头孢吡肟,88040-23-7，生产厂家，价格-洛克化工网移动版

返回



基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

结构与计算化学

下游产品

头孢吡肟

中文名称：: 头孢吡肟

中文别名：: 头孢吡肟;
头孢匹美;
1-(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰胺]-2-羧基-8-氧-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-3-甲基-1-甲基吡咯内盐;
[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基].2-羧基-8-氧-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯啉铵内盐

英文名称：: Pyrrolidinium,1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methyl-,inner salt

英文别名：: Pyrrolidinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methyl-, inner salt;
Pyrrolidinium, 1-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methyl-, inner salt (9CI);
Pyrrolidinium, 1-[[7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methyl-, inner salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-;
BMY 28142;
Cefepime;
Cefimen K;
FR 81335;
Sefdin;
Tsefepim

CAS No.：: 88040-23-7

分子式：: C₁₉H₂₄N₆O₅S₂

分子量：: 480.57

精确分子量：: 480.12496

PSA：: 203.58000

InChI：: InChI=1/C19H24N6O5S2/c1-25(5-3-4-6-25)7-10-8-31-17-13(16(27)24(17)14(10)18(28)29)22-15(26)12(23-30-2)11-9-32-19(20)21-11/h9,13,17H,3-8H2,1-2H3,(H3-,20,21,22,26,28,29)/b23-12-/t13-,17-/m1/s13

危险品标志：: Xi

风险术语：: R36/37/38;R42/43;

安全术语：: S22;S26;S36/37/39;

