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阿雷地平

中文名称：: 阿雷地平

中文别名：: 阿雷地平;
2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲基2-氧丙基酯

英文名称：: 3,5-Pyridinedicarboxylicacid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-, 3-methyl 5-(2-oxopropyl)ester

英文别名：: 3-O-methyl 5-O-(2-oxopropyl) 2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;
Sapresta;
aranidipine;
Mpc-1304

CAS No.：: 86780-90-7

分子式：: C₁₉H₂₀N₂O₇

分子量：: 388.3713

精确分子量：: 388.12700

PSA：: 127.52000

InChI：: The Key: NCUCGYYHUFIYNU-UHFFFAOYSA-N3

分子结构式：

SDS：: 查看

阿雷地平制备方法及用途

制备方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亚乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，缩合环合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到产物。1.乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯的制备在反应瓶中加入纯苯100ml和2,2-亚乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),搅拌混合,加入50%的氢化钠(NaH)100mg,在搅拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴毕,继续搅拌回流反应2h.将反应液蒸除溶剂后,再减压蒸馏,收集90oC/800Pa(6mmHg)馏分,得乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左右,产物为无色油状物.2. 氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯的制备在反应瓶中加入甲醇100ml和上步制备的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷却下搅拌通入氨气((鼓泡)反应2.5h. 反应毕,将反应液蒸除溶剂,剩余物再减压蒸馏,收集120oC/667Pa(5mmHg)馏分,得氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯淡黄色油状物16g,收率84%左右.2.甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的制备在反应瓶中加入乙醇120ml、上步制备的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亚秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应10h.然后将反应液静置过夜.析出结晶沉淀,过滤,滤饼用异丙醇/己烷重结晶,得黄色棱状结晶甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156oC.3.1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成在反应瓶中加入乙醇35ml(含10%盐酸5ml)和上步制备的化合物甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应6h.将反应液溶剂蒸除#剩余物加乙醚析晶#过滤后#滤饼用乙酸乙酯/己烷重结晶#得黄色棱状结晶1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)约4.8g,收率65%左右,mp55oC.

合成制备方法

化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亚乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，缩合环合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到产物。

1. 乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯的制备

在反应瓶中加入纯苯100ml和2,2-亚乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),搅拌混合,加入50%的氢化钠(NaH)100mg,在搅拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴毕,继续搅拌回流反应2h.将反应液蒸除溶剂后,再减压蒸馏,收集90ºC/800Pa(6mmHg)馏分,得乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左

右,产物为无色油状物.

2. 氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯的制备

在反应瓶中加入甲醇100ml和上步制备的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷却下搅拌通入氨气((鼓泡)反应2.5h. 反应毕,将反应液蒸除溶剂,剩余物再减压蒸馏,收集120ºC/667Pa(5mmHg)馏分,得氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯淡黄色油状物16g,收率84%左右.

2. 甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的制备

在反应瓶中加入乙醇120ml、上步制备的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亚秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应10h.然后将反应液静置过夜.析出结晶沉淀,过滤,滤饼用异丙醇/己烷重结晶,得黄色棱状结晶甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156ºC.

3. 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成

在反应瓶中加入乙醇35ml(含10%盐酸5ml)和上步制备的化合物甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应6h.将反应液溶剂蒸除#

剩余物加乙醚析晶#过滤后#滤饼用乙酸乙酯/己烷重结晶#得黄色棱状结晶1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)约4.8g,收率65%左右,mp55ºC.

用途简介

钙拮抗剂。用于降压。新型钙离子通道拮抗剂,属于二氢吡啶类,广泛用来治疗高血压、心绞痛、心律失常以及肥厚性心肌病等.

用途

钙拮抗剂。用于降压。
新型钙离子通道拮抗剂,属于二氢吡啶类,广泛用来治疗高血压、心绞痛、心律失常以及肥厚性心肌病等.

阿雷地平物化性质

密度：
1.284 g/cm3

沸点：
530ºC at 760 mmHg

闪点：
274.3ºC

折射率：
1.555

其它信息：

1.性状：从乙酸乙酯-己烷得黄色棱状结晶。
2.熔点（℃）：155。

阿雷地平毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
US7975620

CHEMICAL NAME :
3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-, methyl 2- oxopropyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :
86780-90-7

LAST UPDATED :
199612

DATA ITEMS CITED :
12

MOLECULAR FORMULA :
C19-H22-N2-O7

MOLECULAR WEIGHT :
390.43
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
1459 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Blood - normocytic anemia Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S931,1993

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
143 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Blood - normocytic anemia

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S931,1993

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
7300 ug/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Blood - normocytic anemia

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S931,1993

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
3333 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - change in rate Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S931,1993 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
1365 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Blood - changes in spleen

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S947,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
3650 mg/kg/1Y-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Blood - changes in erythrocyte (RBC) count

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1013,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
6825 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :
Blood - change in clotting factors Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S977,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
18200 mg/kg/52W-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - EKG changes not diagnostic of specified effects Cardiac - pulse rate Blood - pigmented or nucleated red blood cells

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1041,1993 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
165 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1095,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
52 mg/kg

SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1139,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
468 mg/kg

SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - parturition Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) Reproductive - Effects on Newborn - behavioral

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1139,1993

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
500 mg/kg

SEX/DURATION :
female 6-15 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21(Suppl 4),S1115,1993

毒理学数据：

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：143,193,1982,1459口服.急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠(mg/kg)：7.3,9.1腹腔注射.

阿雷地平分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：87.90
2、摩尔体积（cm³/mol）：272.2
3、等张比容（90.2K）：709.4
4、表面张力（dyne/cm）：46.0
5、极化率（10-24cm3）：34.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:7
5.互变异构体数量:15
6.拓扑分子极性表面积128
7.重原子数量:28
8.表面电荷:0
9.复杂度:748
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

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电  话：027-59101766
手  机：13125137661
Cas号：86780-90-7
包装：50mg
纯度：95%
价格：719.0元
湖北魏氏化学试剂股份有限公司

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联系人：张经理
电  话：027-59102966
手  机：18717199209
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手  机：15000506266
Cas号：86780-90-7
包装：1g
纯度：99%
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范德(北京)生物科技有限责任公司

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阿雷地平
联系人：梁
电  话：17727935344
手  机：
Cas号：86780-90-7
包装：洽谈
纯度：
价格：洽谈

阿雷地平

阿雷地平 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

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HEALTH HAZARD DATA

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阿雷地平 分子结构与计算化学数据

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