拉诺康唑,101530-10-3，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

结构与计算化学

拉诺康唑

中文名称：: 拉诺康唑

中文别名：: 拉诺康唑;
兰诺康唑;
(±)-(E)-Α-[4-(2-氯苯基)-1,3-二硫戊烷-2-亚基]-1H-咪唑-1-乙腈;
[4-(2-氯苯基)-1,3-亚二硫戊环-2-基]-2-咪唑-1-基-乙腈

英文名称：: 1H-Imidazole-1-acetonitrile,a-[4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-, (aE)-

英文别名：: Lanoconazole;
(E)-[4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1-imidazol-1-yl acetonitrile;
[4-(2-chloro-phenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-2-imidazol-1-yl-acetonitrile;
2-(1-imidazolyl)-2-[4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]acetonitrile;
[4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene](1H-imidazol-1-yl)acetonitrile;
latoconazole;
Astat;
itrile;
2-[4-(2-Chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-2-imidazol-1-yl-acetonitrile;
nnd-318;
tjn-318;
(+-)-(E)-[4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-1-imidazolylacetonitrile

CAS No.：: 101530-10-3

分子式：: C₁₄H₁₀ClN₃S₂

分子量：: 319.84

精确分子量：: 319.00000

PSA：: 92.21000

MDL：: MFCD00865590

EINECS：: 203-865-4

InChI：: InChI=1/C14H10ClN3S2/c15-11-4-2-1-3-10(11)13-8-19-14(20-13)12(7-16)18-6-5-17-9-18/h1-6,9,13H,8H2/b14-12-3

危险品标志：: Xn

风险术语：: R22

分子结构式：

SDS：: 查看

拉诺康唑制备方法及用途

制备方法

1.2-(1-咪唑基)乙腈与二硫化碳和氢氧化钾在二甲基甲酰胺中反应得连二硫酸酯的二钾盐，然后和1-(2-氯苯基)-1，2-二(甲磺酰氧基)乙烷环合。经硅胶柱层析分离(E)和(Z)异构体，而得拉诺康唑。2.推荐参考文献并根据文献进行了改进的方法和路线进行制备和合成.(1).1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇的制备在反应瓶中加入2-氯扁桃酸5.0g（0.027mol）、甲醇15ml、浓H2SO4 0.2g,搅拌回流反应3h.反应液冷至室温,用2mol/L NaOH水溶液调至PH中性,在冰浴冷却下,向反应混合物中分次加入硼氢化钠1.1g(0.029mol),加毕,冰浴冷却下继续搅拌反应30min, 移去冰浴升至室温,搅拌反应2h.用稀盐酸PH至中性,减压蒸除部分溶剂,剩余物加水15ml稀释,用氯仿(25ml*3)提取,合并有机相,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压回收溶剂,得白色固体1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇 3.64g.收率80.1%,mp99~100 oC(2).1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯的制备在反应瓶中加入1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯13.5g(0.078mol)、无水二氯甲烷150ml、三乙胺18.9g(0.187mol),搅拌下于0~5 oC 滴加甲磺酰氯19.7g(0.172mol),滴毕,于0~5 oC搅拌反应1h.升至室温,继续搅拌反应1h.在冰水浴冷却下,用1mol/L盐酸溶液处理,分出有机层,用饱和NaHCO3水溶液洗,水洗,无水MgSO4干燥,过滤.滤液减压蒸除溶剂,得黏稠油状物,将其溶于乙醚50ml,冰浴冷却下放置3h.析出结晶,抽滤,淡黄色固体1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯 20.9g(经干燥)收率83.7%,mp90~92 oC(3) E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈(兰诺康唑)的合成在反应瓶中加入粉状KOH(纯度82%)9.0g(0.137mol)和DMSO70ml,搅拌悬浮,冰浴冷却(0 oC)滴加1-咪唑基乙腈6.1g(0.057mol)、二硫化碳4.4g(0.057mol)和DMSO 30ml混合液,30min滴完,室温搅拌反应1h.同温下,于30min内向反应液内滴入E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈 18.8g(0.057mol)与DMSO170ml的混合液,滴毕,续室温搅拌2h.将反应液倒入冰水500ml中,乙酸乙酯(200ml*3)提取,合并有机相,水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,得黏稠油状物,经硅胶柱色谱分离,得黄色固体E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈 6.36g.收率30.2%,mp142 oC .(4).酸催化异构化上步在色谱分离后同时分离得到(Z)-异构体 5.45g,收率20.5%,mp129~130 oC .将(Z)-异构体 0.20g、二氧六环2ml加到盛有8.84mol/L氢溴酸溶液2ml的反应瓶中(25ml容积),于80 oC 搅拌反应1h.冷至室温,用稀K2CO3水溶液调至PH中性,用乙酸乙酯(10ml*3)提取,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,得黏稠状油状剩余物,1经硅胶柱色谱分离纯化得1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯 0.08g,收率40%.回收(Z)-异构体 0.07g,回收率35%.

