制备方法

1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物,再经分馏而得。 2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。 3.制法: 假紫罗兰酮(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47～51℃,滴加柠檬醛(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮(3),收率75%。β-紫罗兰酮(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5～-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮(1),收率62%～65%。

合成制备方法

1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物，再经分馏而得。

2. 烟草：BU，56；BU，14；FC，9；FC，BU，OR，18；OR，26，41；FC，40；用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。

3.制法：

假紫罗兰酮（3），于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入丙酮380mL，氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液，搅拌下加热至47～51℃，滴加柠檬醛（2）100g（0.66mol），约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下，静置分层。分出水层（含丙酮，注意回收丙酮），油层水洗一次，用少量盐酸中和后，水洗至中性。减压蒸馏，收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分，得假紫罗兰酮（3），收率75%。 β-紫罗兰酮（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入95%的硫酸135g，冰盐浴冷却至-5～-7℃，搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮（3）100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃，搅拌下慢慢将上述反应液倒入，进行水解。静置分层。分出水层，油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯，得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏，收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分，得β-紫罗兰酮（1），收率62%～65%。^[1]

用途简介

用于日化、食品香精中,大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素

用途

用于日化、食品香精中，大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36;R51/53

安全说明：

S61-S36/37-S26

RTECS号：

EN0500000

安全标志：

S23:不要吸入蒸汽。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
:

危险标志：

Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

EN0500000

CHEMICAL NAME :

3-Buten-2-one, 4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (E)-

CAS REGISTRY NUMBER :

79-77-6

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1909544

LAST UPDATED :

199709

DATA ITEMS CITED :

2

MOLECULAR FORMULA :

C13-H20-O

MOLECULAR WEIGHT :

192.33

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

DOSE :

480 mg/kg

SEX/DURATION :

female 8 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :

Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

REFERENCE :

TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 83,563,1986

毒理学数据：

生殖毒性:大鼠经口TDLo：480mg/kg

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率：61.70

2、   摩尔体积（cm³/mol）：203.6

3、   等张比容（90.2K）：490.3

4、   表面张力（dyne/cm）：33.6

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：24.46

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

2、   氢键供体数量：0

3、   氢键受体数量：1

4、   可旋转化学键数量：2

5、   互变异构体数量：2

6、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.4

7、   重原子数量：14

8、   表面电荷：0

9、   复杂度：292

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：1

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：1