氯铬酸吡啶(PCC),26299-14-9，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

氯铬酸吡啶(PCC)

中文名称：: 氯铬酸吡啶(PCC)

中文别名：: 氯铬酸吡啶盐;
氯铬酸吡啶鎓;
氯铬酸吡啶;
氯铬酸吡啶嗡盐

英文名称：: Pyridinium chlorochromate

英文别名：: Pyridinium chlorochromate;
PyridiuM ChloroforMate;
pyridinium dichromate;
Pyridinium chlorochr;
Pyridinechloro-chromate;
Corey's reagent;
PyridiniumChlirochromate;
pyridium dichromate;
Pyridinum chlorochromate;
Urine Luck;
piridinium dichromate;
PyridinumChlorochromate;
Corey Schmidt reagent;
pyridinium;
PCC;
dipyridinium dichromate;
pyridinum dichromate;
PYRIDINIUMCHLCHROMAT S

CAS No.：: 26299-14-9

分子式：: C₅H₆ClCrNO₃

分子量：: 215.55

精确分子量：: 214.94400

PSA：: 67.26000

MDL：: MFCD00013106

EINECS：: 247-595-5

BRN：: 7054643

InChI：: InChI=1/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;/q;;+1;;;-1/rC5H5N.ClCrO3/c1-2-4-6-5-3-1;1-2(3,4)5/h1-5H;/q;-1/p+13

危险品标志：: O:Oxidizing
T:Toxic
R43; R49; R50/53;

安全术语：

SDS：

氯铬酸吡啶(PCC) 制备方法及用途

制备方法

在搅拌下，在184毫升6M盐酸1.1摩尔)中迅逮加100克(1摩尔)三氧化铬。5分钟后，将均相溶液冷至0C，在至少10分钟内小心地加入79.1克(1摩尔)吡啶，重新冷却至0℃，生成黄橙色固体，用玻芯漏斗过滤。产物在真空下干燥1小时。得180.8克(84%)。此固体不显著潮解，可在室温贮放一段时间。

合成制备方法

在搅拌下，在184毫升6M盐酸1.1摩尔)中迅逮加100克(1摩尔)三氧化铬。5分钟后，将均相溶液冷至0C，在至少10分钟内小心地加入79.1克(1摩尔)吡啶，重新冷却至0℃，生成黄橙色固体，用玻芯漏斗过滤。产物在真空下干燥1小时。得180.8克(84%)。此固体不显著潮解，可在室温贮放一段时间。

用途简介

高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。

用途

1.氧化剂。氧化伯、仲醇成醛、酮。氧化环化。烯醚氧化成内酯。呋喃氧化成顺一1、4一烯二酮。还氧化有机硼烷、碳水化合物，等等。

2.PCC可作为多种官能团温和的氧化试剂，可氧化断裂C-H、C-C、C-B键，也能卤化烯醇硅基醚^[1,2]。一级和二级醇的氧化 PCC可以与一级和二级醇反应生成醛或酮。过氧化一般不会发生，但可用NaCN和PCC在THF中由醛直接制备酸。PCC显示一定的弱酸性，故对有酸敏感基团的物质可用乙酸钠作缓冲溶液，但一些顺式构型的烯丙醇却可以在这种条件下发生反应。若使用过碘酸和催化量PCC也可以很好地实现醇的氧化 (式1)^[3]。

PCC是把一级醇氧化为醛、把二级醇氧化为酮的很好的选择试剂。PCC不潮湿且制备方法安全，在氧化醇时向其中加入分子筛反应速率会迅速地提高。

不饱和醇、三级环丙醇的氧化 PCC可以与三级烯丙醇发生氧化重排生成α,β-不饱和醛，这一反应经历酮碳链的增长、醛酮缩合。三级γ-羟基烯可以通过PCC作用发生选择性的环化，生成β-羟基环醚 (式2)^[4]。而线形的γ,δ-二羟基烯则环化为顺式-2,5-二取代的四氢呋喃。

三级环丙醇也可以被氧化生成相应的β,γ-不饱和酮，提供了合成长链β,γ-酮的途径。环三级烯丙基醇可以被PCC高产率地氧化为γ-烷基-α,β-不饱和酮，但脂肪醇的产率则很低，这是1,3-羰基转换的好方法。

活泼C-H键的氧化 含有活泼亚甲基的物质可以与PCC发生烯丙基氧化。5,6-二氢吡喃和2,5-二氢呋喃都可以被氧化为相应的内酯，而该反应只限于苯亚甲基类和烯丙基醚类化合物。在成环重要中间体的合成中，PCC可选择性地烯丙氧化亚甲基 (式3)^[5]。

苯基过氧化聚丁二烯与PCC和分子筛反应可以发生C-C 键的裂解生成羰基化合物，但这类反应要求必须含有苯基。在相同的条件下，烷基取代的环氧化合物会被转变成α-羟基酮 (式4)^[6]。

活泼C=C的氧化 PCC也可作为弱的亲电试剂进攻典型的亲核试剂发生有趣的反应。用PCC与亲核试剂氧化裂解可以得到酯或酮内酯 (式5)^[7]。该反应只能用于环烯醚，但这种简单而有效的方法在合成中是十分有用的，已经广泛应用于γ-内酯的合成，在这种条件下其它间隔的碳碳双键以及苯基不会受到影响。

