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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

结构与计算化学

上游产品

表征图谱

多来宝

中文名称：: 多来宝

中文别名：: 醚菊酯;
多来宝

英文名称：: Benzene,1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxy-

英文别名：: etofenprox;
ETOFENPROX;
1-[[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl]-3-phenoxybenzene;
Ethophenprox;
VECTRON;
1-{[2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy]methyl}-3-phenoxybenzene;
2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether;
TREBON;
PEPE;
mti500;
NUKIL;
ETOPHENPROX;
Ethofenprox;
Lenatop;
PUNKASO

CAS No.：: 80844-07-1

分子式：: C₂₅H₂₈O₃

分子量：: 376.49

精确分子量：: 376.20400

PSA：: 27.69000

MDL：: MFCD00210287

EINECS：: 407-980-2

InChI：: InChI=1/C25H28O3/c1-4-27-22-15-13-21(14-16-22)25(2,3)19-26-18-20-9-8-12-24(17-20)28-23-10-6-5-7-11-23/h5-17H,4,18-19H2,1-3H33

危险品标志：

风险术语：

安全术语：

分子结构式：

SDS：: 查看

多来宝制备方法及用途

制备方法

制备方法一异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下(15℃)滴加595g亚硫酰氯,滴毕后升温至75℃,至无氯化氢放出止,收集88～92℃馏分,得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g,常压蒸馏得83～86℃馏分232.3g,88～92℃产品106.1g,共得产品399.1g,含量98.75%,收率91.7%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合,冷却下分批加入无水三氯化铝48g,继续冷却至2～3℃,滴加异丁酰氯32.1g,滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水,搅拌下加100mL浓盐酸,分出油层。水层用苯50mL提取3次,苯提取液与油层合并,干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g,收率74.4%。 1-(4-乙氧基苯基)-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴,滴毕继续反应30min,慢慢加入100mL水,搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤,再水洗,干燥,脱醚得白色结晶43g,m.p.36～38℃。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙酸的制备将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h,搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12,加热回流3h。倾入大烧杯中,加2500mL水、250mLCCl4,静置分层,水层中加浓盐酸250mL,过滤,真空干燥得124g产品,m.p.81～83℃,收率67.7%。 2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙醇的制备将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中,滴毕,于室温下搅拌2h,再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min,滴加4mol/L硫酸250mL,分层,醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚,得产品75g。醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g,在氢氧化钠存在下,以四正丁基溴化铵(28.7g)为相转移催化剂,于80℃反应4h,降温后加入390mL水,搅拌20min,甲苯萃取,水洗萃取液,干燥、脱溶、减压蒸馏,收集226～255℃/399.9～633Pa馏分211.5g,含量95.4%,收率63.4%。制备方法二对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应,生成物经水解,然后用氢化铝锂还原,最后在氢化钠和乙腈存在下,与间苯氧基氯苄反应,合成醚菊酯。制备方法三叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚(0.67mol)与醋酐(0.8mol)作用,于140℃回流反应4h,脱去副产乙酸和未反应的醋酐,得棕黄色液体,收率95%,含量91.2%。 [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物,加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈,同时通氯,加流,于1h内通入氯气15g。分析,脱溶得棕红色液体107g,再减压蒸馏,得产品45g,收率89%,含量93.2%。 1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g(含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g(含量82%、1.245mol)混合,搅拌,加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g(0.0208mol),约10min加完,滴毕升温至40℃,剧烈搅拌反应6h。冷却,加水100mL,搅拌使固体溶解,分层,有机层用水洗涤,减压脱尽低沸物,得黄色液体产物88.5g,含量89.6%,收率89.9%。醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后,在氮气保护下加热至120℃保温10h,减压脱溶,于残液中加入100mL水、100mL苯,搅拌分层,苯层水洗,减压脱苯,得棕黑色黏稠液体94g,高真空蒸馏得醚菊酯49.4g,含量85.6%,收率53.5%。

合成制备方法

制备方法一

异丁酰氯的制备 359.5g异丁酸在室温下（15℃）滴加595g亚硫酰氯，滴毕后升温至75℃，至无氯化氢放出止，收集88～92℃馏分，得293.0g产品。残留物中加入前馏分和新亚硫酰氯100g，常压蒸馏得83～86℃馏分232.3g，88～92℃产品106.1g，共得产品399.1g，含量98.75%，收率91.7%。

1-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-丙酮的制备将37g苯乙醚与50mL二硫化碳混合，冷却下分批加入无水三氯化铝48g，继续冷却至2～3℃，滴加异丁酰氯32.1g，滴毕再搅拌反应1h。反应液倒入200mL冰水，搅拌下加100mL浓盐酸，分出油层。水层用苯50mL提取3次，苯提取液与油层合并，干燥、脱苯、真空蒸馏得产品2.5g，收率74.4%。

1-(4-乙氧基苯基）-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制备将上步产物42g与95mL无水乙醚于20℃、1.5h内滴加8g溴，滴毕继续反应30min，慢慢加入100mL水，搅拌静置分层。醚层经水洗、30%亚硫酸氢钠溶液洗涤，再水洗，干燥，脱醚得白色结晶43g，m.p.36～38℃。

