制备方法

1、由邻硝基氯苯还原而得:在盐酸介质中用铁粉还原,回流6-8h,经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原:在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水,然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t,进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间,在还原反应进行到一刻钟时,加入1t邻硝基氯苯,同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢,可再加入铁粉1t。反应完成后,静置,分离出胺层,再静置,使铁沉淀,铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏,得邻氯苯胺3160kg,收率95%。原料消耗定额:邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉(90%)1450kg/t、盐酸(37%) 380kg/t。 2、其制备方法是用邻氯硝基苯与铁屑、稀盐酸和水回流6～8h,蒸馏得粗品,再蒸馏得成品。 或者用催化加氢的方法,也就是以邻氯硝基苯为原料,在催化剂存在下加氢而制得成品。 精制方法:邻氯苯胺是由邻氯硝基苯还原,再经真空蒸馏而得。若含有对位异构体,可用等量的硫酸溶解,再进行水蒸气蒸馏。对位异构体以硫酸盐的形式残留下来而达到分离的目的。也可以将其溶解在10%的热盐酸中,冷却后邻位异构体呈盐酸盐结晶析出。

合成制备方法

1、由邻硝基氯苯还原而得：在盐酸介质中用铁粉还原，回流6-8h，经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原：在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水，然后加入邻硝基氯苯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t，进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯苯。其间，在还原反应进行到一刻钟时，加入1t邻硝基氯苯，同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢，可再加入铁粉1t。反应完成后，静置，分离出胺层，再静置，使铁沉淀，铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏，得邻氯苯胺3160kg，收率95%。原料消耗定额：邻硝基氯苯1300kg/t、铁粉（90%）1450kg/t、盐酸（37%） 380kg/t。

2、其制备方法是用邻氯硝基苯与铁屑、稀盐酸和水回流6～8h，蒸馏得粗品，再蒸馏得成品。
或者用催化加氢的方法，也就是以邻氯硝基苯为原料，在催化剂存在下加氢而制得成品。

精制方法：邻氯苯胺是由邻氯硝基苯还原，再经真空蒸馏而得。若含有对位异构体，可用等量的硫酸溶解，再进行水蒸气蒸馏。对位异构体以硫酸盐的形式残留下来而达到分离的目的。也可以将其溶解在10%的热盐酸中，冷却后邻位异构体呈盐酸盐结晶析出。

用途简介

1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基,即黄色基GC。亦可作为偶氮染料(如酸性黑、酸性蓝)的重氮组分,用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。 2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。也可用于有机合成。 3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。

用途

1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基，即黄色基GC。亦可作为偶氮染料（如酸性黑、酸性蓝）的重氮组分，用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。

2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯苯胺。也可用于有机合成。

3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。^[26]

包装等级：

II

风险类别：

6.1

海关代码：

2921420090

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R23/24/25;R33;R50/53

安全说明：

S28-S36/37-S45-S60-S61-S28A

RTECS号：

BX0525000

安全标志：

S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

T:Toxic;N:Dangerousfortheenvironment;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

BX0525000

CHEMICAL NAME :

Aniline, o-chloro-

CAS REGISTRY NUMBER :

95-51-2

LAST UPDATED :

199712

DATA ITEMS CITED :

18

MOLECULAR FORMULA :

C6-H6-Cl-N

MOLECULAR WEIGHT :

127.58

WISWESSER LINE NOTATION :

ZR BG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

256 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Mammal - cat

DOSE/DURATION :

222 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Mammal - cat

DOSE/DURATION :

310 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

14560 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :

Endocrine - changes in spleen weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

14560 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :

Endocrine - changes in spleen weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :

Mutation in mammalian somatic cells

TEST SYSTEM :

Rodent - hamster Lung

DOSE/DURATION :

600 ug/L

REFERENCE :

BLFSBY Basic Life Sciences. (Plenum Pub. Corp., 223 Spring St., New York, NY 10003) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 39,359,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83962 No. of Facilities: 38 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 18138 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠经口LD50：256g/kg；猫经皮肤接触LD50：222mg/kg；猫经皮下LDLo：310mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经吸入TDLo：14560mg/ kg/13W-I；小鼠经口TDLo：14560mg/ kg/13W-I；

3、属中等毒类。容易被皮肤吸收，具有溶血作用。能损害肝脏和肾脏，引起膀胱癌。中毒症状和苯胺相似。

4.急性毒性^[14]  LD50：256mg/kg（小鼠经口）

5.刺激性  暂无资料

6.致突变性^[15]  DNA修复：大肠杆菌500μg/L。微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。哺乳动物体细胞突变：仓鼠肺600μg/L。

生态数据：

1.该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

2.生态毒性^[16]

LC50：5.65mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；6.3mg/L（48h）（青鳉）

EC50：4.2mg/L（24h），1.8mg/L（48h）（水蚤）；200mg/L（24h）（梨形四膜虫，静态）；90mg/L（48h），40mg/L（72h），35mg/L（96h）（栅藻，静态）

3.生物降解性^[17]  MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解2.7%。

4.非生物降解性^[18]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为12h（理论）。

5.生物富集性^[19]  BCF：5.4~9（鲤鱼，接触浓度0.1ppm，接触时间8周）；＜14~32（鲤鱼，接触浓度0.01ppm，接触时间8周）。

中国海关编码：2921420090

概述：

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.38

2、摩尔体积（cm³/mol）：103.6

3、等张比容（90.2K）：268.9

4、表面张力（dyne/cm）：45.3

5、极化率（10-24cm3）：14.02

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  2-氯苯胺质谱(MS)
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  2-氯苯胺核磁图(¹³CNMR)
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  2-氯苯胺核磁图(¹HNMR)
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  2-氯苯胺红外图谱(IR1)
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  2-氯苯胺红外图谱(IR2)