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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

表征图谱

乙酐

中文名称：: 乙酐

中文别名：: 乙酸酐;
乙酐

英文名称：: Acetic anhydride

英文别名：: acetic anhydride;
Acetic anhydride;
acetyl acetate

CAS No.：: 108-24-7

分子式：: C4H6O3

分子量：: 102.09

精确分子量：: 102.03200

PSA：: 43.37000

MDL：: MFCD00008705

EINECS：: 203-564-8

BRN：: 385737

InChI：: InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H33

风险术语：: 11-20/21/22-37/38-41-34-10-19

SDS：: 查看

乙酐制备方法及用途

制备方法

1.乙烯酮法　此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。此法以磷酸三乙酯为催化剂，于600～800℃、13.3～21.3kPa（绝压）下，气相催化裂解生成乙烯酮，吸热量为146kJ/mol，醋酸单程转化率70%～80%，乙烯酮的选择性为90%～95%。2.丙二酸法　由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。 3.丙酮法　由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。 4.丁二烯法　以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ乙烯γ丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。 5.乙酸在高温下裂化可得乙烯酮，然后再用乙酸吸收得乙酸酐：精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐。

合成制备方法

1.乙烯酮法　此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。

此法以磷酸三乙酯为催化剂，于600～800℃、13.3～21.3kPa（绝压）下，气相催化裂解生成乙烯酮，吸热量为146kJ/mol，醋酸单程转化率70%～80%，乙烯酮的选择性为90%～95%。

2.丙二酸法　由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3.丙酮法　由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。

4.丁二烯法　以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ乙烯γ丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。

5.乙酸在高温下裂化可得乙烯酮，然后再用乙酸吸收得乙酸酐：

精制时通过加入苯共沸蒸馏除去乙酸或通过高效减压精馏可制得高纯乙酸酐。

用途简介

乙酐是重要的乙酰化剂，也用于制造医药、香料、染料、增塑剂等。在有机合成中用作乙酰化剂和脱水剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料，这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物，还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。用作乙酰化剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造。

用途

1.乙酐是重要的乙酰化剂，也用于制造医药、香料、染料、增塑剂等。在有机合成中用作乙酰化剂和脱水剂，能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下，乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下，乙酐与苯甲醛发生缩合反应，生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等；在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。

2.检验醇、芳香族伯胺和仲胺。用于有机合成、染料、制药工业及制造乙酰化合物。

3.用作溶剂和脱水剂，也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料，这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物，还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。另外还可用于医药、染料、香料等。

4.用作乙酰化剂，以及用于药物、染料、醋酸纤维制造。^[24]

乙酐物化性质

外观与性状：: 无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。
密度：: 1.087
熔点：: -73.1 °C
沸点：: 140 °C
闪点：: 130 °F
水溶解性：: REACTS
折射率：: n20/D 1.390(lit.)
蒸汽密度：: 3.5 (vs air)
存储条件/存储方法：: Store at RT.
稳定性相关：: 1.化学性质：乙酸酐在水中慢慢水解成乙酸，加热或无机酸存在下能加速其水解。乙酸酐与醇发生醇解反应生成酯。与氨或胺发生氨解反应生成酰胺。在三氯化铝催化下，乙酸酐与芳香族化合物发生酰化反应，在芳香族分子中引入乙酰基。乙酸酐与苯甲醛发生如下反应得到不饱和酸；乙酸酐与过氧化钠作用生成过氧化乙酰。
2.乙酸酐对空气敏感，遇到潮气会分解成为乙酸，有一种特殊的刺激性味道。　
3.稳定性^[19] 稳定
4.禁配物^[20] 酸类、碱类、水、醇类、强氧化剂、强还原剂、活性金属粉末
5.避免接触的条件^[21] 潮湿空气
6.聚合危害^[22] 不聚合
其它信息：: 1.性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。^[1]
2.熔点（℃）：-73.1^[2]
3.沸点（℃）：139~140^[3]
4.相对密度（水=1）：1.08^[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.52^[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（36℃）^[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1804.5^[7]
8.临界温度（℃）：326^[8]
9.临界压力（MPa）：4.36^[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.58^[10]
11.闪点（℃）：49（CC）^[11]
12.引燃温度（℃）：316^[12]
13.爆炸上限（%）：10.3^[13]
14.爆炸下限（%）：2.7^[14]
15.溶解性：溶于冷水，溶于乙醇、乙醚、苯。^[15]
16.折射率（15ºC）：1.39299
17.折射率（n20ºC）：1.3903
18.黏度（mPa·s,15ºC）：0.971
19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.783
20.闪点（ºC,开口）：64.4
21.闪点（ºC,闭口l）：49.4
22.燃点（ºC）：392
23.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.23
24.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-624.50
25.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-1786.9
26.比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.88
27.热导率（W/(m·K),15ºC）：0.2985
28.热导率（W/(m·K),30ºC）：0.2921
29.热导率（W/(m·K),60ºC）：0.2788
30.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：1.120×10^-3
31.体膨胀系数（K^-1,55ºC）：1.160×10^-3
32.偏心因子：0.840
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1859.3
34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-572.5
35.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：389.9
36.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-473.6
37.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1807.4
38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-264.4
39.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：268.6
40.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-489.22
41.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：189.8

