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基本信息

制备方法及用途

物化性质

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毒理性

MSDS

海关数据

结构与计算化学

上游产品

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表征图谱

丙二腈

中文名称：: 丙二腈

中文别名：: 丙二腈;
二氰基甲烷;
丙二腈/马来腈;
二氰甲烷;
氰基乙腈

英文名称：: Malononitrile

英文别名：: malononitrile;
Dicyanomethane;
Methylene Cyanide;
Propanedinitrile;
Malononitrile;
propanedinitrile;
Methylene Dicyanide;
Malonitrile

CAS No.：: 109-77-3

分子式：: C₃H₂N₂

分子量：: 66.06

精确分子量：: 66.02180

PSA：: 47.58000

MDL：: MFCD00001883

EINECS：: 203-703-2

BRN：: 773697

InChI：: The Key: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N3

危险品标志：: T:Toxic
N:Dangerous for the environment

风险术语：: R23/24/25; R50/53;

安全术语：: S23; S27; S45;

分子结构式：

SDS：

丙二腈制备方法及用途

制备方法

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后,加热回流8h。再冷至室温,过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液,蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏,收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g,收率57-66%。 2.丙二烯氧化氨解法。 3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。 4.由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110～120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。 NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3

合成制备方法

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃（3.3kPa）馏分得产品570-654g，收率57-66%。

2.丙二烯氧化氨解法。

3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

4.由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2 h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。
NCCH₂COOC₂H₅+NH₃→NCCH₂CONH₂+C₂H₅OH
NCCH₂CONH₂+P₂O₅→NC—CH₂—CN+2HPO₃

用途简介

医药和农药中间体。

用途

1.用于有机合成，金的浸提剂。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。

2.用于有机合成，用作金的浸提剂。^[23]

丙二腈物化性质

外观与性状：: 固体熔化物
密度：: 1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：: 30-32 °C(lit.)
沸点：: 220 °C(lit.)
闪点：: 234 °F
水溶解性：: 13.3 g/100 mL (20 ºC)
折射率：: 1.4150
蒸汽压：: 0.125mmHg at 25°C
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
稳定性相关：: 1.稳定性^[19] 稳定
2.禁配物^[20] 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
3.聚合危害^[21] 聚合
其它信息：: 1.性状：无色至黄色结晶^[1]
2.熔点（℃）：32^[2]
3.沸点（℃）：220^[3]
4.相对密度（水=1）：1.191^[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：2.67（109℃）^[5]
6.燃烧热（kJ/mol）：-1650.3^[6]
7.临界压力（MPa）：3.6^[7]
8.辛醇/水分配系数：-0.6^[8]
9.闪点（℃）：112^[9]
10.引燃温度（℃）：590^[10]
11.爆炸上限（%）：19^[11]
12.爆炸下限（%）：2.9^[12]
13.溶解性：溶于水、乙醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。^[13]
14.折射率：1.4146（34.2℃）

丙二腈安全信息

包装等级：: II
风险类别：: 6.1
海关代码：: 2926909090
WGK_Germany：: 3
德国有关水污染物质的分类清单
危险类别码：: R23/24/25;R50/53
安全说明：: S23-S27-S45-S60-S61
RTECS号：: OO3150000
安全标志：: S23:不要吸入蒸汽。
S27:立刻除去所有污染衣物。
S45:出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
危险标志：: T:Toxic

丙二腈毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: OO3150000

CHEMICAL NAME :: Malononitrile

CAS REGISTRY NUMBER :: 109-77-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0773697

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 20

MOLECULAR FORMULA :: C3-H2-N2

MOLECULAR WEIGHT :: 66.07

WISWESSER LINE NOTATION :: NC1CN

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

REFERENCE :: 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,899,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 350 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement

REFERENCE :: MEPAAX Medycyna Pracy. Industrial Medicine. (Ars-Polona, POB 1001, 00-068 Warsaw 1, Poland) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 27,1,1976

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 20550 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement

REFERENCE :: MEPAAX Medycyna Pracy. Industrial Medicine. (Ars-Polona, POB 1001, 00-068 Warsaw 1, Poland) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 27,1,1976

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 31500 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement

REFERENCE :: MEPAAX Medycyna Pracy. Industrial Medicine. (Ars-Polona, POB 1001, 00-068 Warsaw 1, Poland) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 27,1,1976

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 19 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: KHZDAN Khigiena i Zdraveopazvane. Hygiene and Sanitation. (Hemus, Blvd. Russki 6, Sofia, Bulgaria) V.9- 1966- Volume(issue)/page/year: 9,50,1966

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 13 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - general anesthetic Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea

REFERENCE :: NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 228,1315,1970

