氯烷酸乙酯,541-41-3，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

氯烷酸乙酯

中文名称：: 氯烷酸乙酯

中文别名：: 氯甲酸乙酯;
乙氧基甲酰氯

英文名称：: Ethyl chloroformate

英文别名：: Ethyl chloroformate;
Chloroformic acid ethyl ester;
ethyl chloroformate;
ethoxycarbonyl chloride;
Cathyl chloride;
Ethyl chlorocarbonate;
Carbonochloridic acid,ethyl ester;
chlorocarbonic acid ethyl ester;
Ethyl chloromethanoate;
Formic acid,chloro-,ethyl ester;
ethyl carbonochloridate

CAS No.：: 541-41-3

分子式：: C3H5ClO2

分子量：: 108.52400

精确分子量：: 107.99800

PSA：: 26.30000

MDL：: MFCD00000644

EINECS：: 208-778-5

BRN：: 385653

InChI：: InChI=1/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H33

风险术语：: 11-22-26-34

SDS：: 查看

氯烷酸乙酯制备方法及用途

制备方法

由乙醇与光气反应而得。光气与无水乙醇进行酯化反应生成氯甲酸乙酯,然后经脱除杂质、脱水、分馏等精制过程得成品。

合成制备方法

由乙醇与光气反应而得。光气与无水乙醇进行酯化反应生成氯甲酸乙酯，然后经脱除杂质、脱水、分馏等精制过程得成品。

用途简介

1. 用于照相工业作溶剂、有机合成中间体。 2. 甾醇平伏羟基的酸化,酸亚胺的烷化,吡咯环和羧酸的乙氧羰基化及氨基甲酸酯和混合酸酐的制备等。 3. 用于制取氨基甲酸乙酯、甲酸二乙酯等,也用于医药、农药以及浮选剂等。 4. 氯甲酸乙酯能实现多种亲核试剂如羧酸、酯、乙腈、二噻烷、酮、烯胺、亚胺、砜、铜试剂、锡试剂、格氏试剂、呋喃和炔的的乙氧羰基化反应;氯甲酸乙酯还能实现醇、羰基、胺和环乙亚胺的酰化反应,以及三级胺的断裂反应。氯甲酸乙酯能够与含有活泼亚甲基的化合物有效作用实现乙氧羰基化反应。通常烷基和芳基羧酸都能用非亲核性碱二异丙基氨基锂LDA处理实现α-H的活化,进而与氯甲酸乙酯反应得到丙二酸的单酯化产物 (式1) 。α-锂化腈、羧醛和1,3-二噻烷则能与氯甲酸乙酯直接作用实现乙氧羰基化反应 (式2) 。除了含活泼亚甲基的化合物外,乙烯基阴离子也能与氯甲酸乙酯有效反应,如乙烯基铜在Pd(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到α,β-不饱和酯的反应 (式3) ,又如,乙烯基锆在CuCl/Pd(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到双官能化的烯烃 (式4) 。和芳基、乙烯基和杂环锡试剂也能在金属钯配合物催化下高产率地得到邻位不饱和乙酯产物 (式5) 。此外,格氏试剂、烷基锂试剂和有机铝试剂也都能实现对底物sp2-碳的活化,从而与氯甲酸乙酯发生乙氧酯化反应 (式6,式7) 。氯甲酸乙酯还能实现对含O、N和S官能团的酰化反应,如环己酮用锂试剂处理得到锂化烯醇式结构,进而与氯甲酸乙酯作用实现O上的乙酯反应 (式8) 。环乙亚胺在碱性环境下能与氯甲酸乙酯直接作用,发生N上的乙酯化反应 (式9) 。氯甲酸乙酯与羧酸在碱性条件下能直接反应生成混和酸酐,进而能够实现其它反应,如制备酰基叠氮化合物 (式10) 。 5.用于有机合成及用作溶剂。

用途

1. 用于照相工业作溶剂、有机合成中间体。

2. 甾醇平伏羟基的酸化，酸亚胺的烷化，吡咯环和羧酸的乙氧羰基化及氨基甲酸酯和混合酸酐的制备等。

3. 用于制取氨基甲酸乙酯、甲酸二乙酯等，也用于医药、农药以及浮选剂等。

4. 氯甲酸乙酯能实现多种亲核试剂如羧酸、酯、乙腈、二噻烷、酮、烯胺、亚胺、砜、铜试剂、锡试剂、格氏试剂、呋喃和炔的的乙氧羰基化反应；氯甲酸乙酯还能实现醇、羰基、胺和环乙亚胺的酰化反应，以及三级胺的断裂反应。

氯甲酸乙酯能够与含有活泼亚甲基的化合物有效作用实现乙氧羰基化反应。通常烷基和芳基羧酸都能用非亲核性碱二异丙基氨基锂LDA处理实现α-H的活化，进而与氯甲酸乙酯反应得到丙二酸的单酯化产物 (式1)^[1]。α-锂化腈、羧醛和1,3-二噻烷则能与氯甲酸乙酯直接作用实现乙氧羰基化反应 (式2)^[2]。

除了含活泼亚甲基的化合物外，乙烯基阴离子也能与氯甲酸乙酯有效反应，如乙烯基铜在Pd(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到α,β-不饱和酯的反应 (式3)^[3]，又如，乙烯基锆在CuCl/Pd(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到双官能化的烯烃 (式4)^[4]。和芳基、乙烯基和杂环锡试剂也能在金属钯配合物催化下高产率地得到邻位不饱和乙酯产物 (式5)^[5]。

