炔丙基氯,624-65-7，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

上游产品

下游产品

表征图谱

炔丙基氯

中文名称：: 炔丙基氯

中文别名：: 3-氯丙炔;
炔丙基氯;
炔丙氯

英文名称：: 1-Propyne,3-chloro-

英文别名：: 3-Chloropropyne;
3-chloroprop-1-yne

CAS No.：: 624-65-7

分子式：: C₃H₃Cl

分子量：: 74.51

精确分子量：: 73.99230

PSA：: 0.00000

MDL：: MFCD00000980

EINECS：: 210-856-9

BRN：: 506005

InChI：: The Key: LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N3

危险品标志：

风险术语：: R11; R23/24/25; R34;

安全术语：: S16; S23; S26;

分子结构式：

SDS：

炔丙基氯制备方法及用途

制备方法

1.由炔丙醇与三氯化磷反应而得。先将火油、三氯化磷加入干燥的反应罐中，在20℃以下滴加丙炔醇和吡啶混合液，加完后，升温至回流，反应4h后，加入冰水中，分去水层，油层加碳酸钠水窗口和至pH=5-6，分去水层，再经水洗、干燥、常压蒸馏，收集52-60℃馏分而得成品。原料消耗定额：炔丙醇（95%）1360kg/t、三氯化磷（96%）1350kg/t。【制法】　由炔丙醇在吡啶存在下与三氯化磷作用而得。2.制法：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入火油1.2kg，三氯化磷1kg，冷却至15℃以下，搅拌下慢慢滴加丙炔醇(2)1kg与吡啶0.3kg的混合液。加完后，回流反应4h。冷却至20℃，倒入冰水中，成分搅拌。静置，分出水层。油层用5%的碳酸钠水溶液调至PH5～6，分去水层。油层水洗两次，氯化钙干燥，过滤，蒸馏，收集50～60℃的馏分，得炔丙基氯(1),收率60%。

合成制备方法

【制法】　由炔丙醇在吡啶存在下与三氯化
磷作用而得。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入火油1.2kg，三氯化磷1kg，冷却至15℃以下，搅拌下慢慢滴加丙炔醇(2)1kg与吡啶0.3kg的混合液。加完后，回流反应4h。冷却至20℃，倒入冰水中，成分搅拌。静置，分出水层。油层用5%的碳酸钠水溶液调至PH5～6，分去水层。油层水洗两次，氯化钙干燥，过滤，蒸馏，收集50～60℃的馏分，得炔丙基氯(1),收率60%。^[1]

用途简介

丙炔氯是一种重要的化学中间体，用于引入炔丙基。目前用于合成电镀中间体，医药中间体及农药中间体。它本身就是一种优良的金属缓蚀剂和防锈剂。用于合成医药优降宁等，也可用于制农药土壤熏蒸剂。

用途

1.用作有机合成中间体。用于制造药物优降宁、土壤熏蒸剂等。也是工程塑料的改性剂，其三钠盐是聚氯乙烯优良的热稳定剂，它的酯类也是高聚物重要助剂。
2.有机合成中间体，如用于制医药优降宁等，也可用于制取土壤熏蒸剂。
3.炔丙基氯是一个三碳烷基化试剂，同时也是丙酮碳烯离子的等价体，增环试剂，当转换为金属有机试剂后则是炔基或丙二烯亲核试剂。
作为一个亲电试剂，炔丙基能够用于实现许多底物如格氏试剂、碳阴离子、烯醇、羰基化合物、醇、酚、羧酸酯、胺、酰胺、磺胺、砜、硫醇、硫酰胺和烷基磷酸酯的炔基化反应^[1]。由于这类反应都是在碱性条件下进行，因此不可避免会发生炔丙基氯的异构化反应，得到氯代丙二烯化合物，异构化反应的程度取决于反应的时间、温度以及使用碱的种类。
炔丙基卤化物还能用于增环反应，如在炔丙基溴与底物发生烷基化反应后加入氧化汞，能够得到类似丙酮烷基化产物。当烷基化反应发生在羰基的邻位时，能够进一步发生分子内成环反应得到环戊烯酮化合物 (式1)^[2]。
由于烷基化反应后生成的化合物含有炔基，因此还能进一步发生分子内重排反应，如生成的炔基乙烯基醚发生[1,5]-氢迁移，重排为闭环的苯并呋喃的反应 (式2)^[3]。
炔丙基氯能作为亲二烯基团与呋喃、苯乙烯和三氮杂苯发生分子内Diels-Alder反应^[4]。炔丙基溴还能作为亲1,3-偶极体参与[3+2]环加成反应。
作为一个卤化物，炔丙基溴还能转变为各种有机金属试剂，进而在酒石酸二乙酯存在下与醛或酮发生手性加成反应 (式3)^[5]。

炔丙基氯物化性质

外观与性状：
无色易燃液体

密度：
1.03 g/mL at 25 °C(lit.)

熔点：
-78ºC

沸点：
58 °C(lit.)

