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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

表征图谱

甲基硫菌灵

中文名称：: 甲基硫菌灵

中文别名：: 甲基硫菌灵;
1,2-双-(甲氧羰基-2-硫脲基)苯;
1,2-二(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯;
甲基托布津可湿性粉剂;
甲基托布津;
托布津M;
1,2-双-(3-乙氧羰基-α-硫脲基)苯

英文名称：: Thiophanate-methyl

英文别名：: thiophanate-methyl;
dimethyl N,N’-[1,2-phenylenebis(azanediylcarbonothioyl)]dicarbamate;
dimethyl N,N’-[1,2-phenylenebis(iminocarbonothioyl)]bis[carbamate];
Thiophanate-methyl;
dimethyl 4,4’-(o-phenylene)bis(3-thioallophanate);
Thiophanate-Methyl

CAS No.：: 23564-05-8

分子式：: C₁₂H₁₄N₄O₄S₂

分子量：: 342.39

精确分子量：: 342.04600

PSA：: 164.90000

MDL：: MFCD00055294

EINECS：: 245-740-7

BRN：: 937942

InChI：: InChI=1/C12H14N4O4S2/c1-19-11(17)15(9(13)21)7-5-3-4-6-8(7)16(10(14)22)12(18)20-2/h3-6H,1-2H3,(H2,13,21)(H2,14,22)3

危险品标志：: Xn:
N:

风险术语：: R20;R43;R50/53;R68;

安全术语：: S36/37;S46;S60;S61;

分子结构式：

SDS：: 查看

甲基硫菌灵制备方法及用途

制备方法

1.氯甲酸甲酯的制备:甲醇与光气于5～15℃合成氯甲酸甲酯,由于光气遇水易分解,因此要注意干燥,温度过高易生成副产物碳酸二甲酯。 2.异硫氰基甲酸甲酯的制备:以丙酮为溶剂,氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度,若温度过高,异硫氰酸酯易分解,温度较低不易发生异构化,一般以45～59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时,温度过高,极易暴沸溢出,以38℃为宜。 3.甲基硫菌灵的合成邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1:2。生产过程中溶剂回收技术见《现代农药》,2003年第6期

合成制备方法

1.氯甲酸甲酯的制备：甲醇与光气于5～15℃合成氯甲酸甲酯，由于光气遇水易分解，因此要注意干燥，温度过高易生成副产物碳酸二甲酯。
2.异硫氰基甲酸甲酯的制备：以丙酮为溶剂，氯甲酸甲酯与硫氰化钠作用制得。要控制好反应温度，若温度过高，异硫氰酸酯易分解，温度较低不易发生异构化，一般以45～59℃为宜。注意在滴加氯甲酸甲酯时，温度过高，极易暴沸溢出，以38℃为宜。
3.甲基硫菌灵的合成邻苯二胺与异硫氰基甲酸甲酯于15～40℃加成制得甲基硫菌灵。严格控制原料配比为1：2。
生产过程中溶剂回收技术见《现代农药》，2003年第6期

用途简介

高效、低毒杀菌剂,具有预防和内吸作用,因药剂进入植物体内后能转化成多菌灵,故也属苯并咪唑类。可广泛用于粮、棉、油、蔬菜、果树等多种病害。如防治麦类赤霉病,始花期喷药1次,一击内喷雾第2次,每次用70%可湿性粉剂700～1400倍液喷雾;麦类黑穗病、小麦白粉病分别用70%可湿性粉剂150g拌种50kg和70%可湿性粉剂700倍液喷雾;防治叶稻瘟用70%可湿性粉剂1500倍液喷雾,间隔7～10d连喷2次;防治稻纹枯病用700倍液喷雾;防治油菜菌核病用1500倍液喷雾;花生叶斑病用500倍液喷雾。此外还可用于甘薯黑斑病、玉米大叶斑病、水稻紫秆病、高梁丝黑穗病。使用时不能与铜制。

用途

高效、低毒杀菌剂，具有预防和内吸作用，因药剂进入植物体内后能转化成多菌灵，故也属苯并咪唑类。可广泛用于粮、棉、油、蔬菜、果树等多种病害。如防治麦类赤霉病，始花期喷药1次，一击内喷雾第2次，每次用70%可湿性粉剂700～1400倍液喷雾；麦类黑穗病、小麦白粉病分别用70%可湿性粉剂150g拌种50kg和70%可湿性粉剂700倍液喷雾；防治叶稻瘟用70%可湿性粉剂1500倍液喷雾，间隔7～10d连喷2次；防治稻纹枯病用700倍液喷雾；防治油菜菌核病用1500倍液喷雾；花生叶斑病用500倍液喷雾。此外还可用于甘薯黑斑病、玉米大叶斑病、水稻紫秆病、高梁丝黑穗病。使用时不能与铜制。

甲基硫菌灵毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: BA3675000

CHEMICAL NAME :: Allophanic acid, 4,4'-o-phenylenebis(3-thio-, dimethyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :: 23564-05-8

LAST UPDATED :: 199806

DATA ITEMS CITED :: 29

MOLECULAR FORMULA :: C12-H14-N4-O4-S2

MOLECULAR WEIGHT :: 342.42

WISWESSER LINE NOTATION :: 1OVMYUS&MR BMYUS&MVO1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 6640 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - olfactory nerve change Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1700 mg/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1140 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - olfactory nerve change Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 3400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - olfactory nerve change Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 790 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - olfactory nerve change Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 4 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 2270 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 3640 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Eye) - mydriasis (pupillary dilation) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: >10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Bird - quail

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 86 gm/kg/26W-C

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in spleen Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 9100 mg/kg/13W-C

TOXIC EFFECTS :: Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 173 gm/kg/26W-C

TOXIC EFFECTS :: Blood - changes in other cell count (unspecified) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 960 mg/kg

SEX/DURATION :: male 5 day(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 15 gm/kg

SEX/DURATION :: female 1-15 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)

TYPE OF TEST :: Micronucleus test

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1 gm/kg

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 300,15,1993 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 32,151,1975 TOXICOLOGY REVIEW RREVAH Residue Reviews. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 63,1,1976 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989

毒理学数据：: 大鼠急性经口LD50 6640 ~ 7500mg /kg，小鼠急性经口LD50 3150一3400mg/kg;大鼠、小鼠急性经皮LD50 > 10000mg/kg.鲤鱼LC50 11mg/L(48h)，虹蝉鱼LC50 8 .8mg/L。对蜜蜂低毒。

生态数据：

通常对环境是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

甲基硫菌灵 MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基硫菌灵
化学品英文名称：	thiophanate-methyl
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	23564-05-8
分子式：	C₁₂H₁₄N₄O₄S₂
分子量：	342.40

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：甲基硫菌灵

有害物成分	含量	CAS No.
甲基硫菌灵		23564-05-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	本品为低毒杀菌剂。实验资料报道，对皮肤有轻度刺激和致敏作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具弱刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：小心扫起，收集运至废物处理场所处置。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	密闭操作，局部排风。
工程控制：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
呼吸系统防护：	戴化学安全防护眼镜。
眼睛防护：	穿防毒物渗透工作服。
身体防护：	戴橡胶手套。
手防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
其他防护：

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为无色结晶，原料为微黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	172(分解)
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	1.5
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	0.95×10-8(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C₁₂H₁₄N₄O₄S₂
分子量：	342.40
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等。
主要用途：	用作农用杀菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：>500 mg/kg(大鼠经口)；>10000 mg/kg(大鼠经皮) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61904
UN编号：	2588
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月28日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日