此外，格氏试剂、烷基锂试剂和有机铝试剂也都能实现对底物sp²-碳的活化，从而与氯甲酸乙酯发生乙氧酯化反应 (式6，式7)^[6,7]。

氯甲酸乙酯还能实现对含O、N和S官能团的酰化反应，如环己酮用锂试剂处理得到锂化烯醇式结构，进而与氯甲酸乙酯作用实现O上的乙酯反应 (式8)^[8]。

环乙亚胺在碱性环境下能与氯甲酸乙酯直接作用，发生N上的乙酯化反应 (式9)^[9]。

氯甲酸乙酯与羧酸在碱性条件下能直接反应生成混和酸酐，进而能够实现其它反应，如制备酰基叠氮化合物 (式10)^[10]。

5.用于有机合成及用作溶剂。^[35]

氯烷酸乙酯物化性质

外观与性状：: 无色至黄色液体
密度：: 1.139 g/mL at 20 °C
熔点：: -81 °C
沸点：: 94 °C
闪点：: 57 °F
水溶解性：: decomposes
折射率：: n20/D 1.395(lit.)
蒸汽密度：: 3.74 (vs air)
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关：: 1.易燃、有毒、有腐蚀性，遇明火、高热易引起燃烧并放出有毒气体。能被水逐渐分解。
2.能被水缓慢水解成二氧化碳和盐酸，低温保存，温度过高会分解成二氧化碳和氯乙烷。该试剂易燃，吸入或皮肤吸收均有很大毒害，有刺激性气味，能产生催泪效果。
3.稳定性^[29] 稳定
4.禁配物^[30] 酸类、强碱、水、醇类、胺类
5.避免接触的条件^[31] 潮湿空气
6.聚合危害^[32] 不聚合
7.分解产物^[33] 氯化氢、光气
其它信息：: 1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。^[11]
2.熔点（℃）：-80.6^[12]
3.沸点（℃）：95^[13]
4.相对密度（水=1）：1.14^[14]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.74^[15]
6.饱和蒸气压（kPa）：2.98（25℃）^[16]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1280^[17]
8.临界温度（℃）：235^[18]
9.临界压力（MPa）：4.5^[19]
10.辛醇/水分配系数：0.63^[20]
11.闪点（℃）：16（CC）^[21]
12.引燃温度（℃）：500^[22]
13.爆炸上限（%）：27.5^[23]
14.爆炸下限（%）：3.2^[24]
15.溶解性：不溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。^[25]
16.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：22.215
17.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.470×10⁹
18.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：50.720
19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-505.2
20.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：198.6

氯烷酸乙酯安全信息

包装等级：: I
风险类别：: 6.1
海关代码：: 2915900090
WGK_Germany：: 1
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R11;R22;R26;R34
安全说明：: S9-S16-S26-S28-S33-S36/37/39-S45
RTECS号：: LQ6125000
安全标志：: S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S33:采取防护措施防止静电发生。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
:
危险标志：: F:Flammable;

氯烷酸乙酯毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LQ6125000

CHEMICAL NAME :: Formic acid, chloro-, ethyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :: 541-41-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0385653

LAST UPDATED :: 199801

DATA ITEMS CITED :: 9

MOLECULAR FORMULA :: C3-H5-Cl-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 108.53

WISWESSER LINE NOTATION :: GVO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 270 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 42,417,1977

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 840 mg/m3/1H

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - changes in lung weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0555045

TYPE OF TEST :: LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2260 mg/m3/10M

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NDRC** National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Volume(issue)/page/year: NDCrc-132,NOV1942

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 15 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 6,220,1954

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 7120 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 42,417,1977 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-UNITED KINGDOM:TWA 1 ppm (4.4 mg/m3) JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4668 No. of Facilities: 250 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 2247 (estimated) No. of Female Employees: 187 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：270 mg/kg，除致死剂量外无详细说明；大鼠经吸入LC50：840 mg/m3/1H，肺，胸部或呼吸-肺的变化，总重量营养代谢-体重减轻或体重增加减少；小鼠经吸入LCLo：2260 mg/m3/10M，除致死剂量外无详细说明；小鼠经腹腔LDLo：15mg/kg，除致死剂量外无详细说明；兔子经皮肤LD50：7120 mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

2、吸入、食入或经皮肤吸收的中毒表现为眼睛及上呼吸道有刺激作用。高浓度时可发生肺水肿。

3.急性毒性^[26]

LD50：270mg/kg（大鼠经口）；7120mg/kg（兔经皮）

LC50：840mg/m³（大鼠吸入，1h）

生态数据：

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性^[27] 好氧生物降解（h）：672~2688

3.非生物降解性^[28]

空气中光氧化半衰期（h）：44.5~445

一级水解半衰期（h）：0.55

氯烷酸乙酯 MSDS

第一部分：化学品名称

氯烷酸乙酯海关数据

中国海关编码：2915900090

概述：: 2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：: 品名, 成分含量, 用途
监管条件：: A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：: R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
摘要/Summary：: 2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

氯烷酸乙酯分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.57

2、摩尔体积（cm³/mol）：92.9

3、等张比容（90.2K）：214.6

4、表面张力（dyne/cm）：28.4

5、极化率（10^-24cm³）：8.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

氯烷酸乙酯上游产品

光气乙醇丙二酸二异丁酯二(三氯甲基)碳酸酯碳酸二乙酯

氯烷酸乙酯下游产品

5-氨基-4-(氨基羰基)-1H-咪唑-1-羧酸乙酯丙亚胺酸, 2-甲基-, 乙基酯 ethyl propanimidate ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-ynoate 4-butyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one