制备方法

用于有机合成。高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)。例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (式2)。Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (式3)。高位点环化加成在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder 或 和 环加合物。环庚三烯酮生成 热力学环加合物 (式4)。异苯并呋喃锂化反应异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[ 02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(式5)。稠环反应三环[ 02,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (式6)。

用途简介

用途

1.用于有机合成。

2.高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。

捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物  用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)^[1]。

例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu₄NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (式2)^[2]。

Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (式3)^[3]。

高位点环化加成  在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)^[4]。

异苯并呋喃锂化反应  异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[6.3.1.0^2,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 ^oC用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(式5)^[5]。

稠环反应  三环[3.2.2.0^2,4]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (式6)^[6]。

海关代码：

2932999099

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

22-24/25

安全说明：

S22-S24/25

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

中国海关编码：2932999099

概述：

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：85.57

2、   摩尔体积（cm³/mol）：236.9

3、   等张比容（90.2K）：611.8

4、   表面张力（dyne/cm）：44.4

5、   极化率（10^-24cm³）：33.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.6

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积13.1

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:295

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  3-二苯基异苯并呋喃红外图谱(IR1)
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  3-二苯基异苯并呋喃红外图谱(IR2)
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  3-二苯基异苯并呋喃红外图谱(IR3)