赖诺普利,83915-83-7，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

赖诺普利

中文名称：: 赖诺普利

中文别名：: 赖诺普利;
1-[N2-((S)-羰基)-3-苯丙基]-L-赖氨酰基-L-脯氨酸;
(S)-1-[N^^-(1-羧基-3-苯丙基)-L-赖氨酰]-L-脯氨酸二水合物;
1-环己基-3-{4-[2-(5-甲基吡嗪-2-酰胺)-乙基]苯磺酰}脲二水合物;
1-[Nα-[(S)-1-羧基-3-苯丙基]-L-赖氨酰基]-L-脯氨酸;
氘代赖诺普利-d5

英文名称：: Lisinopril

英文别名：: lisinopril dihydrate;
(S)-1-[N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl]-L-proline dihydrate;
Lisinopril Dihydrate

CAS No.：: 83915-83-7

分子式：: C₂₁H₃₁N₃O₅

分子量：: 405.49

精确分子量：: 405.22600

PSA：: 132.96000

MDL：: MFCD01698825

InChI：: InChI=1/C21H31N3O5.2H2O/c22-13-5-4-9-16(19(25)24-14-6-10-18(24)21(28)29)23-17(20(26)27)12-11-15-7-2-1-3-8-15;;/h1-3,7-8,16-18,23H,4-6,9-14,22H2,(H,26,27)(H,28,29);2*1H2/t16-,17?,18-;;/m0../s13

危险品标志：

风险术语：

安全术语：: S22;S24/25

分子结构式：

SDS：: 查看

赖诺普利制备方法及用途

制备方法

方法1:用叔丁氧甲酸间甲苯酯对赖氨酸进行选择性酰胺化以保护末端的氨基,再用氯甲酸苄酯对α位氨基进行酰化保护,得化合物(I)。然后和脯氨酸苄酯缩合,氢解脱去α位氨基上的保护基和脯氨酸羧基上的保护基,再和α-氧代苯丁缩合生成Schiff’s碱,氰硼氢化钠还原,三氟乙酸水解,得到混旋体,经XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离而得到赖诺普利。化合物(I)(2.20g,5.8mmo1)溶于25ml二氯甲烷,在0℃加入脯氨酸苄酯(1.54g,6.4mmo1)和三乙胺(0.88ml,6.4mmo1)。在搅拌下,一次性加入二环己基碳化二亚胺(DCC)(1.31g,6.4mmo1),搅拌1h后升至室温,再搅拌15h。过滤除去产生的白色的二环己基脲。滤液减压浓缩至干,剩余物和100ml 乙酸乙酯搅拌均匀。过滤除去不溶的三乙胺盐酸盐,滤液依次用1mol/L盐酸(2X25m1)、饱和碳酸氢钠溶液(2×25m1)和饱和氯化钠溶液(2×25m1)洗,无水硫酸镁干燥。过滤,减压浓缩,得2.85g无色油状的化合物(Ⅱ),收率79%。化合物(Ⅱ)(2.85g,5.0mmo1)溶于100ml乙醇,加入0.5g乙酸和(10%钯-炭催化剂,在室温和0.28MPa的氢压下氢化15h。过滤,滤液浓缩至得1.35g白色固体的化合物(Ⅲ),收率78%。化合物(Ⅲ)(2.68g,7.80mmo1)和2-氧-4-苯基丁酸(6.95g,39.0mmol)悬浮于70ml水,用稀氢氧化钠溶液调至Ph=7.0。在8h中,每次2ml,分批加入NaBH3CN(1.47g,23.4mmo1)在28ml水中的溶液。加毕,在室温下搅拌过夜。和200ml湿Dowex 50(H+,50～100/μm柱一起搅拌数小时,至无氢气逸出为止。在此期间,溶液的Ph值降至1～2,并析出黄色的胶状物。分去该胶状物,澄清溶液通过装有400ml新鲜Dowex的柱子,然后洗至流出液的Ph值约5最后用2%吡啶水溶液将产物洗脱。减压浓缩,得2.75g赖诺谱利粗品,收率87%。上述得到的粗品可用XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离,也可通过结晶来分离。把该2.75g粗品溶于10ml甲醇,过滤收集析出的白色结晶性沉淀,用甲醇洗。滤液浓缩至较小体积,产生更多的结晶性固体的沉淀。重复4次,得1.34g在甲醇中不溶的固体。由HPLC可知,其中89%为活性低的(R.S.S)-异构体。把溶于甲醇的那部分(约1.41g在5ml甲醇中)加到LH-20柱(2.5×230cm),用甲醇洗脱。收集得1.16g,其中含50:50的(S.S.S)和(R.S.S)。也可用已用三氟乙酰基对末端氨基进行了保护的赖氨酸为原料,经和光气反应,再和脯氨酸缩合,然后和α-氧代苯丁酸乙酯缩合,氢化还原,酸化,水解得到赖诺普利。方法2:苯丙醛用亚硫酸氢钠作用后,再和氰化钾反应,并酸化生成2-羟基-4-苯基丁酸,经拆分得到D构型的2-羟基-4-苯基丁酸,和苄醇酯化,然后和三氟甲磺酸酐反应,对2位羟基进行甲磺酰化,使该羟基在用L型的赖氨酸衍生物对其的取代反应容易进行,取代后酸化使赖氨酸的羧基游离,接着和L型的脯氨酸苄酯反应,最后氢化脱去所有的保护基,得到赖诺普利。

