双(三苯基膦)氯化镍,14264-16-5，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

上游产品

下游产品

表征图谱

双(三苯基膦)氯化镍

中文名称：: 双(三苯基膦)氯化镍

中文别名：: 双(三苯基膦)氯化镍(II);
二氯双(三苯基膦)镍;
双(三苯基膦)二氯化镍;
双(三苯基膦)氯化镍;
二氯化双(三苯基膦基)镍(II);
双(三苯基膦)合氯化镍(Ⅱ);
双(三苯基膦)氯化镍(Ⅱ);
二氯双(三苯基膦)镍(II);
双(三苯基膦)二氯化镍(II)

英文名称：: Bis(triphenylphosphine)dichloronickel

英文别名：: Bis(triphenylphosphine)nickel(II) Dichloride;
Dichlorobis(triphenylphosphine)nickel(II);
Phosphine, tributyl-, compd. with nickelchloride (2_1);
Nickel(II)bis(triphenylphosphine) dichloride;
Bis(triphenylphosphine)nickel(II)chloride;
NiCl2(PPh3)2;
Bis(triphenylphosphine)nickel(II) dichloride

CAS No.：: 14264-16-5

分子式：: C₃₆H₃₀Cl₂NiP₂

分子量：: 654.18

精确分子量：: 652.05500

PSA：: 27.18000

MDL：: MFCD00009592

EINECS：: 238-154-8

InChI：: InChI=1/2C18H15P.2ClH.Ni/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+23

危险品标志：: T

风险术语：: R20/21/22;R34;R45

安全术语：: S26;S36/37/39;S45;S53;

分子结构式：

SDS：: 查看

双(三苯基膦)氯化镍制备方法及用途

制备方法

用于有机合成，催化剂，用于烯烃和炔烃的还原反应，还原芳香族硝基化合物成胺，催化格氏试剂的交叉偶合。催化有机金属化合物的羰基化反应。

合成制备方法

1.从NiCl₂与各种磷配体直接反应制备而来。

2.将2.38克(0 .01摩尔)六水合二氧化镍溶于2毫升水的榕液加入5.25克(0 .02摩尔)三苯麟溶于75毫升冰醋酸的溶液中。在室温反应24小时，反应液中有橄榄绿微晶析出。过滤，冰醋酸洗涤，置硫酸或氢氧化钾干燥器中真气干器，得暗兰色晶体，产率84%。