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 8 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 3,77,1897

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 32 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CSLNX* U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Aberdeen Proving Ground, MD 21010) Volume(issue)/page/year: NX#07576

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 6500 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Gastrointestinal - nausea or vomiting

REFERENCE :: AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 3,77,1897

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 10043 ug/kg

TOXIC EFFECTS :: Blood - other changes

REFERENCE :: TOXID9 Toxicologist. (Soc. of Toxicology, Inc., 475 Wolf Ledge Parkway, Akron, OH 44311) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 3,64,1983

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 6 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: CRSBAW Comptes Rendus des Seances de la Societe de Biologie et de Ses Filiales. (SPPIF, B.P.22, F-41353 Vineuil, France) V.1- 1849- Volume(issue)/page/year: 96,202,1927

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 28 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: PJPPAA Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy. (ARS Polona, POB 1001, 00-068 Warsaw 1, Poland) V.25- 1973- Volume(issue)/page/year: 31,563,1979

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 21 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement

REFERENCE :: MEPAAX Medycyna Pracy. Industrial Medicine. (Ars-Polona, POB 1001, 00-068 Warsaw 1, Poland) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 27,1,1976

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Bird - pigeon

DOSE/DURATION :: 80 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 3,77,1897

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Amphibian - frog

DOSE/DURATION :: 95 mg/kg

REFERENCE :: AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 3,77,1897 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO MALONONITRILE-air:10H TWA 3 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5636 No. of Facilities: 4 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 1233 (estimated)

毒理学数据：

1.急性毒性^[14]

LD50：14mg/kg（大鼠经口）；19mg/kg（小鼠经口）；350mg/kg（大鼠经皮）

2.刺激性^[15] 家兔经眼：5mg（24h），重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[16] 大鼠腹腔，2mg/（kg·d），以后4，28mg/（kg·d），共19周（总量228mg/kg），未发现中毒症状和蓄积作用。

生态数据：

1.生态毒性^[17]

LC50：1.6mg/L（96h）（虹鳟鱼）

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性^[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期为476d（理论）。

当pH值为5,6,7,8,9时，其水解半衰期分别为21.4d，21.3d，20.2d，13.4d，3d（理论）。

丙二腈 MSDS

国标编号:	61630
ＣＡＳ:	109-77-3
中文名称:	丙二腈
英文名称:	propanedinitrile；dicyanomethane
别名:	二氰甲烷
分子式:	C₃H₂N₂；NCCH₂CN
分子量:	66.06
熔点:	30.5℃ 沸点：220℃
密度:	相对密度(水=1)1.05
蒸汽压:	112℃
溶解性:	溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色结晶
危险标记:	14(剧毒品)
用途:	用于有机合成，金的浸提剂

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品毒性似氰化物。氰化物的特异作用为抑制细胞呼吸，造成组织缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品，出现呼吸困难、紫绀和抽搐，尿中硫氰酸盐排出量增加。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：高毒类。
急性毒性：LD5060.8mg/kg(大鼠经口)；18.6mg/kg(小鼠经口)；LC50200～300mg/m3，2小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠腹腔，2mg/(kg . 天)，以后4和28mg/(kg . 天)，共19周(总量228mg/kg)，
未发现中毒症状和蓄积作用；人静脉1～6mg/kg×2～3次/周，心动过速，恶心、呕吐、头痛、战栗。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法
　

4.实验室监测方法
空气中的测定：用比色法或气相色谱法测定

5.环境标准
美国车间卫生标准 8mg[RCN]/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.02mg/L

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

丙二腈海关数据

中国海关编码：2926909090

概述：: 2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素：: 品名, 成分含量, 用途
摘要/Summary：: HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙二腈分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：15.77

2、摩尔体积（cm³/mol）：64.8

3、等张比容（90.2K）：168.0

4、表面张力（dyne/cm）：45.2

5、极化率（10^-24cm³）：6.25

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积47.6

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:82.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

丙二腈上游产品

氰乙酰胺三聚氯氰 4-nitro-2-(N-morpholinomethyl)phenol 2-溴丙二腈苄烯丙二腈

丙二腈下游产品

3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one 2-[1-(cyanomethyl)pyrrolidin-2-ylidene]propanedinitrile 丙酸, 3,3-二氰基-, 1,1-二甲基乙基酯 2-(chloromethylidene)propanedinitrile

丙二腈表征图谱

丙二腈核磁图(¹HNMR)
丙二腈核磁图(¹³CNMR)
丙二腈质谱(MS)
丙二腈红外图谱(IR1)

丙二腈

丙二腈 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

丙二腈 物化性质

丙二腈 安全信息

丙二腈 毒理性