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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

结构与计算化学

盐酸索他洛尔

中文名称：: 盐酸索他洛尔

中文别名：: 盐酸索他洛尔;
N-[4-[1-羟基-2-(异丙基氨基)乙基]苯基]甲盐酸;
4'-(1-羟基-2-异丙胺乙基)甲磺酸苯胺盐酸盐

英文名称：: Methanesulfonamide,N-[4-[1-hydroxy-2-[(1-methylethyl)amino]ethyl]phenyl]-, hydrochloride (1:1)

英文别名：: sotalol hydrochloride;
Sotalol hydrochloride;
Sotalol Hydrochloride

CAS No.：: 959-24-0

分子式：: C₁₂H₂₀N₂O₃S.ClH

分子量：: 308.82

精确分子量：: 308.09600

PSA：: 86.81000

MDL：: MFCD00242937

EINECS：: 213-496-0

InChI：: InChI=1/C12H20N2O3S.ClH/c1-9(2)13-8-12(15)10-4-6-11(7-5-10)14-18(3,16)17;/h4-7,9,12-15H,8H2,1-3H3;1H3

危险品标志：

风险术语：: R36/37/38

安全术语：: S26;S36

分子结构式：

SDS：: 查看

盐酸索他洛尔制备方法及用途

制备方法

1. 甲磺酰苯胺的制备在反应瓶中加入苯胺15.5g(0.16mol)、三乙胺12ml和乙醇150ml冰盐浴冷却下搅拌滴加甲烷磺酰氯20g(0.17mol),控制滴加速度以保持内温在-5~0oC之间为准,滴加毕,于室温搅拌反应4h.过滤#滤液浓缩至原体积的1/2,冷却至0oC下析晶,过滤,用乙醇重结晶,干燥,得白色晶体甲磺酰苯胺23g,收率84%,mp>293oC.Rf0.7[展开剂:氯仿/甲醇(3:1)] 2. 4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺的制备在反应瓶中加入上步制备的化合物甲磺酰苯胺8.55g(0.055mol)、溴乙酰溴15g(0.07mol)和二硫化碳70ml,于冰水浴冷却下搅拌加入无水AlCl3 17g,控制内温在15oC以下,加毕,于室温搅拌反应2h.搅拌回流反应1h. 蒸除溶剂,将剩余浓缩液倾入冰水中,析出固体,过滤,得粗品4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺,为浅红色颗粒状结晶,将其用乙醇重结晶,得白色晶体,干燥后得4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.1g,收率96.6%,mp191~192oC(分解). 3. 4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐的制备在反应瓶中加入异丙胺10.0g(0.17mol)和甲醇30ml,搅拌和冰盐浴冷却下,于-5oC左右加入4’-(2-溴乙酰基) 甲磺酰苯胺4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.6g(0.05mol),继续在同温度下搅拌反应2h.将反应液减压蒸除溶剂,剩余物加入丙酮200ml,通入氯化氢气体至pH=2,冷却,过滤,结晶用无水乙醇重结晶#得白色晶体4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐13.6g,收率65%,mp223~225oC. 4. N-[4-[1-羟基-2-[(1-甲基乙基)氨基]乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐(盐酸索他洛尔)的合成在氢化反应瓶中加入上步制备的化合物4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐19.01g(0.65mol)、甲醇200ml和10%Pd/C1.14g.用N2置换瓶中空气3次,用氢气置换N2 2次,于室温下搅拌通H2反应至不吸氢为止(常压下反应),过滤,滤液浓缩至干,得粗品,将粗品加甲醇200ml加热至全溶,加适量活性炭脱色15min.抽滤,冷却析晶,过滤,得白色晶体17g,mp206.5~207oC,收率85%[Pd/C回收:将Pd/C置于稀盐酸中回流,再通氢气活化数小时即可]

合成制备方法

1. 甲磺酰苯胺的制备

在反应瓶中加入苯胺15.5g(0.16mol)、三乙胺12ml和乙醇150ml冰盐浴冷却下搅拌滴加甲烷磺酰氯20g(0.17mol),控制滴加速度以保持内温在-5~0ºC之间为准,滴加毕,于室温搅拌反应4h.过滤#滤液浓缩至原体积的1/2,冷却至0ºC下析晶,过滤,用乙醇重结晶,干燥,得白色晶体甲磺酰苯胺23g,收率84%,mp>293ºC.Rf0.7[展开剂:氯仿/甲醇(3:1)]

2. 4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺的制备

在反应瓶中加入上步制备的化合物甲磺酰苯胺8.55g(0.055mol)、溴乙酰溴15g(0.07mol)和二硫化碳70ml,于冰水浴冷却下搅拌加入无水AlCl3 17g,控制内温在15ºC以下,加毕,于室温搅拌反应2h.搅拌回流反应1h. 蒸除溶剂,将剩余浓缩液倾入冰水中,析出固体,过滤,得粗品4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺,为浅红色颗粒状结晶,将其用乙醇重结晶,得白色晶体,干燥后得4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.1g,收率96.6%,mp191~192ºC(分解).

3. 4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐的制备

在反应瓶中加入异丙胺10.0g(0.17mol)和甲醇30ml,搅拌和冰盐浴冷却下,于-5ºC左右加入4’-(2-溴乙酰基) 甲磺酰苯胺4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.6g(0.05mol),继续在同温度下搅拌反应2h.将反应液减压蒸除溶剂,剩余物加入丙酮200ml,通入氯化氢气体至pH=2,冷却,过滤,结晶用无水乙醇重结晶#得白色晶体4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐13.6g,收率65%,mp223~225ºC.