合成制备方法

方法1：用叔丁氧甲酸间甲苯酯对赖氨酸进行选择性酰胺化以保护末端的氨基，再用氯甲酸苄酯对α位氨基进行酰化保护，得化合物(I)。然后和脯氨酸苄酯缩合，氢解脱去α位氨基上的保护基和脯氨酸羧基上的保护基，再和α-氧代苯丁缩合生成Schiff’s碱，氰硼氢化钠还原，三氟乙酸水解，得到混旋体，经XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离而得到赖诺普利。

化合物(I)(2.20g，5.8mmo1)溶于25ml二氯甲烷，在0℃加入脯氨酸苄酯(1.54g，6.4mmo1)和三乙胺(0.88ml，6.4mmo1)。在搅拌下，一次性加入二环己基碳化二亚胺(DCC)(1.31g，6.4mmo1)，搅拌1h后升至室温，再搅拌15h。过滤除去产生的白色的二环己基脲。滤液减压浓缩至干，剩余物和100ml 乙酸乙酯搅拌均匀。过滤除去不溶的三乙胺盐酸盐，滤液依次用1mol/L盐酸(2X25m1)、饱和碳酸氢钠溶液(2×25m1)和饱和氯化钠溶液(2×25m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，减压浓缩，得2.85g无色油状的化合物(Ⅱ)，收率79%。

化合物(Ⅱ)(2.85g，5.0mmo1)溶于100ml乙醇，加入0.5g乙酸和(10%钯-炭催化剂，在室温和0.28MPa的氢压下氢化15h。过滤，滤液浓缩至得1.35g白色固体的化合物(Ⅲ)，收率78%。

化合物(Ⅲ)(2.68g，7.80mmo1)和2-氧-4-苯基丁酸(6.95g，39.0mmol)悬浮于70ml水，用稀氢氧化钠溶液调至Ph=7.0。在8h中，每次2ml，分批加入NaBH3CN(1.47g，23.4mmo1)在28ml水中的溶液。加毕，在室温下搅拌过夜。和200ml湿Dowex 50(H+，50～100/μm柱一起搅拌数小时，至无氢气逸出为止。在此期间，溶液的Ph值降至1～2，并析出黄色的胶状物。分去该胶状物，澄清溶液通过装有400ml新鲜Dowex的柱子，然后洗至流出液的Ph值约5最后用2%吡啶水溶液将产物洗脱。减压浓缩，得2.75g赖诺谱利粗品，收率87%。

上述得到的粗品可用XAD-2聚苯乙烯树脂填充柱进行光学异构体分离，也可通过结晶来分离。把该2.75g粗品溶于10ml甲醇，过滤收集析出的白色结晶性沉淀，用甲醇洗。滤液浓缩至较小体积，产生更多的结晶性固体的沉淀。重复4次，得1.34g在甲醇中不溶的固体。由HPLC可知，其中89%为活性低的（R．S．S)-异构体。把溶于甲醇的那部分(约1.41g在5ml甲醇中)加到LH-20柱(2．5×230cm)，用甲醇洗脱。收集得1.16g，其中含50：50的(S．S．S)和(R．S．S)。

也可用已用三氟乙酰基对末端氨基进行了保护的赖氨酸为原料，经和光气反应，再和脯氨酸缩合，然后和α-氧代苯丁酸乙酯缩合，氢化还原，酸化，水解得到赖诺普利。

方法2：苯丙醛用亚硫酸氢钠作用后，再和氰化钾反应，并酸化生成2-羟基-4-苯基丁酸，经拆分得到D构型的2-羟基-4-苯基丁酸，和苄醇酯化，然后和三氟甲磺酸酐反应，对2位羟基进行甲磺酰化，使该羟基在用L型的赖氨酸衍生物对其的取代反应容易进行，取代后酸化使赖氨酸的羧基游离，接着和L型的脯氨酸苄酯反应，最后氢化脱去所有的保护基，得到赖诺普利。

