制备方法

1.制法: 5,9-二硫代螺 壬烷(3):于装有搅拌器的反应瓶中,通入氮气,加入干燥的四氢呋喃1.25L,1,3-二噻烷(2)50g(0.417mol),搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃之间。2h后,降温至-75℃,于10min内加入1-溴-3-氯丙烷65.5g(0.417mol),2h内升温至-30℃,再慢慢升温至室温。再将反应液降温至-75℃,慢慢加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol,再次升至室温并反应过夜。于50℃减压蒸出溶剂,剩余物中加入300mL水和500mL乙醚。分出乙醚层,水层用500mL乙醚提取,合并乙醚层,水洗,无水碳酸钾干燥,蒸出乙醚,得粗品。减压分馏,收集65～75℃/133Pa的馏分,得5,9-二硫代螺 壬烷(3)44～57g,收率65%～84%。环丁酮(1):于装有搅拌器、通气导管(伸入瓶底)、蒸馏装置(接受瓶用冰浴液冷却)的反应瓶中,加入5,9-二硫代螺 壬烷(3)45g(0.28mol),900mL三甘醇和150mL水,搅拌下加入氯化汞163g(0.6mol)和碳酸镉51.5g(0.3mol)。通入氮气,油浴慢慢加热至90℃后,于2～3h内逐渐升温至110℃,在此过程中,环丁酮和水慢慢被蒸出。馏出液用氯化钠饱和,以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷溶液,无水硫酸钠干燥,于旋转蒸发器中蒸出溶剂,再进行分馏,收集95～100℃的馏分,得环丁酮②(1)12～15.8g,收率60%～81%。注:①采用此方法可以合成多种环酮,用高度稀释的方法可以合成大环的酮。也适于合成醛和开链的酮。

合成制备方法

1.制法：

5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）：于装有搅拌器的反应瓶中，通入氮气，加入干燥的四氢呋喃1.25L，1,3-二噻烷（2）50g（0.417mol），搅拌下用干冰-甲醇冷却至-20℃之间。2h后，降温至-75℃，于10min内加入1-溴-3-氯丙烷65.5g（0.417mol），2h内升温至-30℃，再慢慢升温至室温。再将反应液降温至-75℃，慢慢加入正丁基锂的正己烷溶液0.44mol，再次升至室温并反应过夜。于50℃减压蒸出溶剂，剩余物中加入300mL水和500mL乙醚。分出乙醚层，水层用500mL乙醚提取，合并乙醚层，水洗，无水碳酸钾干燥，蒸出乙醚，得粗品。减压分馏，收集65～75℃/133Pa的馏分，得5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）44～57g，收率65%～84%。环丁酮（1）：于装有搅拌器、通气导管（伸入瓶底）、蒸馏装置（接受瓶用冰浴液冷却）的反应瓶中，加入5,9-二硫代螺[3,5]壬烷（3）45g（0.28mol），900mL三甘醇和150mL水，搅拌下加入氯化汞163g（0.6mol）和碳酸镉51.5g（0.3mol）。通入氮气，油浴慢慢加热至90℃后，于2～3h内逐渐升温至110℃，在此过程中，环丁酮和水慢慢被蒸出。馏出液用氯化钠饱和，以二氯甲烷提取四次。合并二氯甲烷溶液，无水硫酸钠干燥，于旋转蒸发器中蒸出溶剂，再进行分馏，收集95～100℃的馏分，得环丁酮^②（1）12～15.8g，收率60%～81%。注：①采用此方法可以合成多种环酮，用高度稀释的方法可以合成大环的酮。也适于合成醛和开链的酮。^[1]

用途简介

环丁酮可用于医药、农药、香料行业。

包装等级：

II

风险类别：

3

海关代码：

29142900

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R11

安全说明：

S23-S24/25-S9-S33-S29-S16

危险标志：

F:Flammable;

生态数据：

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：18.57

2、   摩尔体积（cm³/mol）：67.4

3、   等张比容（90.2K）：165.7

4、   表面张力（dyne/cm）: 36.3

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：7.36

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:50.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 
  环丁酮红外图谱(IR1)
• 
  环丁酮核磁图(¹HNMR)