分子结构式：

SDS：: 查看

头孢吡肟制备方法及用途

制备方法

方法1:总收率可达25%。 7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯盐酸盐(I,50g,0.11mo1)悬浮于400ml乙酸乙酯和150ml水的混合液中,在冰浴冷却下,加入200ml lmol/L氢氧化钠溶液。加毕,继续搅拌30min,得到澄清的二相溶液。分出乙酸乙酯层。用300ml水洗,100g无水硫酸钠干燥。该乙酸乙酯溶液(不移去硫酸钠)和苯甲醛(14.2g,0.13mo1)一起在室温下搅拌2h。过滤除去不溶物(即硫酸钠),滤液减压浓缩至约200ml,加入400rnl正戊烷以析出沉淀。过滤收集,得47.6g化合物(II),收率86%。滤液浓缩至约100ml,加入300ml正戊烷,过滤收集沉淀,又得4.6g化合物(Ⅱ),收率8%。总计为52.2g,收率94%,淡黄色棱状结晶,熔点110～111℃。化合物(Ⅱ)(52g,0.10rml)溶于1L四氯化碳,在搅拌下,滴加碘化钠(18.6g,0.12mo1)溶于200ml丙酮的溶液。加毕,在室温下继续搅拌40min。用Dicalite过滤,滤液依次用750ml饱和硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液(2 X 700m1)洗,100g无水硫酸钠干燥,过滤。一小部分滤液浓缩至干,得到化合物(Ⅲ)。该化合物在室温下不稳定,只能放置数天,纯度为65%(HPLC测定)。部分滤液直接用于下步反应,而无需把化合物(Ⅲ)分离出来。将该滤液冷至0℃,在搅拌下,于30min中,滴加N-甲基吡咯烷(11.8g,0.11mol)溶于50ml四氯化碳的溶液。在0～5℃下继续搅拌1h后,过滤收集析出的沉淀,用300ml四氯化碳洗,五氧化二磷存在下真空干燥。得70g化合物(Ⅳ),熔点120℃(分解)。化合物(Ⅳ)(68g,纯度60%)、68ml 98%甲酸和42ml浓盐酸,一起在室温下搅拌1h。在剧烈搅拌下,将反应液倾入2.5L丙酮。过滤收集形成的沉淀,干燥得30g吸湿性固体。将该固体溶于300ml水,加入1.5L丙酮,结晶得13.7g无色棱状结晶的化合物(V),熔点165℃(分解),收率以化合物(Ⅱ)计为37%。化合物(V)(13.7g,37mmo1)溶于140ml水和280ml二甲基甲酰胺,在冰浴冷却和搅拌下,于5min内分批加入碳酸氢钠(6.2g,74mmo1),得到澄清溶液。再加入活性酯化合物(Ⅵ)(17.7g,55.5mmo1),在室温下搅拌1h后,用5ml2mol/L。硫酸酸化至Ph=3。过滤出不溶物,用10ml水洗。滤液和洗液合并,在剧烈搅拌下倾入3L丙酮,产生沉淀。过滤收集沉淀,干燥得20.6g硫酸头孢匹美粗品,纯度85%(HPLC)。将该粗品溶于120ml水,加入40ml 2mol/L硫酸,放入几片硫酸头孢匹美晶体,在冰箱中放置2h。过滤收集形成的结晶性粉末,依次用40ml 0.5mol/L.硫酸和200ml丙酮洗,干燥。得15.0g硫酸头孢吡肟,收率70%,熔点210℃(分解)。方法2:先接上7位的侧链后,再在3位进行反应。化合物(I)(2.29g,5.07mmo1)溶于57ml乙腈,和N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(4.09g,16.6mmo1)在室温下反应50min,得到澄清的溶液。加入一酰氯溶液。该酰氯溶液从(Z)-2-甲氧亚氨基-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸(Ⅶ,2。04g,4。60mmo1)和五氯化磷(1.15g,5.52mmo1)在20ml二氯甲烷中制得。酰氯溶液加毕后,在室温下搅拌30min。倾入200ml冷水,用乙酸乙酯提取(3×100m1)。提取液合并,用氯化钠水溶液洗,干燥,蒸发。剩余物(4g)用硅胶柱层析,依次用10:1和3:1的甲苯和乙酸乙酯洗脱。得2.61g无定形粉末状的化合物(Ⅷ),收率74%,熔点130℃。化合物(Ⅷ)(1.50g,1.79mmo1)和碘化钠(1.34g,8.93mmo1)在30ml甲基乙基酮中,在室温下搅拌1h。蒸去溶剂,剩余物溶于100ml乙酸乙酯,依次用水、硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液洗,干燥,蒸发。得1.47g无定形粉末状的化合物(Ⅸ),收率89%,熔点120℃(分解)。从化合物(Ⅸ)出发,可有多种方法得到头孢匹美。但这些方法均需繁复的HPLC分离过程。其中之一介绍如下: 化合物(Ⅸ)(5.0g,5.3.7mmo1)溶于500ml乙醚,加入N-甲基吡咯烷(915mg,11.5mmo1),在室温下搅拌1h。过滤收集产生的沉淀,用乙醚洗(2×100ml),真空干燥,得3.38g化合物(X)。滤液在室温下放置1h后,又可得610mg化合物(X)。总计收率73%。 3.99g化合物(X)和20ml 90%三氟乙酸,在室温下反应1h。真空蒸发,剩余物用200ml乙醚浸渍,得3.03g固体。该固体由头孢匹美和其异构体(2.6:1)组成。通过繁复的}HPLC分离,可得7.573mg无色粉末的头孢吡肟,收率22%[以化合物(Ⅸ)计]。