合成制备方法

1. 2-(1-咪唑基)乙腈与二硫化碳和氢氧化钾在二甲基甲酰胺中反应得连二硫酸酯的二钾盐，然后和1-(2-氯苯基)-1，2-二(甲磺酰氧基)乙烷环合。经硅胶柱层析分离(E)和(Z)异构体，而得拉诺康唑。

2. 推荐参考文献[4-6]并根据文献[10]进行了改进的方法和路线进行制备和合成.

(1).1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇的制备

在反应瓶中加入2-氯扁桃酸5.0g（0.027mol）、甲醇15ml、浓H2SO4 0.2g,搅拌回流反应3h.反应液冷至室温,用2mol/L NaOH水溶液调至PH中性,在冰浴冷却下,向反应混合物中分次加入硼氢化钠1.1g(0.029mol),加毕,冰浴冷却下继续搅拌反应30min, 移去冰浴升至室温,搅拌反应2h.用稀盐酸PH至中性,减压蒸除部分溶剂,剩余物加水15ml稀释,用氯仿(25ml*3)提取,合并有机相,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压回收溶剂,得白色固体1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇 3.64g.收率80.1%,mp99~100 ºC

(2).1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯的制备

在反应瓶中加入1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯13.5g(0.078mol)、无水二氯甲烷150ml、三乙胺18.9g(0.187mol),搅拌下于0~5 ºC 滴加甲磺酰氯19.7g(0.172mol),滴毕,于0~5 ºC

搅拌反应1h.升至室温,继续搅拌反应1h.在冰水浴冷却下,用1mol/L盐酸溶液处理,分出有机层,用饱和NaHCO3水溶液洗,水洗,无水MgSO4干燥,过滤.滤液减压蒸除溶剂,得黏稠油状物,将其溶于乙醚50ml,冰浴冷却下放置3h.析出结晶,抽滤,淡黄色固体1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯 20.9g(经干燥)收率83.7%,mp90~92 ºC

(3) E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈(兰诺康唑)的合成

在反应瓶中加入粉状KOH(纯度82%)9.0g(0.137mol)和DMSO70ml,搅拌悬浮,冰浴冷却(0 ºC)滴加1-咪唑基乙腈6.1g(0.057mol)、二硫化碳4.4g(0.057mol)和DMSO 30ml混合液,

30min滴完,室温搅拌反应1h.同温下,于30min内向反应液内滴入E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈 18.8g(0.057mol)与DMSO170ml的混合液,滴毕,续室温搅拌2h.将反应液倒入冰水500ml中,乙酸乙酯(200ml*3)提取,合并有机相,水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,得黏稠油状物,经硅胶柱色谱分离,得黄色固体E-(+_)a-[4-(2-氯苯基)]-1,3-二硫戊环-2-亚基]-1H-咪唑基乙腈 6.36g.收率30.2%,mp142 ºC .

(4).酸催化异构化

上步在色谱分离后同时分离得到(Z)-异构体 5.45g,收率20.5%,mp129~130 ºC .

