制备方法

1.制法：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入96%的浓硫酸470g（225mL，4.8mol），100mL四氯化碳，金刚烷（2）13.6g（0.1mol）。冰浴冷至17～19℃，加入1mL98%～100%的甲酸。而后慢慢滴加叔丁醇29.6mL（0.4mol）与98%～100%的甲酸55g（1.2mol）的溶液，控制滴加速度，保持17～25℃约2h加完。加完后继续搅拌反应30min。倒入700g碎冰中，分出有机层，水层用四氯化碳提取3次。合并有机层，加入15mol/L的氨水110mL，充分摇动。过滤生成的铵盐，20mL冷丙酮洗涤。加入250mL水中，用浓盐酸酸化，氯仿提取。氯仿层用无水硫酸钠干燥，蒸出溶剂至干。得粗品（1）12～13g，收率67%～72%，mp173～174℃。用甲醇-水重结晶，mp175～176.5℃。

合成制备方法

1.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入96%的浓硫酸470g（225mL，4.8mol），100mL四氯化碳，金刚烷（2）13.6g（0.1mol）。冰浴冷至17～19℃，加入1mL98%～100%的甲酸。而后慢慢滴加叔丁醇29.6mL（0.4mol）与98%～100%的甲酸55g（1.2mol）的溶液，控制滴加速度，保持17～25℃约2h加完。加完后继续搅拌反应30min。倒入700g碎冰中，分出有机层，水层用四氯化碳提取3次。合并有机层，加入15mol/L的氨水110mL，充分摇动。过滤生成的铵盐，20mL冷丙酮洗涤。加入250mL水中，用浓盐酸酸化，氯仿提取。氯仿层用无水硫酸钠干燥，蒸出溶剂至干。得粗品（1）12～13g，收率67%～72%，mp173～174℃。用甲醇-水重结晶，mp175～176.5℃。^[1]

用途简介

用作合成盐酸金刚乙胺的中间体。

用途

有机合成。用作合成盐酸金刚乙胺的中间体

海关代码：

2916209090

WGK_Germany：

3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R36/37/38

安全说明：

S22-S24/25

RTECS号：

AU4452200

安全标志：

S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

危险标志：

Xi: Irritant;

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

AU4452200

CHEMICAL NAME :

3-Adamantanecarboxylic acid

CAS REGISTRY NUMBER :

828-51-3

LAST UPDATED :

199209

DATA ITEMS CITED :

2

MOLECULAR FORMULA :

C11-H16-O2

MOLECULAR WEIGHT :

180.27

WISWESSER LINE NOTATION :

L 66 B6/B-H/DI A B- C 1B ITJ AVQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

>600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 8,396,1974

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Unreported

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - anticonvulsant

REFERENCE :

RPTOAN Russian Pharmacology and Toxicology (English Translation). Translation of FATOAO. (Euromed Pub., 33, Woodlands Rd., Surbiton, Surrey, UK) V.30- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,73,1980

毒理学数据：

急性毒性：小鼠腹腔LD50：>600mg/kg

生态数据：

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

中国海关编码：2916209090

概述：

2916209090 其他（环烷、环烯、环萜烯）一元羧酸（包括酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

监管条件：

A.入境货物通关单B.出境货物通关单

检验检疫：

R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验

摘要/Summary：

2916209090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

分子结构数据

1、 摩尔折射率：48.23

2、 摩尔体积（cm³/mol）：146.4

3、 等张比容（90.2K）：394.4

4、 表面张力（dyne/cm）：52.6

5、 极化率（10^-24cm³）：19.12

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6

2、   氢键供体数量：1

3、   氢键受体数量：2

4、   可旋转化学键数量：1

5、   拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

6、   重原子数量：13

7、   表面电荷：0

8、   复杂度：216

9、   同位素原子数量：0

10、   确定原子立构中心数量：0

11、   不确定原子立构中心数量：0

12、   确定化学键立构中心数量：0

13、   不确定化学键立构中心数量：0

14、   共价键单元数量：1

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  1-金刚烷甲酸红外图谱(IR1)
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  1-金刚烷甲酸红外图谱(IR2)
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  1-金刚烷甲酸红外图谱(IR3)
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  1-金刚烷甲酸质谱(MS)
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  1-金刚烷甲酸核磁图(¹³CNMR)
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  1-金刚烷甲酸核磁图(¹HNMR)