螺佐呋酮,72492-12-7，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

返回



基本信息

制备方法及用途

物化性质

毒理性

结构与计算化学

上游产品

下游产品

螺佐呋酮

中文名称：: 螺佐呋酮

中文别名：: 螺佐呋酮;
5-乙酰螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮;
螺喃酮

英文名称：: Spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one,5-acetyl-

英文别名：: SPIZOFURONE;
Maon;
AG-629;
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H),1'-cyclopropane]-3-one;
Espizofurona [spanish];
Spizofuronum;
5-acetylspiro-3-one;
Espizofurona;
1'-cyclopropane]-3-one;
5-acetylspiro[benzo[b]furan-2(3H)

CAS No.：: 72492-12-7

分子式：: C₁₂H₁₀O₃

分子量：: 202.21

精确分子量：: 202.06300

PSA：: 43.37000

InChI：: The Key: SETMGIIITGNLAS-UHFFFAOYSA-N3

危险品标志：

风险术语：

安全术语：

分子结构式：

SDS：: 查看

螺佐呋酮制备方法及用途

制备方法

方法l：在室温和搅拌下，将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后，在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却，过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩，剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I)，用甲醇重结晶后，熔点112～113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后，将反应液倾入1.5L冰水，用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸，在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩，剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥，溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩，用丙酮-甲醇重结晶，得化合物(Ⅱ)，总收率45%，熔点155～158℃。1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩，剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀，洗涤后，用甲醇重结晶，得化合物(Ⅲ)，收率55%，熔点132～134℃。7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜，在150℃下搅拌1.5h。冷却后，倾入冰水。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥，用乙醇重结晶，得螺佐呋酮，收率88%，熔点。102～104℃。从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩，剩余物倾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶层析，四氯化碳-丙酮(5：1，体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液，用甲醇重结晶，得化合物(Ⅲ)，收率47%。方法2：一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料，可一步反应得到螺佐呋酮，但对试剂要求较高。将4.17g1，5-二氮双环十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺，在150℃和搅拌下，于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g，lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液，加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂，剩余物用水稀释后，用二氯甲烷提取。提取液洗涤，干燥，通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩，产生的结晶再用乙醇重结晶，得136g螺佐呋酮，收率67%，熔点106-107℃。

合成制备方法

方法l：在室温和搅拌下，将5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸钾在2.0L二甲基甲酰胺的悬浮中。在60℃加热1h后，在5℃和3h内加入1.32kgα-溴-γ-丁内酯。加毕在45℃下搅拌10h。冷却，过滤除去不溶的无机物。滤液减压浓缩，剩余物真空蒸馏以移去没有反应的5-乙酰基-2-羟基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I)，用甲醇重结晶后，熔点112～113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氢氧化钠水溶液。并于60℃加热。冷却后，将反应液倾入1.5L冰水，用2.2L浓盐酸酸化。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g对甲苯磺酸，在装有分水器的装置中加热回流8.5h。减压浓缩，剩余物倾入10L冰水。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥，溶于乙酸乙酯。干燥后浓缩，用丙酮-甲醇重结晶，得化合物(Ⅱ)，总收率45%，熔点155～158℃。
1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加热回流。减压浓缩，剩余物倾人3L冰水。过滤收集析出的沉淀，洗涤后，用甲醇重结晶，得化合物(Ⅲ)，收率55%，熔点132～134℃。
7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化钠溶于1.5L二甲亚砜，在150℃下搅拌1.5h。冷却后，倾入冰水。过滤收集析出的沉淀，水洗，干燥，用乙醇重结晶，得螺佐呋酮，收率88%，熔点。102～104℃。
从化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加热回流10h。减压浓缩，剩余物倾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶层析，四氯化碳-丙酮(5：1，体积比)洗脱。收集第二组分洗脱液，用甲醇重结晶，得化合物(Ⅲ)，收率47%。
方法2：一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))为原料，可一步反应得到螺佐呋酮，但对试剂要求较高。
将4.17g1，5-二氮双环[5．4．0]十一烯-5(DBU)和67g氯化钠溶于1L二甲基甲酰胺，在150℃和搅拌下，于2h内滴加5-乙酰基-2-[(四氢-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g，lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液，加毕再搅拌2h。减压蒸去溶剂，剩余物用水稀释后，用二氯甲烷提取。提取液洗涤，干燥，通过硅胶进行脱色。二氯甲烷溶液减压浓缩，产生的结晶再用乙醇重结晶，得136g螺佐呋酮，收率67%，熔点106-107℃。

用途简介

用于胃溃疡。

用途

用于胃溃疡。

螺佐呋酮物化性质

密度：
1.33 g/cm3

熔点：
150-155ºC

沸点：
396.3ºC at 760 mmHg

闪点：
180.6ºC

折射率：
1.61

其它信息：
从乙醇结晶，熔点102～104℃；106～107℃。

螺佐呋酮毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
WG9807500

CHEMICAL NAME :
Spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-one, 5-acetyl-

CAS REGISTRY NUMBER :
72492-12-7

LAST UPDATED :
199612

DATA ITEMS CITED :
9

MOLECULAR FORMULA :
C12-H10-O3

MOLECULAR WEIGHT :
202.22
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
5440 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
609 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
1610 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1740 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
840 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1770 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,541,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
35 gm/kg/5W-C

TOXIC EFFECTS :
Gastrointestinal - other changes Liver - other changes

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,547,1986

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
18200 mg/kg/26W-C

TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Related to Chronic Data - death

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,577,1986

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
10500 mg/kg/5W-C

TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases

REFERENCE :
KSRNAM Kiso to Rinsho. Clinical Report. (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 20,559,1986

毒理学数据：

急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1810，1740，5630，5640口服。

螺佐呋酮分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：52.41
2、摩尔体积（cm³/mol）：151.0
3、等张比容（90.2K）：408.4
4、表面张力（dyne/cm）：53.3
5、极化率（10-24cm3）：20.77

螺佐呋酮上游产品

5-acetyl-4',5'-dihydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,3'-furan]-2',3-dione α-(4-Acetyl-2-methoxycarbonylphenoxy)-γ-hydroxybutyric acid lactone 5-乙酰水杨酸甲酯 α-溴-γ-丁内酯

螺佐呋酮下游产品

推荐供应商

湖北赛博药业有限公司

螺佐呋酮
联系人：董先生
电话：027-82720937/82720936/82720935
手机：13667286928
Cas号：72492-12-7
包装：洽谈
纯度：
价格：洽谈

螺佐呋酮

螺佐呋酮 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

螺佐呋酮 物化性质

螺佐呋酮 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

螺佐呋酮 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

螺佐呋酮 上游产品

螺佐呋酮 下游产品

推荐供应商

湖北赛博药业有限公司

螺佐呋酮

螺佐呋酮制备方法及用途

螺佐呋酮物化性质

螺佐呋酮毒理性

螺佐呋酮分子结构与计算化学数据

螺佐呋酮上游产品

螺佐呋酮下游产品