丙炔腈可以发生亲核加成得到(Z)-烯烃,也可以发生Diels-Alder反应、与硝基或重氮化合物发生环加成反应。
亲核共轭加成 丙炔腈是一个很好的共轭加成的亲电试剂,可以反应得到(Z)-构型的加成化合物(式1)[1]。杂环的形成与底物的结构有很大的关系(式2)[2]。
丙炔腈与乙炔类亲核试剂的加成也可以得到(Z)-炔化物,溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在钯存在下得到炔(式3)[3]。
Ritter反应 丙炔腈可以用于Ritter反应中,但产率却不高,而且反应温度不同会产生不同的产物 (式4,式5)[4]。
Diels-Alder环加成 丙炔腈可以与二烯发生Diels-Alder环加成。受双烯的结构影响,可以生成相应得环己二烯 (式6)[5]。
多环加成 多环加成反应往往与硝化物和二氮化合物有关 (式7,式8)[6,7]。
其他环加成 在丙炔腈参与反应时也可以形成新颖的二环化合物和环辛四烯结构,但是这两个反应的机理还不完全清楚 (式9,式10)[8,9]。