制备方法

1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料,在硫酸催化下进行酯化,反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应,即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额:顺丁烯二酸酐(95%)400kg/t、丁醇820kg/t。 精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。 2.制法: 于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中,依次加入氨基磺酸0.5g,顺丁烯二酸酐(2)(0.1mol),正丁醇0.25mol,甲苯30mL。搅拌下加热回流,反应中生成的水不断在分水器中集结,直至水量不再增加,约需2h。分出水层,并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤,减压蒸馏,收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分,得顺丁烯二酸二丁酯①(1)20g,收率92%。注:①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂,酯的收率约90%。

合成制备方法

1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料，在硫酸催化下进行酯化，反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应，即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额：顺丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。

精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。

2.制法：

于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，顺丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。搅拌下加热回流，反应中生成的水不断在分水器中集结，直至水量不再增加，约需2h。分出水层，并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤，减压蒸馏，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分，得顺丁烯二酸二丁酯^①（1）20g，收率92%。注：①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂，酯的收率约90%。^[1]

用途简介

1.用作合成树脂、涂料的原料,也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等,并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体,主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应,将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成,著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐,就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时,由于发生氨解而进行酰胺化(酰亚胺化)反应,即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广,也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体,也可用于高分子化合物的生产;马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂;并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚,用作涂料、粘接剂,造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等;马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。还用于杀虫剂、杀菌剂和防锈添加剂。 2.本品为内增塑剂,可与氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯类等单体共聚,共聚物用于涂料、薄膜、胶黏剂、纸张处理剂、颜料固着剂以及浸渍剂、分散剂、润滑剂等。

用途

1.用作合成树脂、涂料的原料，也用于石油工业、织物、塑料、造纸工业的浸渍剂、分散剂、润滑剂等，并可作聚氯乙烯树脂、甲基丙烯酸类树脂的增塑剂。马来酸酯用作有机合成中间体，主要是在双键上进行加成反应。如与丁二烯、环戊二烯等进行Diels-Alder反应，将氢、腈、硫醇、胺等含活泼氢的化合物加成，著名的表面活性剂琥珀酸二烷基酯磺酸盐，就是通过亚硫酸氢钠的加成而制得的。其他氨、胺类与马来酸酯进行加成的同时，由于发生氨解而进行酰胺化（酰亚胺化）反应，即起着酰化剂的作用。马来酸二乙酯的应用极广，也用作生产高效杀虫剂马拉松等农药及医药的中间体，也可用于高分子化合物的生产；马来酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的优良增塑剂；并可与氯乙烯、乙酸乙烯等单体共聚，用作涂料、粘接剂，造纸、织物等浸渍剂、分散剂、润滑剂等；马来酸二异辛酯和马来酸二壬酯是良好的石油降凝剂。还用于杀虫剂、杀菌剂和防锈添加剂。

2.本品为内增塑剂，可与氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯类等单体共聚，共聚物用于涂料、薄膜、胶黏剂、纸张处理剂、颜料固着剂以及浸渍剂、分散剂、润滑剂等。

包装等级：

I; II; III

海关代码：

2917190090

WGK_Germany：

1
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R43;R51/53

安全说明：

S26-S36-S61-S37-S29-S24

RTECS号：

ON0875000

安全标志：

S24:避免接触皮肤。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S29:不要将残余物倾入排水口。
S36:穿戴合适的防护服装。
S37:使用合适的防护手套。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。

危险标志：

Xi:Irritant

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

ON0875000

CHEMICAL NAME :

Maleic acid, dibutyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :

105-76-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1726634

LAST UPDATED :

199806

DATA ITEMS CITED :

7

MOLECULAR FORMULA :

C12-H20-O4

MOLECULAR WEIGHT :

228.32

WISWESSER LINE NOTATION :

4OV1U1VO4 -C

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 11/27/1963 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

3700 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NPIRI* Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) Volume(issue)/page/year: 2,19,1975

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

150 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD691-490

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

10 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

NPIRI* Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) Volume(issue)/page/year: 2,19,1975 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1029 No. of Facilities: 178 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 4094 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1029 No. of Facilities: 37 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 402 (estimated)

毒理学数据：

1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激实验：兔子皮肤接触，500mgREACTIONSEVERITY，轻微反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：3700mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：150mg/kg；

                         兔子皮肤接触LD50：10mg/kg；

3、对皮肤和眼有轻度刺激性。

中国海关编码：2917190090

概述：

2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

摘要/Summary：

2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、  摩尔折射率：61.25

2、  摩尔体积（cm³/mol）：227.1

3、  等张比容（90.2K）：546.2

4、  表面张力（dyne/cm）：33.4

5、  介电常数：

6、  偶极距（10^-24cm³）：

7、  极化率：24.28

计算化学数据

1、  疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

2、  氢键供体数量：0

3、  氢键受体数量：4

4、  可旋转化学键数量：10

5、  互变异构体数量：

6、  拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

7、  重原子数量：16

8、  表面电荷：0

9、  复杂度：209

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

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  顺丁烯二酸二丁酯质谱(MS)
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  顺丁烯二酸二丁酯核磁图(¹³CNMR)
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  顺丁烯二酸二丁酯红外图谱(IR1)
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  顺丁烯二酸二丁酯红外图谱(IR2)