4. N-[4-[1-羟基-2-[(1-甲基乙基)氨基]乙基]苯基]甲磺酰胺盐酸盐(盐酸索他洛尔)的合成

在氢化反应瓶中加入上步制备的化合物4’-(2-异丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺盐酸盐19.01g(0.65mol)、甲醇200ml和10%Pd/C1.14g.用N2置换瓶中空气3次,用氢气置换N2 2次,于室温下搅拌通H2反应至不吸氢为止(常压下反应),过滤,滤液浓缩至干,得粗品,将粗品加甲醇200ml加热至全溶,加适量活性炭脱色15min.抽滤,冷却析晶,过滤,得白色晶体17g,mp206.5~207ºC,收率85%[Pd/C回收:将Pd/C置于稀盐酸中回流,再通氢气活化数小时即可]

用途简介

β受体阻滞药. 本品为β受体阻滞剂.β受体阻滞作用比心得安(普萘洛尔,Propranolol)弱,约为心得安的1/3;局麻作用和"奎尼丁样"作用只有心得安的1/300.其抗心律失常作用是由于延长动作电位时间所致,与局麻作用无关.本品具有口服易吸收、作用迅速、对心肌抑制小、安全而有效.临床用于治疗多种原因所致的心律失常,尤其对房性及室性早搏效果较好,亦可用于窦性及室上性心动过速、心房颤动等;也可用于心绞痛,以减少发作次数及硝酸甘油用量,并可提高运动耐受量;还可用于充血心力衰竭和高血压等.本品毒副作用小,有心动过缓,但不致充血性心力衰竭加重.

用途

β受体阻滞药.

本品为β受体阻滞剂.β受体阻滞作用比心得安(普萘洛尔,Propranolol)弱,约为心得安的1/3;局麻作用和"奎尼丁样"作用只有心得安的1/300.其抗心律失常作用是由于延长动作电位时间所致,与局麻作用无关.本品具有口服易吸收、作用迅速、对心肌抑制小、安全而有效.临床用于治疗多种原因所致的心律失常,尤其对房性及室性早搏效果较好,亦可用于窦性及室上性心动过速、心房颤动等;也可用于心绞痛,以减少发作次数及硝酸甘油用量,并可提高运动耐受量;还可用于充血心力衰竭和高血压等.本品毒副作用小,有心动过缓,但不致充血性心力衰竭加重.

盐酸索他洛尔物化性质

外观与性状：
白色至灰白色粉末

熔点：
218-220°C

沸点：
443.3ºC at 760 mmHg

闪点：
221.9ºC

存储条件/存储方法：
库房低温通风干燥

稳定性相关：
常温常压下稳定，避免氧化物接触

其它信息：

1.      性状：白色或类白色粉末
2.      密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（ºC）：218-220°C
5.      沸点（ºC,常压）：未确定
6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7.      折射率：未确定
8.      闪点（ºC）：未确定
9.      比旋光度（º）：未确定
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：H₂O: 20 mg/mL

盐酸索他洛尔安全信息

海关代码：
2942000000

WGK_Germany：
3
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/37/38

安全说明：
S26-S36

RTECS号：
PB0826000

安全标志：
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。

危险标志：
Xi:Irritant;

盐酸索他洛尔毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
PB0826000

CHEMICAL NAME :
Methanesulfonanilide, 4'-(1-hydroxy-2-(isopropylamino)ethyl)-, monohydrochloride

CAS REGISTRY NUMBER :
959-24-0

LAST UPDATED :
199609

DATA ITEMS CITED :
16

MOLECULAR FORMULA :
C12-H20-N2-O3-S.Cl-H

MOLECULAR WEIGHT :
308.86

WISWESSER LINE NOTATION :
WS1&MR DYQ1MY1&1 &GH
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Human - man

DOSE/DURATION :
45714 ug/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :
ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 43,221,1980

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Human

DOSE/DURATION :
64 mg/kg/2W-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction)

REFERENCE :
BMJOAE British Medical Journal. (British Medical Assoc., BMA House, Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK) V.1- 1857- Volume(issue)/page/year: 291,544,1985

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
3450 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
680 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
2600 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
670 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog

DOSE/DURATION :
330 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia

REFERENCE :
JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 149,161,1965 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
69450 mg/kg/30D-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,2895,1995

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
281 gm/kg/1Y-I

TOXIC EFFECTS :
Cardiac - changes in heart weight Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Endocrine - changes in spleen weight

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,2913,1995 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
126 gm/kg

SEX/DURATION :
male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating - 7 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,1995,1995

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
280 mg/kg

SEX/DURATION :
female 8-21 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) Reproductive - Effects on Newborn - behavioral

REFERENCE :
EJPHAZ European Journal of Pharmacology. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 195,75,1991

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
8085 mg/kg

SEX/DURATION :
female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,2007,1995

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
24960 mg/kg

SEX/DURATION :
female 17-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,2031,1995

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

DOSE :
2340 mg/kg

SEX/DURATION :
female 6-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death

REFERENCE :
YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 23,2023,1995 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 6,395,1986

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠口经LD50：2600mg/kg；大鼠口经LD50：3450mg/kg
2、急性毒性：小鼠腹腔LD50：670mg/kg；大鼠腹腔LD50：680mg/kg

生态数据：

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

盐酸索他洛尔分子结构与计算化学数据

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:4
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积86.8
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:330
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:2

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包装：608kg,1kg铝箔袋/氟化瓶,10kg铝听/纸箱,25kg纸板桶/编织袋/塑料桶
纯度：99%
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包装：1
纯度：99
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盐酸索他洛尔

盐酸索他洛尔 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

盐酸索他洛尔 物化性质

盐酸索他洛尔 安全信息

盐酸索他洛尔 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

盐酸索他洛尔 分子结构与计算化学数据

计算化学数据

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盐酸索他洛尔制备方法及用途

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