用途简介

抗高血压药物。

用途

血管紧张素转化酶抑制剂(ACE-I)，是依那普利的赖氨酸衍生物，是世界上第3个上市的不含巯基的。ACE-I。长效，每日给药一次，且用量只有卡托普利的1/20，依那普利的1/4，口服生物利用度更好。疗效显著，对中、重型患者，要优于卡托普利和依那普利。对心脏无直接作用，不会引起心律失常，无中枢作用，亦无血压反跳等不良反应，能用于伴有糖尿病、哮喘、外周血管疾病、精神病和充血性心力衰竭等症，及对其它治疗药物有禁忌的高血压患者。对充血性心力衰竭短期长期均有效

赖诺普利物化性质

外观与性状：: 白色至灰白色结晶粉末
密度：: 1.251 g/cm3
熔点：: 160ºC (Decomposes)
沸点：: 666.4ºC at 760 mmHg
闪点：: 356.9ºC
其它信息：: 1.      性状：略有异臭的白色或类白色结晶粉末
2.      密度（g/mL25 ºC）：未确定
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（ºC）：159-160
5.      沸点（ºC,常压）：未确定
6.      沸点（ºC0.35mmHg）：未确定
7.      折射率：未确定
8.      闪点（ºC）：未确定
9.      比旋光度（º）：)。[α]436nm25-96°(C=1，0.25mol/L pH=6.4的乙酸锌溶液)
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（kPa,）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：(mg/m1)：水97，甲醇14，乙醇＜0.1，丙酮＜0.1，乙腈＜0.1，氯仿＜0.1，二甲基甲酰胺＜0.1。几不溶于乙醚

赖诺普利安全信息

海关代码：: 2933990090
危险类别码：: R20/21/22
安全说明：: S22-S24/25
安全标志：: S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险标志：: Xi,Xn

赖诺普利毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: TW3589990

CHEMICAL NAME :: L-Proline, 1-(N(sup 2)-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-L-lysyl)-, dihydrate, (S)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 83915-83-7

LAST UPDATED :: 199507

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C21-H31-N3-O5.2H2-O

MOLECULAR WEIGHT :: 441.59

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 3600 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - behavioral

REFERENCE :: YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21,2093,1993

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 2800 mg/kg

SEX/DURATION :: female 15-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)

REFERENCE :: YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 21,2093,1993

毒理学数据：

生殖毒性：受孕年6-17天的大鼠经口TDLo：3600 mg/kgSEX/DURATION；

受孕15-21天的大鼠经口TDLo：2800 mg/kgSEX/DURATION；

赖诺普利 MSDS

  1.1 产品标识符
    : Lisinopril
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    MK-521
    (S)-1-[N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-lysyl-proline
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : MK-521
    别名
    (S)-1-[N2-(1-carboxy-3-phenylpropyl)-lysyl-proline
    : C21H31O5N3 · 2H2O
    分子式
    : 441.52 g/mol
    分子量
    无

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。
    眼睛接触
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    食入
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。
  6.2 环境保护措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
    建议的贮存温度： 2 - 8 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    个体防护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 固体
    颜色: 白色
    b) 气味
    无臭
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸汽压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    辛醇--水的分配系数的对数值: 0.908
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    致畸性 - 大鼠 - 经口
    对新生儿的影响：存活率（例如＃第4天存活率每＃出生成活数）。
    对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。
    致畸性 - 大鼠 - 经口
    对新生儿的影响：行为的。
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: TW3589990

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物蓄积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    受污染的容器和包装
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 非危险货物
    国际海运危规: 非危险货物
    国际空运危规: 非危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

赖诺普利海关数据

中国海关编码：2933990090

概述：: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素：: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
摘要/Summary：: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

赖诺普利分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、氢键供体数量：6

3、氢键受体数量：9

4、可旋转化学键数量：12

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：135

7、重原子数量：31

8、表面电荷：0

9、复杂度：550

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：3

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：3

赖诺普利

赖诺普利制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

赖诺普利物化性质

赖诺普利安全信息

赖诺普利毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

赖诺普利 MSDS

赖诺普利海关数据

中国海关编码：2933990090

赖诺普利分子结构与计算化学数据

计算化学数据

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赖诺普利

赖诺普利

赖诺普利 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

赖诺普利 物化性质

赖诺普利 安全信息

赖诺普利 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

赖诺普利 MSDS

赖诺普利 海关数据

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