磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛,常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜[1~4]、锌[5,6]、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物,能水解这种磷酸酯,其浓度要求在毫摩尔范围,在50 oC时水解的半衰期通常是10~20 min[7]。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示[4,5],磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义[6,8]。
磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少,曾被用作酸催化剂,用于核苷的2',3'-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成[9]。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物[10],但产率不够理想。
磷酸二对氨基苯酯的合成 在钯-碳作用下,BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)[9]。
作为偶合试剂 BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)[10]。