明：: S26-S36/37/39-S45-S16-S36/37
RTECS号：: VV2710000
安全标志：: S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：: C:Corrosive

三甲基一氯硅烷毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: VV2710000

CHEMICAL NAME :: Silane, chlorotrimethyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 75-77-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1209232

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 13

MOLECULAR FORMULA :: C3-H9-Cl-Si

MOLECULAR WEIGHT :: 108.66

WISWESSER LINE NOTATION :: G-SI-1&1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 5660 uL/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - other changes

TYPE OF TEST :: LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 100 mg/m3

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 750 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Immunological Including Allergic - decreased immune response

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1780 uL/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1000 mg/kg/I

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :: 1 mg/plate

REFERENCE :: ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 8(Suppl 7),1,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83272 No. of Facilities: 59 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 200 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83272 No. of Facilities: 8 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 1876 (estimated) No. of Female Employees: 20 (estimated)

毒理学数据：

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500μL；反应的严重程度：中度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：5μL；反应的严重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5660μL/kg；小鼠经吸入LCLo：100mg/m³；小鼠经腹腔LCLo：750mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1780μL/kg；

3、慢性毒性/致癌性小鼠经腹腔TCLo：1000mg/kg/I；

4、致突变性微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1mg/plate；

5.急性毒性^[31] LD50：5660μl（4811mg）/kg（大鼠经口）；1780μl（1513mg）/kg（兔经皮）

6.刺激性^[32]

家兔经皮：500μl，中度刺激。

家兔经眼：5μl，中度刺激。

7.致突变性^[33] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1mg/皿。

生态数据：

对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

三甲基一氯硅烷 MSDS

第一部分：化学品名称

三甲基一氯硅烷分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.51

2、摩尔体积（cm³/mol）：125.1

3、等张比容（90.2K）：249.1

4、表面张力（dyne/cm）：15.6

5、极化率（10-24cm³）：11.70

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

三甲基一氯硅烷上游产品

三甲基乙氧基硅烷甲氧基三甲基硅烷双(三甲基硅基)硫酸酯三甲基硅烷四甲基硅烷

三甲基一氯硅烷下游产品

trimethyl(1-phenylbut-3-ynoxy)silane

三甲基一氯硅烷

三甲基一氯硅烷制备方法及用途