制备方法

1.将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。 2.通过4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

合成制备方法

1.将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。

2.通过4-取代 (Cl, OPh, SO₃H, OSiMe₃) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

用途简介

高效酰化催化剂。

用途

1.  是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂，在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果。用作超强亲核的酰化作用催化剂酰化反应的高效催化剂。

2.  是高活性酞化催化剂。用于萜、甾体、碳水化合物及核苷等的合成。

3.  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有机化学中被定义为碱和碱性催化剂。主要用于催化有位阻的羟基的酰化反应和内酯化反应，也用于催化醇的硅醚化反应，等等。DMAP在有机化学中的催化性能已经得到了详细的综述^[1,2]。

          羟基的酰化反应是有机化学中最重要和最频繁的官能团转换反应之一。很多情况下，使用酰化试剂和有机碱或者无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。但是，当含羟基的底物分子中带有多个官能团存在时，特别是一些对酸或者温度敏感的官能团存在时，需要反应具有较高的选择性和在温和条件下进行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子携带的孤对电子与芳环发生共振而增加了吡啶环上氮原子的亲核性。所以DMAP作为一个酰化转移试剂，比吡啶催化的酰化反应速度快10³~10⁵ 倍。一般来讲，DMAP作为催化剂使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多数DMAP催化的反应可以在室温下数分钟至数小时内完成，并给出很高的产率 (式1，式2)^[3,4]。

在DMAP的催化下，羟基在缩合试剂作用下直接酯化反应的速度和产率均得到显著提高。对于复杂的底物分子，相应地也提高了反应的选择性。文献[5]报道的天然产物全合成路线中，四次用到了该反应 (式3，式4)^[5,6]。

 

在DMAP的存在下，羟基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反应均得到显著的催化效果。因此，许多在正常反应条件下不能完成或者保护基会受到伤害的反应，在此条件下均给出满意的结果 (式5~式7)^[7~9]。

包装等级：

II

风险类别：

8

海关代码：

2933399090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R24/25;R34

安全说明：

S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22

RTECS号：

US8400000

危险标志：

T:Toxic

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

US9230000

CHEMICAL NAME :

Pyridine, 4-(dimethylamino)-

CAS REGISTRY NUMBER :

1122-58-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

0110354

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

6

MOLECULAR FORMULA :

C7-H10-N2

MOLECULAR WEIGHT :

122.19

WISWESSER LINE NOTATION :

T6NJ DN1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

250 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0536502

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

470 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AECTCV Archives of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 070944) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 14,111,1985

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intravenous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

56 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#04228

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

13 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0536502

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠口经LD50：250mg/kg ；小鼠口经LDLo：470mg/kg

口腔 LD50         140mg/kg(rat)

皮肤LD50          90mg/kg(rbt)

刺激皮肤 severe    unknown mg/4H(rbt)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:在皮肤和粘膜上造成腐蚀性影响。

在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响。

致敏作用：没有已知的敏化作用。

生态数据：

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：38.65

2、   摩尔体积（cm³/mol）：120.6

3、   等张比容（90.2K）：303.4

4、   表面张力（dyne/cm）: 40.0

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：15.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积16.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:75

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  4-二甲氨基吡啶核磁图(¹HNMR)
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  4-二甲氨基吡啶核磁图(¹³CNMR)
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  4-二甲氨基吡啶质谱(MS)
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  4-二甲氨基吡啶红外图谱(IR1)
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  4-二甲氨基吡啶红外图谱(IR2)