用途简介

用途

1.有机合成。催化剂。用于烯烃和炔烃的还原反应，还原芳香族硝基化合物成胺，催化格氏试剂的交叉偶合。催化有机金属化合物的羰基化反应。
2.格氏试剂与烯基或芳基硫醚偶合的催化剂。
3.二氯化镍膦配合物主要用于催化各种卤代烃R-X与格氏试剂间的交叉偶联反应、C-X键还原反应、sp²-C卤代物的自身偶联反应、卤代芳烃的置换反应以及二烯的低聚反应^[1]。
二氯化镍膦配合物催化的R-X与有机金属亲核试剂间的交叉偶联反应已经研究得非常系统了。其中R可以是烷基、芳基、乙烯基和烯丙基，X可以是任何离去基团如活泼的三氟甲基磺酸基、卤素以及较不活泼的硫基、亚砜、砜、羟基、烷氧基甚至酰胺官能团；芳基、乙烯基和烷基格氏试剂是最常用的有机金属亲核试剂。代表性的反应如下 (式1~式3)^[2~4]。
镍配合物和钯配合物是实现这类反应的最常用催化剂。对于镍配合物而言，通常带有膦配体的配合物能获得更好的催化效果，并且带有双齿膦配体的镍配合物能最高产率地催化活化简单芳基、乙烯基和烯丙基底物。
对于二级烷基格氏试剂，金属催化剂的选择非常重要，因为反应中会伴随β-H消除过程。实验证明，带有二茂铁基团的NiCl₂(dppe)能有效避免β-H消除产物的发生，是实现这类反应的最理想催化剂 (式4)^[5]。
乙烯基醚和芳基醚的反应活性较相应的溴化物要差一些，但在镍配合物催化下也能与格氏试剂发生交叉偶联反应。其中，比较重要的反应如二氢呋喃和二氢吡喃衍生物与格氏试剂间的反应，能分别得到高烯丙基醇和二高烯丙基醇化合物(式5)^[6]。
烯丙基醇也能与格氏试剂发生脱羟基反应，得到对应的烯丙基化合物 (式6)^[7]，丙炔基醚与格氏试剂的反应则能得到联烯化合物 (式7)^[8]。
乙烯基硫化物与格氏试剂在镍配合物催化下的多步交叉偶联反应是立体选择性合成烯烃的基础 (式8)^[9]。在相同条件下噻吩与格氏试剂的反应能高度选择性地得到丁二烯。
与卤代物和三氟甲基磺酸基化合物的反应不同，碳-硫键的置换反应只有在镍催化剂作用下才能发生，钯配合物不具有活化该类反应的活性。硫醇、亚砜、砜和磺酸盐都能在镍配合物催化下实现与格氏试剂的交叉偶联反应 (式9)^[9]。二硫羧醛具有两个与相同碳原子相连的C-S键，与格氏试剂在镍配合物催化下的反应能得到相应的二甲基化合物 (式10)^[10]。
与手性膦配体配位的镍配合物能实现具有对映选择性的交叉偶联反应，如1-溴萘与1-萘基格氏试剂在镍的二茂铁手性膦配合物催化下得到手性联二萘衍生物 (式11)^[11]。
NiCl₂(PPh₃)₂与二级格氏试剂反应能原位产生Ni-H中间体，它能作用于C-S键并实现其断裂 (式12)^[12]。
NiCl₂(PPh₃)₂在还原剂Zn的作用下能原位产生Ni(0)中间体，从而能够实现芳基卤代物和乙烯基卤代物的自身还原偶联反应 (式13)^[13]。NiCl₂PPh₃与Zn组合还能实现卤代芳烃与α,β-不饱和酯间的还原Heck反应 (式14)^[14]。

此外，二氯化镍膦配合物还能实现其它很多类型的反应。如1,7-二炔与丙炔醇在化学计量的NiCl₂PPh₃和丁基锂作用下能得到四氢萘内酯化合物 (式15)^[15]。

双(三苯基膦)氯化镍物化性质

外观与性状：
暗灰色固体

熔点：
250ºC (dec.)

沸点：
360ºCat 760 mmHg

闪点：
181.7ºC

水溶解性：
insoluble

存储条件/存储方法：
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放

稳定性相关：

1.常温常压下稳定，避免的物料：水分/潮湿氧化物。
2.二氯化镍膦配合物具有腐蚀性和致癌性，操作时要小心谨慎。

其它信息：

1. 性状：黑绿色固体
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：205~206
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于苯、丙酮、THF和热的乙醇溶液。

双(三苯基膦)氯化镍安全信息

包装等级：
III

风险类别：
6.1(b)

海关代码：
29310095

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R20/21/22;R34;R45

安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S53

RTECS号：
QR6170000

危险标志：
T:Toxic;

双(三苯基膦)氯化镍毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
QR6170000

CHEMICAL NAME :
Nickel, bis(triphenylphosphine)dichloro-

CAS REGISTRY NUMBER :
14264-16-5

LAST UPDATED :
199701

DATA ITEMS CITED :
8

MOLECULAR FORMULA :
C36-H30-Cl2-Ni-P2

MOLECULAR WEIGHT :
654.21

WISWESSER LINE NOTATION :
4P4&4 2 &G-NI-G
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
56 mg/kg

REFERENCE :
CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#03119 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 1 mg(Ni)/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,178,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 1 mg(Ni)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 1 mg(Ni)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 1 mg(Ni)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 1 mg(Ni)/m3 CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO NICKEL, INORGANIC-air:10H CA TWA 0.015 mg(Ni)/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992