闪点：
7 °F

折射率：
n20/D 1.456

存储条件/存储方法：

贮存于阴暗处，防火、防热。按危险品规定贮运。

稳定性相关：

1.催泪。刺激皮肤。毒性未见报道。操作时应穿戴好防护用品，避免直接接触，触及皮肤后，用大量水冲洗。工作场所应通风良好、设备应密闭。
2.在卤化亚铜存在下，丙炔基卤化物能发生部分异构化反应，得到丙炔基卤化物和卤代丙二烯的混合物。

其它信息：

1.       性状：透明棕色液体
2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.0239
3.       相对密度（20℃，4℃）：1.0297
4.       熔点（ºC）：-77
5.       沸点（ºC,常压）：57.5
6.       常温折射率（n²⁰）：1.4336
7.       折射率：1.458
8.       闪点（ºC）：32.2-35
9.       常温折射率（n²⁵）：1.4317
10.    气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：302.67
11.    气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：72.51
12.    液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：108.8
13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.    临界温度（ºC）：未确定
15.    临界压力（KPa）：未确定
16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.    溶解性：不溶于水。

炔丙基氯安全信息

包装等级：
II

风险类别：
3

海关代码：
2942000000

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R11;R23/24/25;R34

安全说明：
S16-S26-S36/37/39-S45-S27

安全标志：
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S27:立刻除去所有污染衣物。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:

危险标志：
F:Flammable;T:Toxic;

炔丙基氯毒理性

生态数据：

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

炔丙基氯 MSDS

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : 炔丙氯
    产品名称
  1.2 鉴别的其他方法
    3-Chloro-1-propyne
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    易燃液体 (类别 2)
    急性毒性, 经口 (类别 3)
    急性毒性, 吸入 (类别 3)
    急性毒性, 经皮 (类别 3)
    皮肤腐蚀 (类别 1B)
    严重眼睛损伤 (类别 1)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        危险
    危险申明
    H225        高度易燃液体和蒸气
    H301        吞咽会中毒
    H311        皮肤接触会中毒
    H314        造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
    H331        吸入会中毒。
    警告申明
    预防措施
    P210        远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
    P233        保持容器密闭。
    P240        容器和接收设备接地。
    P241        使用防爆的电气/ 通风/ 照明设备。
    P242        只能使用不产生火花的工具。
    P243        采取措施，防止静电放电。
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P270        使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
    P271        只能在室外或通风良好之处使用。
    P280        戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
    事故响应
    P301 + P310        如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
    P301 + P330 + P331        如果吞咽：漱口，不要催吐。
    P303 + P361 + P353        如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
    浴。
    P304 + P340        如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P310        立即呼叫中毒控制中心或医生.
    P322        具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
    P361        立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
    P363        沾污的衣服清洗后方可再用。
    P370 + P378        火灾时：用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
    安全储存
    P403 + P233        存放于通风良的地方。保持容器密闭。
    P403 + P235        保持低温，存放于通风良好处。
    P405        存放处须加锁。
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物
    催泪

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : 3-Chloro-1-propyne
    别名
    : C3H3Cl
    分子式
    : 74.51 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    3-Chloropropyne
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS        624-65-7
    No.)        210-856-9
    EC-编号

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    立即脱掉被污染的衣服和鞋。用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
    肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
    洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氯化氢气体
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    戴呼吸罩。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。移去所有火源。人员疏散到安全区域。
    谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
    分)。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
    切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
    打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
    建议的贮存温度： 2 - 8 °C
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    避免与皮肤、眼睛和衣服接触。休息前和操作本品后立即洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
    检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
    型（EN
    14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
    毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 透明, 液体
    颜色: 淡黄
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    无数据资料
    f) 沸点、初沸点和沸程
    58 °C - lit.
    g) 闪点
    19 °C - 闭杯
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    1.03 g/cm3 在 25 °C
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) n-辛醇/水分配系数
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    热,火焰和火花。极端温度和直接日晒。
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤刺激或腐蚀
    无数据资料
    眼睛刺激或腐蚀
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入会中毒。该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
    摄入        误吞会中毒。引致灼伤。
    皮肤        如果被皮肤吸收会有毒性引起皮肤灼伤。
    眼睛        引起眼睛灼伤。
    接触后的征兆和症状
    该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
    肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    无数据资料
  12.2 持久性和降解性
    无数据资料
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
    性物质将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3286        国际海运危规: 3286        国际空运危规: 3286
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, CORROSIVE, N.O.S. (3-Chloropropyne)
    国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, TOXIC, CORROSIVE, N.O.S. (3-Chloropropyne)
    国际空运危规: Flammable liquid, toxic, corrosive, n.o.s. (3-Chloropropyne)
    特殊措施: “Keep away from heat” label required.
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 3 (6.1, 8)        国际海运危规: 3 (6.1, 8)        国际空运危规: 3 (6.1, 8)
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: II        国际海运危规: II        国际空运危规: II
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规        国际空运危规: 否
    海洋污染物（是/否）: 否
  14.6 对使用者的特别提醒
    无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

炔丙基氯分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：18.62
2、   摩尔体积（cm³/mol）：73.2
3、   等张比容（90.2K）：168.9
4、   表面张力（dyne/cm）：28.3
5、   极化率（10^-24cm³）：7.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.9
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:38.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

炔丙基氯上游产品

丙炔醇 3-溴丙炔炔丙基碘化物光气

炔丙基氯下游产品

3,5-己二烯-1-炔己-1,2,4,5-四烯 1,5-己二炔丙炔

炔丙基氯表征图谱

炔丙基氯质谱(MS)

炔丙基氯核磁图(¹³CNMR)

炔丙基氯核磁图(¹HNMR)

炔丙基氯红外图谱(IR1)

炔丙基氯红外图谱(IR2)