合成制备方法

方法1：总收率可达25%。
7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯盐酸盐(I，50g，0.11mo1)悬浮于400ml乙酸乙酯和150ml水的混合液中，在冰浴冷却下，加入200ml lmol/L氢氧化钠溶液。加毕，继续搅拌30min，得到澄清的二相溶液。分出乙酸乙酯层。用300ml水洗，100g无水硫酸钠干燥。该乙酸乙酯溶液(不移去硫酸钠)和苯甲醛(14.2g，0.13mo1)一起在室温下搅拌2h。过滤除去不溶物(即硫酸钠)，滤液减压浓缩至约200ml，加入400rnl正戊烷以析出沉淀。过滤收集，得47.6g化合物(II)，收率86%。滤液浓缩至约100ml，加入300ml正戊烷，过滤收集沉淀，又得4.6g化合物(Ⅱ)，收率8%。总计为52.2g，收率94%，淡黄色棱状结晶，熔点110～111℃。
化合物(Ⅱ)(52g，0.10rml)溶于1L四氯化碳，在搅拌下，滴加碘化钠(18.6g，0.12mo1)溶于200ml丙酮的溶液。加毕，在室温下继续搅拌40min。用Dicalite过滤，滤液依次用750ml饱和硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液(2 X 700m1)洗，100g无水硫酸钠干燥，过滤。一小部分滤液浓缩至干，得到化合物(Ⅲ)。该化合物在室温下不稳定，只能放置数天，纯度为65%(HPLC测定)。部分滤液直接用于下步反应，而无需把化合物(Ⅲ)分离出来。将该滤液冷至0℃，在搅拌下，于30min中，滴加N-甲基吡咯烷(11.8g，0.11mol)溶于50ml四氯化碳的溶液。在0～5℃下继续搅拌1h后，过滤收集析出的沉淀，用300ml四氯化碳洗，五氧化二磷存在下真空干燥。得70g化合物(Ⅳ)，熔点120℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(68g，纯度60%)、68ml 98%甲酸和42ml浓盐酸，一起在室温下搅拌1h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入2.5L丙酮。过滤收集形成的沉淀，干燥得30g吸湿性固体。将该固体溶于300ml水，加入1.5L丙酮，结晶得13.7g无色棱状结晶的化合物(V)，熔点165℃(分解)，收率以化合物(Ⅱ)计为37%。
化合物(V)(13.7g，37mmo1)溶于140ml水和280ml二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，于5min内分批加入碳酸氢钠(6.2g，74mmo1)，得到澄清溶液。再加入活性酯化合物(Ⅵ)(17.7g，55.5mmo1)，在室温下搅拌1h后，用5ml2mol/L。硫酸酸化至Ph=3。过滤出不溶物，用10ml水洗。滤液和洗液合并，在剧烈搅拌下倾入3L丙酮，产生沉淀。过滤收集沉淀，干燥得20.6g硫酸头孢匹美粗品，纯度85%(HPLC)。将该粗品溶于120ml水，加入40ml 2mol/L硫酸，放入几片硫酸头孢匹美晶体，在冰箱中放置2h。过滤收集形成的结晶性粉末，依次用40ml 0.5mol/L．硫酸和200ml丙酮洗，干燥。得15.0g硫酸头孢吡肟，收率70%，熔点210℃(分解)。
方法2：先接上7位的侧链后，再在3位进行反应。
化合物(I)(2.29g，5.07mmo1)溶于57ml乙腈，和N，O-双(三甲基硅基)乙酰胺(4.09g，16.6mmo1)在室温下反应50min，得到澄清的溶液。加入一酰氯溶液。该酰氯溶液从(Z)-2-甲氧亚氨基-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)乙酸(Ⅶ，2。04g，4。60mmo1)和五氯化磷(1.15g，5.52mmo1)在20ml二氯甲烷中制得。酰氯溶液加毕后，在室温下搅拌30min。倾入200ml冷水，用乙酸乙酯提取(3×100m1)。提取液合并，用氯化钠水溶液洗，干燥，蒸发。剩余物(4g)用硅胶柱层析，依次用10：1和3：1的甲苯和乙酸乙酯洗脱。得2.61g无定形粉末状的化合物(Ⅷ)，收率74%，熔点130℃。
化合物(Ⅷ)(1.50g，1.79mmo1)和碘化钠(1.34g，8.93mmo1)在30ml甲基乙基酮中，在室温下搅拌1h。蒸去溶剂，剩余物溶于100ml乙酸乙酯，依次用水、硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液洗，干燥，蒸发。得1.47g无定形粉末状的化合物(Ⅸ)，收率89%，熔点120℃(分解)。
从化合物(Ⅸ)出发，可有多种方法得到头孢匹美。但这些方法均需繁复的HPLC分离过程。其中之一介绍如下：
化合物(Ⅸ)(5.0g，5.3.7mmo1)溶于500ml乙醚，加入N-甲基吡咯烷(915mg，11.5mmo1)，在室温下搅拌1h。过滤收集产生的沉淀，用乙醚洗(2×100ml)，真空干燥，得3.38g化合物(X)。滤液在室温下放置1h后，又可得610mg化合物(X)。总计收率73%。
3.99g化合物(X)和20ml 90%三氟乙酸，在室温下反应1h。真空蒸发，剩余物用200ml乙醚浸渍，得3.03g固体。该固体由头孢匹美和其异构体(2.6：1)组成。通过繁复的}HPLC分离，可得7.573mg无色粉末的头孢吡肟，收率22%[以化合物(Ⅸ)计]。