毒理学数据：

1、急性毒性：主要的刺激性影响：
在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜；
在眼睛上面：刺激的影响；

生态数据：

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

双(三苯基膦)氯化镍 MSDS

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 双(三苯基膦)氯化镍(II)
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)NICKEL (II)CHLORIDE
    NiCl2(PPh3)2
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    皮肤过敏 (类别 1)
    致癌性 (类别 1B)
    急性水生毒性 (类别 3)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险
    危险申明
    H317        可能导致皮肤过敏反应。
    H350        可能致癌。
    H402        对水生生物有害。
    警告申明
    预防措施
    P201        在使用前获取特别指示。
    P202        在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P272        禁止将污染的工作服带出作业场所。
    P273        避免释放到环境中。
    P280        戴防护手套。
    事故响应
    P302 + P352        如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
    P308 + P313        如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
    P321        具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
    P333 + P313        如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
    P363        沾污的衣服清洗后方可再用。
    安全储存
    P405        存放处须加锁。
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
    只限于专业使用者。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)NICKEL (II)CHLORIDE
    别名
    NiCl2(PPh3)2
    : [(C6H5)3P]2NiCl2
    分子式
    : 654.17 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    Bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS 14264-16-5
    No.) 238-154-8
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 磷的氧化物, 氯化氢气体, 镍/氧化镍
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
    人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
    一定要避免排放到周围环境中。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    充气操作和储存空气、热、和潮气敏感。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    组分        化学文摘登值        容许浓度        基准
    记号(CAS
    No.)
    Bis(triphenylphosphi 14264-16-5 PC-        1 mg/m3        工作场所有害因素职业接触限值 -
    ne)nickel(II) chloride        TWA        化学有害因素
    备注        可疑人类致癌物
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    完全接触
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
    飞溅保护
    物料: 丁腈橡胶
    最小的层厚度 0.11 mm
    溶剂渗透时间: 480 min
    测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
,     测试方法 EN374
    如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
    374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
    这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
    这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
    ）或P3型（EN
    143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
    面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    > 300 °C
    f) 沸点、初沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    不溶
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    避潮。加热。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    热分解可能产生有毒的五氧化二磷和/或磷化氢蒸气
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    静脉内的:
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    可能引起皮肤过敏性反应。
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    可能的人类致癌物
    IARC:
    1 - 第1组：对人类致癌 (Bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride)
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: QR6170000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    对水生生物有害。

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

双(三苯基膦)氯化镍分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：无可用的
2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的
3、等张比容（90.2K）：无可用的
4、表面张力（dyne/cm）：无可用的
5、介电常数：无可用的
6、极化率（10^-24cm³）：无可用的
7、单一同位素质量：652.055327 Da
8、标称质量：652 Da
9、平均质量：654.1703 Da

计算化学数据

1、   氢键供体数量：0
2、   氢键受体数量：2
3、   可旋转化学键数量：6
4、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
5、   重原子数量：41
6、   表面电荷：0
7、   复杂度：202
8、   同位素原子数量：0
9、   确定原子立构中心数量：0
10、   不确定原子立构中心数量：0
11、   确定化学键立构中心数量：0
12、   不确定化学键立构中心数量：0
13、   共价键单元数量：5

双(三苯基膦)氯化镍上游产品

氯乙烯 {C18H15PC4H9}{NiJ3(Triphenylphosphin)} 双(三苯基膦)二羰基镍双(1,5-环辛二烯)镍 cycloocta-1,5-dienebis(triphenylphosphine)nickel(0)

双(三苯基膦)氯化镍下游产品

双(三苯基膦)二羰基镍三甲基氯化锡三(三苯基膦)合镍

双(三苯基膦)氯化镍表征图谱

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二氯双(三苯基膦)镍(Ⅱ)质谱(MS)

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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍(Ⅱ)
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包装：1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶
纯度：99%
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双(三苯基膦)氯化镍
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纯度：99%
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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍
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双(三苯基膦)氯化镍

双(三苯基膦)氯化镍 制备方法及用途

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