制备方法

1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合,冷却到5℃,通入氯化氢,使反应液达到饱和,再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层,上层溶液加无水氯化钙干燥,减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏,收集96-99℃(1.47kPa)馏分,得产品。 2、实验室可以使用苄醇和甲醛在干燥HCl的存在下来制备 。无论是商品试剂和自行制备的试剂都含有一定量的杂质,但不影响后续的反应。 3.制法: 于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入苯甲醇(2)150g(1.39mol),37%的甲醛水溶液120g(1.48mol),冰盐浴冷至5℃。剧烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体。反应温度控制在10℃以下①,通氯化氢约6-8h直至饱和。饱和后再通氯化氢1h。转入分液漏斗中,分出水层。有机层用无水氯化钙干燥,减压抽出氯化氢,得粗品192-212g,收率88%-97%。减压蒸馏,收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的馏分。得苄基氯甲基醚②(1)142-172g,收率65%-80%。注:①反应温度若超过10℃,则生成较多的甲醛缩二苯甲醇。②苄基氯甲基醚具有催泪作用,与水作用生成氯化氢。操作应在通风橱中进行。

合成制备方法

1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合，冷却到5℃，通入氯化氢，使反应液达到饱和，再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层，上层溶液加无水氯化钙干燥，减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏，收集96-99℃（1.47kPa）馏分，得产品。

2、实验室可以使用苄醇和甲醛在干燥HCl的存在下来制备^[1]。无论是商品试剂和自行制备的试剂都含有一定量的杂质，但不影响后续的反应。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入苯甲醇（2）150g（1.39mol），37%的甲醛水溶液120g（1.48mol），冰盐浴冷至5℃。剧烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体。反应温度控制在10℃以下^①，通氯化氢约6-8h直至饱和。饱和后再通氯化氢1h。转入分液漏斗中，分出水层。有机层用无水氯化钙干燥，减压抽出氯化氢，得粗品192-212g，收率88%-97%。减压蒸馏，收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的馏分。得苄基氯甲基醚^②（1）142-172g，收率65%-80%。注：①反应温度若超过10℃，则生成较多的甲醛缩二苯甲醇。②苄基氯甲基醚具有催泪作用，与水作用生成氯化氢。操作应在通风橱中进行。^[1]

用途简介

苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基,另一方面被用作烷基化试剂。 虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用,但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;去保护特殊,对许多反应稳定 。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和,一般需要在碱的存在下进行,常用的碱包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (式1) 。在同样的反应条件下,烯丙基醇也得到同样的保护 (式2) ,酚羟基一般给出更好的结果 (式3) 。但是如果选择适当的试剂用量,可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基 (式4) 。 被致活的酰胺与苄基(氯甲基)醚的反应特别容易,所以它常常用于二酰亚胺的保护 (式5) 。文献报道在众多的酰胺保护基中,只有N-BOM能够承受后续的臭氧化反应 (式6) 。 作为一个氯代烃,苄基(氯甲基)醚可以与碳负离子发生烷基化反应,在底物分子中引入甲醇的苄醚 (式7) 。而产物作为一个苄醚,可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

用途

苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基，另一方面被用作烷基化试剂。

虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用，但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；去保护特殊，对许多反应稳定^[2]。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和，一般需要在碱的存在下进行，常用的碱包括n-Pr₂NEt、NaH、LDA等 (式1)^[3,4]。在同样的反应条件下，烯丙基醇也得到同样的保护 (式2)^[5]，酚羟基一般给出更好的结果 (式3)^[6,7]。但是如果选择适当的试剂用量，可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基 (式4)^[8]。

被致活的酰胺与苄基(氯甲基)醚的反应特别容易，所以它常常用于二酰亚胺的保护 (式5)^[9,10]。文献报道在众多的酰胺保护基中，只有N-BOM能够承受后续的臭氧化反应 (式6)^[11]。

作为一个氯代烃，苄基(氯甲基)醚可以与碳负离子发生烷基化反应，在底物分子中引入甲醇的苄醚 (式7)^[12,13]。而产物作为一个苄醚，可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

包装等级：

III

风险类别：

6.1(b)

海关代码：

2909309090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R20/21/22;R36/37/38;R45

安全说明：

S53-S26-S39-S45-S36/37/39

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S39:佩戴眼/面防护装置。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。

危险标志：

T:Toxic;

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2909309090

概述：

2909309090 其他芳香醚及其卤化衍生物、磺化、硝化衍生物（包括亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2909309090 other aromatic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：42.39

2、   摩尔体积（cm³/mol）：139.9

3、   等张比容（90.2K）：341.9

4、   表面张力（dyne/cm）：35.6

5、   极化率（10^-24cm³）：16.80

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:79.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 
  苄基氯甲基醚红外图谱(IR1)