制备方法

其制备方法有以下三种。二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。对氯苯胺重氮化将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。用氯气直接氯化将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，目前还有不少工厂采用此法；最近我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。

合成制备方法

其制备方法有以下三种。
二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化
将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。
对氯苯胺重氮化
将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。
用氯气直接氯化
将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。
综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，目前还有不少工厂采用此法；最近我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。

用途简介

用于医药及有机合成。

用途

1.该品可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。

2.用作有机合成中间体。^[24]

包装等级：

III

风险类别：

6.1

海关代码：

29081000

WGK_Germany：

2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：

R20/21/22;R51/53

安全说明：

S28-S61-S28A

RTECS号：

SK2450000

安全标志：

S28:接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。

危险标志：

Xn:Harmful

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

SK2450000

CHEMICAL NAME :

Phenol, m-chloro-

CAS REGISTRY NUMBER :

108-43-0

LAST UPDATED :

199709

DATA ITEMS CITED :

8

MOLECULAR FORMULA :

C6-H5-Cl-O

MOLECULAR WEIGHT :

128.56

WISWESSER LINE NOTATION :

QR CG

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

570 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

355 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

1390 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

521 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation

TYPE OF TEST :

TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - mouse

DOSE/DURATION :

6000 mg/kg/15W-I

TOXIC EFFECTS :

Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :

Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :

Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :

10 ug/plate

REFERENCE :

TECSDY Toxicological and Environmental Chemistry. (Gordon & Breach Science Pub. Inc., 1 Park Ave., New York, NY 10016) V.3(3/4)- 1981- Volume(issue)/page/year: 14,143,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X4138 No. of Facilities: 17 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 919 (estimated) No. of Female Employees: 306 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：大鼠经口LD50：570mg/kg；大鼠经腹腔LD50：355mg/kg；大鼠经皮下LD50：1390mg/kg；小鼠经口LD50：521mg/kg；

2、慢性毒性/致癌性：小鼠经皮肤接触TDLo：6000mg/kg/15W-I；

3、致突变性：微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：10μg/plate；

4、对人的皮肤和眼睛有刺激性，其尘埃对人的呼吸系统有刺激性。属较低毒性物质。

5.急性毒性^[12]  LD50：570mg/kg（大鼠经口）

6.刺激性  暂无资料

7.致突变性^[13]  微生物致突变：鼠伤寒沙门菌10μg/皿。

8.致癌性^[14]  小鼠经皮最低中毒剂量（TDLo）：6000mg/kg/15周（间歇），疑致肿瘤剂，致皮肤肿瘤。

生态数据：

1.该物质对环境有危害，对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

2.生态毒性^[15]  LC50：10mg/L（48h）（虹鳟鱼）；3.8mg/L（48h）（青鳉）

3.生物降解性  暂无资料

4.非生物降解性^[16]  空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为12h（理论）。

5.其他有害作用^[17]  该物质对环境有危害，对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：33.02

2、摩尔体积（cm³/mol）：99.8

3、等张比容（90.2K）：258.1

4、表面张力（dyne/cm）：44.7

5、极化率：13.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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  3-氯苯酚质谱(MS)
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  3-氯苯酚核磁图(¹³CNMR)
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  3-氯苯酚核磁图(¹HNMR)
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  3-氯苯酚红外图谱(IR1)