制备方法

1.制法: 对羟基苯基醛缩海因(4):于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛(2)6.11g(0.05mol),海因(3)5.5g(0.055mol),干燥的哌啶10mL,装上回流冷凝器(装氯化钙干燥管)。油浴慢慢加热至130℃,反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却,加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤,滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀,冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥,得粗品(4)8.5～8.8,收率83%～86%,mp310～315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入化合物(4)8.5g(0.042mol),通入高纯氮,滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170～180℃加热沸腾3h。化合物(4)很快溶解,生成澄清的橙色溶液,反应中颜色变深。水浴冷却,继续通入氮气,滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱,控制滴加速度,不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中,用乙醚提取,直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层,水层小心地用浓盐酸60mL酸化,再转入提取器中用乙醚提取,直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干,得微黄色固体粗品(1)。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥,得粗品(1)6.9～7.2g,收率92%～96%,mp210～215℃(分解)。每克粗品(1)加入12mL水(83～86mL),于150℃的油浴中回流,10～20min后生成浅黄色溶解,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10～20min后生成浅黄色溶液,过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10h,抽滤,冷水洗涤,干燥,得化合物(1)4.4～4.7g,收率59%～63%,mp216～218℃(分解)。

合成制备方法

1.制法：

对羟基苯基醛缩海因（4）：于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛（2）6.11g（0.05mol），海因（3）5.5g（0.055mol），干燥的哌啶10mL，装上回流冷凝器（装氯化钙干燥管）。油浴慢慢加热至130℃，反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却，加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤，滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀，冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥，得粗品（4）8.5～8.8，收率83%～86%，mp310～315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入化合物（4）8.5g（0.042mol），通入高纯氮，滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170～180℃加热沸腾3h。化合物（4）很快溶解，生成澄清的橙色溶液，反应中颜色变深。水浴冷却，继续通入氮气，滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱，控制滴加速度，不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中，用乙醚提取，直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层，水层小心地用浓盐酸60mL酸化，再转入提取器中用乙醚提取，直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干，得微黄色固体粗品（1）。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥，得粗品（1）6.9～7.2g，收率92%～96%，mp210～215℃（分解）。每克粗品（1）加入12mL水（83～86mL），于150℃的油浴中回流，10～20min后生成浅黄色溶解，过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室温，其间不时搅拌。冰箱中放置10～20min后生成浅黄色溶液，过滤。加入8.3～8.6mL浓盐酸，（每克酸加入1.2mL），慢慢冷至室温，其间不时搅拌。冰箱中放置10h，抽滤，冷水洗涤，干燥，得化合物（1）4.4～4.7g，收率59%～63%，mp216～218℃（分解）。^[1]

用途简介

三、用途 用于生化研究。酶抑制剂。

用途

三、用途

用于生化研究。酶抑制剂。

海关代码：

2918990090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

S26-S37/39

RTECS号：

UZ1000000

危险标志：

Xi: Irritant;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

UZ1000000

CHEMICAL NAME :

Pyruvic acid, p-hydroxyphenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :

156-39-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

2691632

LAST UPDATED :

199803

DATA ITEMS CITED :

3

MOLECULAR FORMULA :

C9-H8-O4

MOLECULAR WEIGHT :

180.17

WISWESSER LINE NOTATION :

QVV1R DQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

30 gm/kg/10D-C

TOXIC EFFECTS :

Biochemical - Metabolism (Intermediary) - amino acids (including renal excretion)

REFERENCE :

JONUAI Journal of Nutrition. (Subscription Dept., 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 95,535,1968

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

30 gm/kg/10D-C

TOXIC EFFECTS :

Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases Biochemical - Metabolism (Intermediary) - amino acids (including renal excretion)

REFERENCE :

JONUAI Journal of Nutrition. (Subscription Dept., 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 95,535,1968 ** TUMORIGENIC DATA **

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

1600 mg/kg/8W-I

TOXIC EFFECTS :

Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors

REFERENCE :

VOONAW Voprosy Onkologii. Problems of Oncology. For English translation, see PONCAU. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-10, 1928-37; V.1- 1955- Volume(issue)/page/year: 22(6),47,1976

毒理学数据：

二、毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠LD50： 3，000 mg/kg；大鼠LD50： 3,250 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

2、   致畸性

小鼠试验：1，600 mg/kg/日，母体和胎儿的死亡率增加，抑制体重增加。1,000 mg/kg/日以下对母体和胎儿没有影响。

中国海关编码：2918990090

概述：

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

分子结构数据

1、   摩尔折射率：43.91

2、   摩尔体积（cm³/mol）：128.9

3、   等张比容（90.2K）：365.5

4、   表面张力（dyne/cm）: 64.5

5、   介电常数：无可用

6、   偶极距（10^-24cm³）：无可用

7、   极化率：17.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:204

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

• 
  对羟苯基丙酮酸红外图谱(IR1)