将(Z)-异构体 0.20g、二氧六环2ml加到盛有8.84mol/L氢溴酸溶液2ml的反应瓶中(25ml容积),于80 ºC 搅拌反应1h.冷至室温,用稀K2CO3水溶液调至PH中性,用乙酸乙酯(10ml*3)提取,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,得黏稠状油状剩余物,1经硅胶柱色谱分离纯化得1-(2-氯苯基)-1,2-乙二醇二甲磺酸酯 0.08g,收率40%.回收(Z)-异构体 0.07g,回收率35%.

用途简介

新一代抗真菌药。

用途

抗真菌药。在临床研究中。本品是一种新的强力咪唑类抗真菌药,用于治疗皮肤真菌病.本品是通过抑制麦角甾醇的生物合成,从而改变真菌细胞壁的超结构.对于广泛致病真菌,包括酵母菌、皮肤真菌、dermatiaccous真菌、二形真菌、曲霉菌属、青霉菌属和念珠菌属均具有强的抗菌活性.尤其是对毛癣菌属特别有效.临床用于真菌感染疾患包括足癣、体癣、股癣、念珠菌病、花斑癣等的治疗,效果明显.

拉诺康唑物化性质

外观与性状：
淡黄色晶体

密度：
1.43 g/cm3

熔点：
141.50C

沸点：
477.6ºC at 760 mmHg

闪点：
242.6ºC

折射率：
1.725

蒸汽压：
0mmHg at 25°C

其它信息：

1.性状：淡黄色结晶。
2.熔点141.5℃。

拉诺康唑安全信息

危险类别码：
R22

RTECS号：
NI3393500

危险标志：
Xn: Harmful;

拉诺康唑毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
NI3393500

CHEMICAL NAME :
1H-Imidazole-1-acetonitrile, alpha-(4-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene)-, (E)-(+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :
101530-10-3

LAST UPDATED :
199612

DATA ITEMS CITED :
17

MOLECULAR FORMULA :
C14-H10-Cl-N3-S2

MOLECULAR WEIGHT :
319.84
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
652 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Skin and Appendages - hair

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
1655 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Behavioral - rigidity (including catalepsy) Behavioral - muscle contraction or spasticity

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
2715 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Autonomic Nervous System - other (direct) parasympathomimetic Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1743 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - hair Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
>5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,195,1992

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Liver - other changes Blood - normocytic anemia

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,137,1992 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
5040 mg/kg/4W-C

TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Endocrine - changes in spleen weight Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,273,1992

TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
4550 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 26,2439,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
9100 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 26,2417,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
700 mg/kg/4W-C

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Blood - normocytic anemia Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,137,1992 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
7875 mg/kg

SEX/DURATION :
male 63 day(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,353,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
550 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,369,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
550 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) Reproductive - Effects on Newborn - behavioral

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,369,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
2600 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,383,1992

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

DOSE :
1300 mg/kg

SEX/DURATION :
female 6-13 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - other effects

REFERENCE :
OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,395,1992

毒理学数据：

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：3224，2715，993，652口服；2158，1743，1655，2596腹腔注射；全部＞5000皮下注射。急性毒性LD₅₀大鼠致死量：＞5000mg/kg。
LD50(mg/kg)：雄小鼠,经口3224,腹腔注射2158,皮下注射>5000;雌小鼠,经口2715,腹腔注射1743,皮下
注射>5000;雄大鼠,经口993,腹腔注射1655,皮下注射>5000;雌大鼠,经口652,腹腔注射2596,皮下注射>5000.

拉诺康唑分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：88.56
2、摩尔体积（cm³/mol）：223.0
3、等张比容（90.2K）：619.3
4、表面张力（dyne/cm）：59.4
5、极化率（10-24cm3）：35.11

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积92.2
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:445
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

推荐供应商

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联系人：谭经理
电  话：13053322091
手  机：13053322091
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包装：1g
纯度：
价格：洽谈
淄博航宇生物科技发展有限公司

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联系人：张经理
电  话：15666366704
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Cas号：101530-10-3
包装：可根据需求量包装g
纯度：98
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湖北恩星生物科技有限公司

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电  话：16621771607
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拉诺康唑
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制备方法

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用途简介

用途

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