制备方法

以异丁醇和氨为原料可合成异丁腈。将异丁醇与氨以1:2.5配比在氧化锌催化剂存在下,在410-450℃温度和常压下,于固定床管式反应器中进行合成,腈化后经水冷、冰盐水冷却、异丁醇和水两步吸收、氨解析等过程制得。异丁醇转化率接近100%,选择性90%以上,反应收率90%以上。催化剂组成为氧化锌与粘土,其配比为75:25。催化剂使用寿命1000h,经空气活化后还可以继续使用。此法工艺流程短,设备简单,收率高,三废处理比较容易,是目前异丁腈工业生产的主要方法。还有多种制法:异丁胺在硫酸锌催化下脱氢;丙酮与氢氰酸反应得氰醇,再经脱水,加氢反应;丙烯与氢氰反应;异丁醛与氨反应等等,都能制取异丁腈。 精制方法:用少量浓盐酸一起振摇以除去异腈。再用水和碳酸氢钠水溶液洗涤。或者用硅胶或4A型分子筛干燥后,加入氢化钙搅拌,直到不再放出氢气。倾出液体,然后在五氧化二磷存在下蒸馏(五氧化二磷用量不超过5g/L)。馏出物加氢化钙回流,并在氢化钙存在下慢慢蒸馏可得纯品。操作中要注意防止湿气进入。

合成制备方法

以异丁醇和氨为原料可合成异丁腈。将异丁醇与氨以1：2.5配比在氧化锌催化剂存在下，在410-450℃温度和常压下，于固定床管式反应器中进行合成，腈化后经水冷、冰盐水冷却、异丁醇和水两步吸收、氨解析等过程制得。异丁醇转化率接近100%，选择性90%以上，反应收率90%以上。催化剂组成为氧化锌与粘土，其配比为75：25。催化剂使用寿命1000h，经空气活化后还可以继续使用。此法工艺流程短，设备简单，收率高，三废处理比较容易，是目前异丁腈工业生产的主要方法。还有多种制法：异丁胺在硫酸锌催化下脱氢；丙酮与氢氰酸反应得氰醇，再经脱水，加氢反应；丙烯与氢氰反应；异丁醛与氨反应等等，都能制取异丁腈。

精制方法：用少量浓盐酸一起振摇以除去异腈。再用水和碳酸氢钠水溶液洗涤。或者用硅胶或4A型分子筛干燥后，加入氢化钙搅拌，直到不再放出氢气。倾出液体，然后在五氧化二磷存在下蒸馏(五氧化二磷用量不超过5g/L）。馏出物加氢化钙回流，并在氢化钙存在下慢慢蒸馏可得纯品。操作中要注意防止湿气进入。

用途简介

用于杀虫剂和有机合成等。

用途

1.有机合成中间体，主要用于有机磷杀虫剂二嗪农的中间体--异丁脒的生产。也用于生产丙烯酸树脂的添加剂。

2.用于制杀虫剂和有机合成等。^[23]

包装等级：

II

风险类别：

3

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R11;R23/24/25

安全说明：

S9-S16-S24/25-S26-S36/37/39-S45-S23

RTECS号：

TZ4900000

安全标志：

S9:保持容器在一个有良好通风放的场所。
S16:远离火源。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:

危险标志：

F:Flammable;T:Toxic;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

TZ4900000

CHEMICAL NAME :

Propanenitrile, 2-methyl-

CAS REGISTRY NUMBER :

78-82-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

1340512

LAST UPDATED :

199701

DATA ITEMS CITED :

12

MOLECULAR FORMULA :

C4-H7-N

MOLECULAR WEIGHT :

69.12

WISWESSER LINE NOTATION :

NCY1&1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

REFERENCE :

UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 10/29/1959 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

50 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - muscle weakness Vascular - regional or general arteriolar or venous dilation

REFERENCE :

38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4874,1982

TYPE OF TEST :

LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :

Inhalation

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

1000 ppm/4H

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

25 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 55,47,1984

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

25 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :

ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

14 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :

ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

ZAARAM Zentralblatt fuer Arbeitsmedizin und Arbeitsschutz. (Darmstadt, Fed. Rep. Ger.) V.1-25, 1951-75. Volume(issue)/page/year: 19,225,1969

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

9 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea

REFERENCE :

AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 5,161,1899

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :

5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

38MKAJ "Patty's Industrial Hygiene and Toxicology," 3rd rev. ed., Clayton, G.D., and F.E. Clayton, eds., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1978-82. Vol. 3 originally pub. in 1979; pub. as 2nd rev. ed. in 1985. Volume(issue)/page/year: 2C,4874,1982

TYPE OF TEST :

LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Amphibian - frog

DOSE/DURATION :

4800 mg/kg

REFERENCE :

AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 5,161,1899 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO ISOBUTYRONITRILE-air:10H TWA 8 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠口径LD50：50mg/kg；小鼠吸入LC50：100PPM/4H；小鼠口径LD50：25mg/kg；小鼠腹腔LD50：25mg/kg；兔子口径LD50：14mg/kg；兔子皮肤LD50：200mg/kg；兔子皮下LDL0：9mg/kg；猪皮肤LDL0：5mg/kg；蛙皮下LDL0：4800mg/kg；

2、神经毒性：兔子皮肤试验：380mg/24H；

3、属中等毒类，20℃时吸入蒸气，小鼠两分钟内均死亡，大鼠10分钟死亡。动物急性中毒症状与其他腈类相似，出现无力、血管扩张、震颤和抽搐、呼吸明显抑制、尿中硫氰酸盐增加等。

4.急性毒性^[13] LD50：50mg/kg（大鼠经口）；200mg/kg（兔经皮）

5.刺激性^[14] 家兔经皮：380mg，轻度刺激（开放性刺激试验）

6.亚急性与慢性毒性^[15] 大鼠接触1/5或1/10LD₅₀量，每天1次，2周，尸检见肝脏实质退行性变。中毒表现为无力、血管扩张、震颤、抽搐、呼吸明显抑制。尿中硫氰酸盐排出增加。

生态数据：

1.生态毒性 暂无资料

2.生物降解性^[16] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解53.9~66.3%。

3.非生物降解性^[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为23d（理论）。

4.其他有害作用^[18] 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.45

2、摩尔体积（cm³/mol）：88.3

3、等张比容（90.2K）：196.9

4、表面张力（dyne/cm）：24.7

5、极化率（10^-24cm³）：8.10

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:55.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  异丁腈红外图谱(IR1)
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  异丁腈红外图谱(IR2)
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  异丁腈核磁图(¹³CNMR)
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  异丁腈质谱(MS)
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  异丁腈Raman光谱
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  异丁腈核磁图(¹HNMR)