制备方法

在181~185 oC/24 mmHg下回流除去有色杂质,然后可以在EtOH、CHCl3/乙醚、C6H6、C6H6/己烷或CCl4中重结晶;经过连续的重结晶或者升华,或者两者联用可以得到纯品。

合成制备方法

在181~185 ^oC/24 mmHg下回流除去有色杂质，然后可以在EtOH、CHCl₃/乙醚、C₆H₆、C₆H₆/己烷或CCl₄中重结晶；经过连续的重结晶或者升华，或者两者联用可以得到纯品。

用途简介

医药中间体。

用途

2-吡啶酮是一种两可亲核试剂^[1]，能作为双烯发生[4+2]环加成^[2]，在肽合成中常用来形成活泼酯^[3]。2-吡啶酮是经典的亚胺醇和酰胺互变异构的底物 (式1)^[4]。

在极性溶剂中，该化合物更容易以吡啶酮的形式存在；当溶剂极性减小时，则会出现羟基吡啶与吡啶酮之间的平衡。而在气相中，则主要以羟基吡啶的形式存在。所以，亲核取代反应往往会产生混合物。在简单烷基化反应中，如果共轭碱2-吡啶酮作为亲核试剂，会生成N-烷基化产物。例如在碳酸钾存在下，向3-氯-5,5-二甲基-2-环己酮加入2-吡啶酮，得到共轭加成-消除产物 (式2)^[5]。

Pt或者Pd催化下，可以进行立体选择性地N-烷基化。溶剂和抗衡离子的作用影响反应：极性溶剂下易发生N-烷基化；而2-吡啶酮的Ag盐存在时，则易发生O-烷基化^[2]。三乙胺存在下，用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为亲电试剂，会得到硅醚。同样地，2-吡啶酮与氯二甲基膦反应得到单一产物二甲基膦。2-吡啶酮与重氮甲烷的甲基化反应是动力学控制的，得到的N-甲基产物和O-甲基产物的比例是60:40；但与强亲电试剂反应则得到唯一的O-甲基化产物。此外，底物的结构也将影响烷基化的区域选择性 (式3)^[6]。

2-吡啶酮在低温下乙酰化往往得到混合物；而温度逐渐恢复至室温，N-乙酰化产物会逐渐转化为在热力学上更加稳定的O-乙酰化异构体 (式4)^[7]。2-吡啶酮的苯甲酰化和三氟甲基磺酰化只发生在氧上。

2-吡啶酮的[4+2]环加成通常很难发生^[3]。因为2-吡啶酮更易于与亲双烯体发生共轭加成，但是 N-烷基衍生物，尤其是N-甲基和N­-烯基衍生物，与反应活性高的亲双烯体丁炔二酸二甲酯、顺丁烯二酸酐或苯炔等在高温或高压下反应，生成异奎宁加成物 (式5)^[8]。在加热条件下，这些加合物能够脱除异氰酸酯得到芳构化产物。相关的 N-苯磺酰基-3-(对磺酰基苄基)-2-吡啶酮能与亲双烯体烯丙基醚发生缺电子的Diels-Alder反应。这些成环反应在高压条件下更容易进行。

虽然N-(ω-烯基)-2-吡啶酮的分子内[4+2]环加成很难发生，但是一些光敏感分子内的[2+2]的环加成则是合成立体化学确定的三环内酯的一个好方法。一个例子是DMAD与亚甲胺叶立德发生专一的1,3-偶极环加成得到吲哚类化合物^[9]。

2-吡啶酮可以用于固相多肽合成中“活性酯”的制备^[3]。如果肽的合成在二氯甲烷中进行，则这些酯要比相应的对硝基苯酯更活泼。在制备氨基酸的2,2,2-三氯乙酯的反应中，2-吡啶酯作为中间体参与了反应 (式6)^[10]。

2-吡啶酮还可以作为金属化合物的配体参与反应^[11]。

包装等级：

III

风险类别：

6.1

海关代码：

2933399090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

S26-S36-S37/39

RTECS号：

UV1144050

安全标志：

S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。

危险标志：

Xi:Irritant;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

UV1144050

CHEMICAL NAME :

2(1H)-Pyridone

CAS REGISTRY NUMBER :

142-08-5

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

4

MOLECULAR FORMULA :

C5-H5-N-O

MOLECULAR WEIGHT :

95.11

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

410 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

TOXIA6 Toxicon. (Pergamon Press Ltd., Headington Hill Hall, Oxford OX3 OBW, UK) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 23,815,1985

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intravenous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

750 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 93,143,1953 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

594 mg/kg/5D-I

TOXIC EFFECTS :

Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes

REFERENCE :

TOLED5 Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 85,173,1996

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：410 mg/kg；小鼠静脉LD50：750 mg/kg。

生态数据：

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

中国海关编码：2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

摘要/Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

分子结构数据

1、  摩尔折射率：26.22

2、  摩尔体积（cm³/mol）：81.0

3、  等张比容（90.2K）：216.4

4、  表面张力（dyne/cm）：50.7

5、  极化率（10^-24cm³）：10.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:135

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 
  2-羟基吡啶红外图谱(IR1)
• 
  2-羟基吡啶红外图谱(IR2)
• 
  2-羟基吡啶质谱(MS)
• 
  2-羟基吡啶核磁图(¹³CNMR)
• 
  2-羟基吡啶核磁图(¹HNMR)