乙酐毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: AK1925000

CHEMICAL NAME :: Acetic anhydride

CAS REGISTRY NUMBER :: 108-24-7

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0385737

LAST UPDATED :: 199806

DATA ITEMS CITED :: 18

MOLECULAR FORMULA :: C4-H6-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 102.10

WISWESSER LINE NOTATION :: 1VOV1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 8/7/1963 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1780 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AMIHBC AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine. (Chicago, IL) V.2-10, 1950-54. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 4,119,1951

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1000 ppm/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,607,1969

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 4 mL/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 8/7/1963 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2470 ug/m3/24H/95D-C

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 34(4),103,1969 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 21 mg/m3 (5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD:air-CL 5 ppm (20 mg/m3) DTLWS* "Documentation of the Threshold Limit Values for Substances in Workroom Air," Supplements. For publisher information, see 85INA8. Volume(issue)/page/year: 3,2,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 5 ppm (20 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 5 ppm (20 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 5 ppm (20 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 5 ppm (20 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO ACETIC ANHYDRIDE-air:CL 5 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 02740 No. of Facilities: 3012 (estimated) No. of Industries: 23 No. of Occupations: 16 No. of Employees: 19365 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 02740 No. of Facilities: 7514 (estimated) No. of Industries: 73 No. of Occupations: 59 No. of Employees: 92428 (estimated) No. of Female Employees: 11630 (estimated)

毒理学数据：

1、皮肤/眼睛刺激性：

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：540mg，反应的严重程度：轻度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：1780mg/kg；大鼠经吸入LD50：1000ppm/4H；兔子经皮肤接触LD50：4mL/kg；

3、其他多剂量毒性：小鼠经吸入TCLo：2470μg/m³/24H/95D-C；

4、属低毒类，对皮肤、眼睛、呼吸道黏膜都有伤害，有催泪作用。能引起组织细胞的蛋白质变性。其蒸气的刺激性极强，吸入蒸气而产生的中毒作用基本上与乙酸相同。经常接触会引起皮炎、慢性结膜炎等。皮肤接触时立即用大量水和肥皂冲洗，24小时后再涂上烫伤药膏。工作场所最高容许浓度20.85mg/m3。小鼠吸入致死浓度为4170mg/m3。

5.急性毒性^[16]

LD50：1780mg/kg（大鼠经口）；4000mg/kg（兔经皮）

LC50：4170mg/m³（大鼠吸入，4h）

6.刺激性^[17]

家兔经皮：10mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：250μg，重度刺激。

生态数据：

1.生态毒性^[18] LC50：238mg/L（24h）（鱼）

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性 暂无资料

乙酐

乙酐制备方法及用途