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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

结构与计算化学

上游产品

表征图谱

噻吩

中文名称：: 噻吩

中文别名：: 噻吩;
硫代呋喃;
硫杂茂;
1-硫杂-2,4-环戊二烯;
硫杂环戊二烯

英文名称：: Thiophene

英文别名：: Thiophene;
Thiofuran;
Thiacyclopentadiene;
Thiole

CAS No.：: 110-02-1

分子式：: C₄H₄S

分子量：: 84.13

精确分子量：: 84.00337

PSA：: 28.24000

MDL：: MFCD00005413

EINECS：: 203-729-4

BRN：: 103222

InChI：: InChI=1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H3

危险品标志：: F:Highly flammable
Xn:Harmful

风险术语：: R11; R20/21/22; R36;

安全术语：: S16; S36/37/39;

分子结构式：

SDS：: 查看

噻吩制备方法及用途

制备方法

噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。精制方法:一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后,氯化钙干燥,用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏,可得纯度99%(mol)的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤,氯化钙干燥,再用柱高235cm,填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔,在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏,收集中间馏分,分步结晶6次,然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理,所得之固体加盐酸加热回流,冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏,可得纯度很高的制品。

合成制备方法

噻吩存在于煤焦油和页岩油内，可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料，在110-150℃水解，水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器，冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%，还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制，可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩，可用丁烷和硫为原料，丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩，在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。

精制方法：一般的精制方法是将噻吩用稀盐酸、水分别洗涤后，氯化钙干燥，用90cm高的蒸馏塔进行蒸馏，可得纯度99%（mol）的制品。欲得高纯度产品可将工业噻吩用稀盐酸、氢氧化钠、蒸馏水分别洗涤，氯化钙干燥，再用柱高235cm，填有2.4mm不锈钢制的拉希环的蒸馏塔，在回流比为50:1的情况下进行常压蒸馏，收集中间馏分，分步结晶6次，然后在乙醇醋酸钠溶液中用氯化亚汞处理，所得之固体加盐酸加热回流，冷却后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化钙干燥后分馏，可得纯度很高的制品。

用途简介

噻吩可用于制造染料、医药和树脂；合成新型广谱抗菌素先锋霉素；用于彩色影片制造及特技摄影；合成一些复杂的试剂；它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。

用途

用于制取药物、染料等。主要作为医药工业中间体，用于噻乙吡啶、噻嘧啶等药物的制备。也用作合成树脂和染料工业的生产原料。还用作有机溶剂。作为化学试剂，用作色谱分析的标准试剂。

噻吩物化性质

外观与性状：: 无色至淡黄色液体
密度：: 1.051
熔点：: -38ºC
沸点：: 84ºC
闪点：: -9ºC
水溶解性：: INSOLUBLE
折射率：: 1.527-1.529
蒸汽压：: 81.7mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性相关：: 无色流动性液体，有类似苯的芳香气味。易燃。有毒，经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。
化学性质：噻吩加热到850℃并不发生分解，但通过红热管道时转变成2,2'-联噻吩和3,3'-联噻吩。溶于浓硫酸由红色变成褐色。在硫酸-亚硝酸盐中呈蓝色。在靛红的浓硫酸溶液中生成靛吩咛（indophenine）。这是噻吩环特有的反应；
将噻吩的环己烷溶液同硝酸一起加热，除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外，还生成顺丁烯二酸和草酸。噻吩与100%磷酸一起加热到90℃时，生成2,4-二(α-噻吩基)四氢化噻吩；
噻吩与苯一样，能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。
其它信息：: 1.       性状：无色液体，有苯的气味。
2.       沸点（ºC,101.3kPa）：84.16
3.       熔点（ºC）：-38.3
4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.06482
5.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.9
6.       折射率（20ºC）：1.52890
7.       黏度（mPa·s,20ºC）：0.654
8.       闪点（ºC）：-9
9.       燃点（ºC）：395
10.    蒸发热（KJ/mol,25ºC）：34.62
11.    蒸发热（KJ/mol,b.p.）：31.493
12.    熔化热（KJ/kg）：5.092
13.    生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：81.73
14.    燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2828.39
15.    临界温度（ºC）：307
16.    临界压力（MPa）：5.69
17.    蒸气压（kPa,25ºC）：10.6
18.    爆炸下限（%,V/V）：1.5
19.    爆炸上限（%,V/V）：12.5
20.   溶解性：不溶于水，但能与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶。

噻吩毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: XM7350000

CHEMICAL NAME :: Thiophene

CAS REGISTRY NUMBER :: 110-02-1

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0103222

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 15

MOLECULAR FORMULA :: C4-H4-S

MOLECULAR WEIGHT :: 84.14

WISWESSER LINE NOTATION :: T5SJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966

TYPE OF TEST :: LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2000 ppm/6H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TOXID9 Toxicologist. (Soc. of Toxicology, Inc., 475 Wolf Ledge Parkway, Akron, OH 44311) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 8,141,1988

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 420 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 9500 mg/m3/2H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD277-689

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 830 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1089,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 3 mg/m3/24H/80D-C

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - muscle contraction or spasticity Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Endocrine - other changes

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 32(6),3,1967

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1010 mg/m3/6H/21W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - liver function tests impaired Endocrine - evidence of thyroid hyperfunction

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1010 mg/m3/6H/21W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - liver function tests impaired Endocrine - evidence of thyroid hyperfunction

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 1010 mg/m3/6H/21W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - liver function tests impaired Endocrine - evidence of thyroid hyperfunction

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 10(2),57,1966 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW ATORAI A.P.I. Toxicological Review. (American Petroleum Institute, 2101 L St., NW, Washington, DC 20037) Volume(issue)/page/year: -,-,1948

毒理学数据：

触及皮肤易经皮肤吸收或吸入蒸气粉尘易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小时LD50为9.5mg/L。

经皮肤吸收或吸入其蒸气均可引起中毒。主要是刺激中枢神经，对血液毒性强度均为苯的1/5。对家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min内死亡。

生态数据：: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

噻吩 MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	硫代呋喃；噻吩
化学品英文名称：	Thiofuran；Thiophene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-02-1
分子式：	C₄H₄S
分子量：	84.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：硫代呋喃；噻吩

有害物成分	含量	CAS No.
硫代呋喃	100	110-02-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	麻醉剂，也具有引起兴奋和痉挛的作用。其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生成)。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-9
自燃温度(℃)：	395
爆炸下限[%(V/V)]：	1.5
爆炸上限[%(V/V)]：	12.5
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：20mg／m3 美国TWA：未制定标准美国STEL：未制
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒口罩。必要时建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有类似苯的气味。
pH：
熔点(℃)：	-38．3
沸点(℃)：	84．2
相对密度(水=1)：	1．06
相对蒸气密度(空气=1)：	2．9
饱和蒸气压(kPa)：	5．33／12．5℃
燃烧热(kJ/mol)：	2802.7
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-9
引燃温度(℃)：	395
爆炸上限%(V/V)：	12.5
爆炸下限%(V/V)：	1.5
分子式：	C₄H₄S
分子量：	84.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用作溶剂、色谱分析标准物质，及用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1400mg／kg(大鼠经口) LC50：9500mg／m3 2小时(小鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的硫氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32110
UN编号：	2414
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

噻吩

噻吩制备方法及用途