碳硼键的氧化 PCC能够很好地将有机硼烷氧化为羰基衍生物。用BF₃、LiBH₄或BH₃·THF与线形、环状二或三取代的烯烃反应可以得三烷基硼烷，而三烷基硼烷又可以与PCC作用得到相应的酮。由环烯烃与BH₂Cl·SMe₂反应得到的二烷基氯硼烷可以生成相应的酮 (式6)^[8]。

含硅分子的氧化 环状、线形烯醇甲硅烷基醚都可以与PCC-碘作用得到碘羰基化合物，而由烯醇甲基醚和二氢呋喃得到的α-碘羰基化合物产率却很低 (式7)，但这种方法不适合于亚胺^[9]。

氯铬酸吡啶(PCC) 物化性质

外观与性状：: 橙色结晶粉末
熔点：: 205-208 °C(lit.)
沸点：: 115.3ºC at 760 mmHg
闪点：: 20ºC
存储条件/存储方法：: 2-8℃
稳定性相关：: 1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解。
2. 避免接触碱，还原剂，酒精，水分/潮湿。
3. 干燥的固体应放在干燥处，其溶剂必须无水。可能致癌，使用时要小心。
其它信息：: 1.性状：橙黄色结晶
2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.熔点（ºC）：205
5.沸点（ºC,常压）：未确定
6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7.折射率：未确定
8.闪点（ºC）：未确定
9.比旋光度（º）：未确定
10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.临界温度（ºC）：未确定
15.临界压力（KPa）：未确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.溶解性：不溶于二氯甲烷,苯和乙醚；溶于丙酮、乙腈和THF。

氯铬酸吡啶(PCC) 安全信息

包装等级：: III
风险类别：: 5.1
WGK_Germany：: 2
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R43;R49;R50/53;R8
安全说明：: S53-S45-S60-S61-S37-S24-S17
安全标志：: S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：: T:Toxic

氯铬酸吡啶(PCC) 毒理性

生态数据：: 对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

氯铬酸吡啶(PCC) MSDS

  1.1 产品标识符
    : 氯铬酸吡啶盐
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    PCC
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    氧化性固体 (类别2)
    皮肤敏化作用 (类别1)
    致癌性, 吸入 (类别1B)
    急性水生毒性 (类别1)
    慢性水生毒性 (类别1)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险
    危险申明
    H272        可能加剧燃烧：氧化剂。
    H317        可能导致皮肤过敏反应。
    H350i        吸入可能致癌。
    H410        对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
    警告申明
    预防
    P201        在使用前获取特别指示。
    P202        在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
    P210        切勿受热。
    P220        保持远离/贮存处远离服装可燃材料。
    P221        采取一切防范措施，避免与可燃物混合。
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P272        禁止将受污染的工作服带出工作场地.
    P273        避免释放到环境中。
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
    措施
    P302 + P352        如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
    P308 + P313        如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
    P321        具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
    P333 + P313        如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
    P363        沾染的衣服清洗后方可重新使用。
    P370 + P378        火灾时：用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
    P391        收集溢出物。
    储存
    P405        存放处须加锁。
    处理
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
    只限于专业使用者。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : PCC
    别名
    : C5H5N · ClCrO3H
    分子式
    : 215.56 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    Pyridinium chlorochromate
    -
    CAS 号        26299-14-9
    EC-编号        247-595-5

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 铬的氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    水喷雾可用来冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    使用个人防护设备。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。
    将人员撤离到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产物进入下水道。
    防止排放到周围环境中。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    扫掉和铲掉。
    用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
    存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。切勿靠近热源和火源。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    按照良好工业和安全规范操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    沉浸保护
    联合国运输名称: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: > 480 min
    测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    联合国运输名称: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: > 30 min
    测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
    374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
    ）或P3型（EN
    143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
    面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 结晶, 粉末
    颜色: 橙色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 205 - 208 °C - lit.
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    醇类, 丙酮, 甲醇
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    会引起过敏性皮肤反应。
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    假设有潜在的人类致癌性吸入可能致癌。
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 1479        国际海运危规: 1479        国际空运危规: 1479
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: OXIDIZING SOLID, N.O.S. (Pyridinium chlorochromate)
    国际海运危规: OXIDIZING SOLID, N.O.S. (Pyridinium chlorochromate)
    国际空运危规: Oxidizing solid, n.o.s. (Pyridinium chlorochromate)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 5.1        国际海运危规: 5.1        国际空运危规: 5.1
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 是        国际海运危规海运污染物: 是        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

氯铬酸吡啶(PCC) 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1、氢键供体数量：0

2、氢键受体数量：5

3、可旋转化学键数量：0

4、拓扑分子极性表面积（TPSA）：64.1

5、重原子数量：11

6、表面电荷：0

7、复杂度：96.4

8、同位素原子数量：0

9、确定原子立构中心数量：0

10、不确定原子立构中心数量：0

11、确定化学键立构中心数量：0

12、不确定化学键立构中心数量：0

13、共价键单元数量：4