用途简介

头孢吡肟是一种新型第四代头孢菌素。

用途

第四代头孢菌素。其抗菌谱有进一步扩大，对多种革兰阳性和阴性菌，包捂畅杆菌属、绿脓杆菌和其它非发酵性杆菌、嗜血杆菌属、葡萄球菌等均有较强的抗菌活性。用于敏感菌所引起的各种感染，主要用于维治性感染如金葡菌、肠杆菌属及绿脓杆菌引起的呼吸道感染。

头孢吡肟物化性质

外观与性状：
白色或近乎于白色结晶粉末

熔点：
150ºC

稳定性相关：
硫酸头孢吡肟(Cefepime Sulfate)：C19H24N6O5S2?H2SO4。熔点210 ℃(分解)。UV最大吸收(pH=7磷酸缓冲液)：236，258nm(ε17200，16900)。盐酸头孢吡肟(Cefepime Hydroehloride)：C19H24N6O5S2?HC?H2O。[123171-59-5]。

其它信息：

1.性状：无色粉末，熔点150℃(分解)。
2.UV最大吸收(pH=7磷酸缓冲液)：235，257nm(ε16700，16100)。

头孢吡肟安全信息

海关代码：
32041300

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/37/38

安全说明：
7-16-53-45-36/37

RTECS号：
CX9850000

危险标志：
Xi

头孢吡肟分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:10
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:14
6.拓扑分子极性表面积204
7.重原子数量:32
8.表面电荷:0
9.复杂度:869
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:2
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

头孢吡肟下游产品

推荐供应商

淄博航宇生物科技发展有限公司

头孢吡肟
联系人：张经理
电  话：15666366704
手  机：15666366704
Cas号：88040-23-7
包装：100kg
纯度：99%
价格：洽谈
上海吉至生化科技有限公司

头孢吡肟
联系人：Shirley张
电  话：021-57520831
手  机：18116052675
Cas号：88040-23-7
包装：1gea,200mgea
纯度：＞98%
价格：308.0元 - 1,088.0元
湖北恩星生物科技有限公司

头孢吡肟
联系人：邵经理
电  话：16621771607
手  机：16621771607
Cas号：88040-23-7
包装：100kg,200kg,300kg,400kg,500kg
纯度：
价格：64.0元 - 100.0元
武汉琼格生物科技有限公司

头孢吡肟
联系人：时燕
电  话：027-84235681
手  机：13657207535
Cas号：88040-23-7
包装：200mg,200mg,200mg,200mg,200mg
纯度：0.98
价格：361.0元 - 361.0元
武汉东康源科技有限公司

头孢吡肟
联系人：王经理
电  话：027-81302558
手  机：15377521700
Cas号：88040-23-7
包装：铝箔袋kg,纸板桶kg,铝箔袋kg,纸板桶kg
纯度：99
价格：洽谈
武汉润泽伟业科技有限公司

头孢吡肟
联系人：徐海涛
电  话：02750779735
手  机：15172337137
Cas号：88040-23-7
包装：25kg,1kg
纯度：99%
价格：1.0元 - 1.0元
山东昌儒生物科技有限公司

头孢吡肟
联系人：熊
电  话：15342250425
手  机：15342250425
Cas号：88040-23-7
包装：1公斤,25公斤
纯度：99以上
价格：洽谈
湖北魏氏化学试剂股份有限公司

头孢吡肟
联系人：刘涛
电  话：027-59101766
手  机：13125137661
Cas号：88040-23-7
包装：洽谈
纯度：
价格：洽谈
湖北盛天恒创生物科技有限公司

头孢吡肟盐酸盐
联系人：陈经理
电  话：027-87676898 18971248750 18971247857
手  机：18971248750
Cas号：88040-23-7
包装：洽谈
纯度：
价格：洽谈
湖北楚盛威化工股份有限公司

头孢吡肟
联系人：唐耀华
电  话：027-87891008
手  机：18971625309
Cas号：88040-23-7
包装：洽谈
纯度：
价格：洽谈

关于我们

联系我们

产品目录

化工百科

@2009-2026 洛克化工网浙ICP备16009103号