2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙酸的制备将上步产物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保温反应12h，搅拌下加15%氢氧化钠800mL至pH值12，加热回流3h。倾入大烧杯中，加2500mL水、250mLCCl4，静置分层，水层中加浓盐酸250mL，过滤，真空干燥得124g产品，m.p.81～83℃，收率67.7%。

2-(4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的制备将上步产物83.5g和500mL乙醚在无水条件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氢化铝锂混合液中，滴毕，于室温下搅拌2h，再滴入乙酸乙酯。滴毕继续反应15min，滴加4mol/L硫酸250mL，分层，醚层用10%氢氧化钠洗涤后再水洗、干燥、放置、脱醚，得产品75g。

醚菊酯的合成将上步产物172g、间苯氧基苄氯207.5g，在氢氧化钠存在下，以四正丁基溴化铵（28.7g)为相转移催化剂，于80℃反应4h，降温后加入390mL水，搅拌20min，甲苯萃取，水洗萃取液，干燥、脱溶、减压蒸馏，收集226～255℃/399.9～633Pa馏分211.5g，含量95.4%，收率63.4%。

制备方法二

对乙氧基苯乙腈在氢氧化钾、水、溴化三甲基苄铵存在下与碘甲烷反应，生成物经水解，然后用氢化铝锂还原，最后在氢化钠和乙腈存在下，与间苯氧基氯苄反应，合成醚菊酯。

制备方法三

叔丁基乙酰苯酯的制备对叔丁基酚（0.67mol)与醋酐（0.8mol)作用，于140℃回流反应4h，脱去副产乙酸和未反应的醋酐，得棕黄色液体，收率95%，含量91.2%。

[4-(2-氯-1，1-二甲基乙基）苯基]乙酸酯的制备将上步产物100g(含量91.2%)与四氯化碳200mL混合物，加热至60℃。加2g偶氮二异丁腈，同时通氯，加流，于1h内通入氯气15g。分析，脱溶得棕红色液体107g，再减压蒸馏，得产品45g，收率89%，含量93.2%。

1-氯-2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙烷的制备将上步产物100g（含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片状氢氧化钾85g（含量82%、1.245mol)混合，搅拌，加热至30℃滴加20%苄基三乙基氯化铵24g（0.0208mol)，约10min加完，滴毕升温至40℃，剧烈搅拌反应6h。冷却，加水100mL，搅拌使固体溶解，分层，有机层用水洗涤，减压脱尽低沸物，得黄色液体产物88.5g，含量89.6%，收率89.9%。

醚菊酯的合成将上步产物50g (含量90%、0.21mol)、间苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片状氢氧化钾21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亚砜250mL混合后，在氮气保护下加热至120℃保温10h，减压脱溶，于残液中加入100mL水、100mL苯，搅拌分层，苯层水洗，减压脱苯，得棕黑色黏稠液体94g，高真空蒸馏得醚菊酯49.4g，含量85.6%，收率53.5%。

用途简介

本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫,如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%悬浮剂15～18mL/100m2对水喷雾;防治水稻飞虱以0.6～0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾,或0.9～1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂,对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效

用途

本品具有杀虫谱广、杀虫活性高、击倒速度快、残效期长、对作物安全等特点。具有触杀、胃毒和内吸作用。用于防治鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目和等翅目害虫，如褐色虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、棉铃虫、红铃虫、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青虫、茶毛虫、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心虫、柑橘潜叶蛾、烟草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心虫等。对螨无效。如防治棉铃虫和红铃虫，在卵孵盛期，幼虫蛀入蕾、铃之前，用10%悬浮剂15～18mL/100m2对水喷雾；防治水稻飞虱以0.6～0.9g有效成分/100m2的可温性粉剂对水喷雾，或0.9～1.4g有效成分的20%乳油对水喷雾。内吸性杀虫剂，对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、双翅目等多种害虫有高效

多来宝毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DA0670000

CHEMICAL NAME :: Benzene, 1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phen oxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 80844-07-1

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 18

MOLECULAR FORMULA :: C25-H28-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 376.53

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >42800 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >5900 mg/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 15,505,1989

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >2140 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >42880 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: >32160 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >107 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >2140 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >13400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >53600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: >5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Unreported

SPECIES OBSERVED :: Bird - duck

DOSE/DURATION :: >2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (48),23,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 10920 mg/kg/13W-C

TOXIC EFFECTS :: Liver - fatty liver degeneration Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in adrenal weight

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 226 gm/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :: Liver - fatty liver degeneration Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - changes in testicular weight

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 180 gm/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - other changes Related to Chronic Data - death

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 445 gm/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :: Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Related to Chronic Data - death

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 124 gm/kg/1Y-C

TOXIC EFFECTS :: Liver - fatty liver degeneration Liver - changes in liver weight Blood - normocytic anemia

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 3250 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

REFERENCE :: NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 14,505,1989

毒理学数据：

口服- 大鼠 LD50: 42800 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 107000 毫克/ 公斤

狗>5000mg/kg,LD50 > 1072mg /kg ,雌性>2140mg/kg;雄性小鼠急性经皮LD50 > 1072mg/kg,

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浙江鹿森生物科技有限公司

醚菊酯

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Cas号：80844-07-1
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