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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

海关数据

结构与计算化学

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表征图谱

N-苯基-2-萘胺

中文名称：: N-苯基-2-萘胺

中文别名：: N-苯基-2-萘胺;
防老剂D;
防老剂丁;
2-苯胺基萘;
N-(2-萘基)苯胺;
尼奥宗D;
N-苯基-β-萘胺

英文名称：: 2-Naphthalenamine,N-phenyl-

英文别名：: N-Phenyl-2-naphthylamine;
N-(2-Naphthyl)aniline;
2-Anilinonaphthalene;
N-Phenylnaphthalen-2-amine;
N-phenylnaphthalen-2-amine

CAS No.：: 135-88-6

分子式：: C₁₆H₁₃N

分子量：: 219.28

精确分子量：: 219.10500

PSA：: 12.03000

MDL：: MFCD00004052

EINECS：: 205-223-9

BRN：: 2211188

InChI：: InChI=1/C11H15NO/c1-11(2,3)12(13)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3/b12-9-3

危险品标志：: XnN

风险术语：: R36/38;R40;R43;R51/53;R53;R51;

安全术语：: S22;S24/25;S61;S36/37;S26;

分子结构式：

SDS：: 查看

N-苯基-2-萘胺制备方法及用途

制备方法

2-萘酚与苯胺在苯胺盐酸盐的催化下,于250℃进行缩合而得。将2-萘酚与苯加入缩合锅内熔化,投入苯胺盐酸盐进行缩合。反应结束后,用碳酸钠中和。蒸出过量的苯胺,再在真空下脱水干燥,经切片、打粉、包装即得防老剂丁。原料消耗(kg/t)2-萘酚(98.5%) 660 苯胺(99.2%) 425 将苯胺与萘酚按质量比为4.28∶6.63投入反应釜,加热熔融后,搅拌下继续加热至132℃以上,再加入0.09份的苯胺盐酸盐为催化剂,升温至170℃,反应4h。然后升温至250℃,继续加热反应,直到2-萘酚含量在1%以下,加纯碱中和苯胺盐酸盐至中性,进行真空蒸馏,回收苯胺,一直到馏出温度达到235～240℃时,取样分析釜液中苯胺的含量。当用新配制的10%的漂白粉饱和溶液滴加样品液不呈现紫色反应,即可停止蒸馏,趁热出料、干燥、粉碎即得成品。

合成制备方法

2-萘酚与苯胺在苯胺盐酸盐的催化下，于250℃进行缩合而得。将2-萘酚与苯加入缩合锅内熔化，投入苯胺盐酸盐进行缩合。反应结束后，用碳酸钠中和。蒸出过量的苯胺，再在真空下脱水干燥，经切片、打粉、包装即得防老剂丁。原料消耗(kg/t)2-萘酚（98.5%) 660 苯胺（99.2%) 425

将苯胺与萘酚按质量比为4.28∶6.63投入反应釜，加热熔融后，搅拌下继续加热至132℃以上，再加入0.09份的苯胺盐酸盐为催化剂，升温至170℃，反应4h。然后升温至250℃，继续加热反应，直到2-萘酚含量在1%以下，加纯碱中和苯胺盐酸盐至中性，进行真空蒸馏，回收苯胺，一直到馏出温度达到235～240℃时，取样分析釜液中苯胺的含量。当用新配制的10%的漂白粉饱和溶液滴加样品液不呈现紫色反应，即可停止蒸馏，趁热出料、干燥、粉碎即得成品。

用途简介

1.该品是天然橡胶、二烯类合成橡胶、氯丁橡胶及基胶乳用通用型防老剂。对热、氧、屈挠及一般老化有良好的防护作用,并稍优于防老剂甲。对有害金属有抑制作用,但较防老剂甲弱。若与防老剂4010或4010NA并用,则抗热、氧、屈挠龟裂,以及抗臭氧性均有显著提高。本品对天然胶、丁腈胶、丁苯胶的硫化速度无甚影响,对氯丁胶则稍有迟延作用。本品在干胶中容易分解,亦容易分散于水中。本品在橡胶中的溶解度约1.5%,用量不超过1份不会发生喷霜。该品有污染性,在日光下渐变为灰黑色,故不适用于白色或浅色制品。主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶辊、胶鞋、电线电缆绝缘层等工业制品。防老剂丁还可作各种合成橡胶后处理和贮存时的稳定剂,可用作聚甲醛的抗热防老剂。该品对皮肤有一定的刺激性。 2.用作天然橡胶、合成橡胶的防老剂,对氧、热合曲挠引起的老化有防护效能,对有害金属有一定的抑制作用。参考用量1～2质量份。有污染性,会使胶料变色。防老剂D还可作为各种合成橡胶后处理和贮存时的稳定剂。因毒性较大,应限量使用。 3.用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂。

用途

1.该品是天然橡胶、二烯类合成橡胶、氯丁橡胶及基胶乳用通用型防老剂。对热、氧、屈挠及一般老化有良好的防护作用，并稍优于防老剂甲。对有害金属有抑制作用，但较防老剂甲弱。若与防老剂4010或4010NA并用，则抗热、氧、屈挠龟裂，以及抗臭氧性均有显著提高。本品对天然胶、丁腈胶、丁苯胶的硫化速度无甚影响，对氯丁胶则稍有迟延作用。本品在干胶中容易分解，亦容易分散于水中。本品在橡胶中的溶解度约1.5%，用量不超过1份不会发生喷霜。该品有污染性，在日光下渐变为灰黑色，故不适用于白色或浅色制品。主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶辊、胶鞋、电线电缆绝缘层等工业制品。防老剂丁还可作各种合成橡胶后处理和贮存时的稳定剂，可用作聚甲醛的抗热防老剂。该品对皮肤有一定的刺激性。
2.用作天然橡胶、合成橡胶的防老剂，对氧、热合曲挠引起的老化有防护效能，对有害金属有一定的抑制作用。参考用量1～2质量份。有污染性，会使胶料变色。防老剂D还可作为各种合成橡胶后处理和贮存时的稳定剂。因毒性较大，应限量使用。
3.用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂。^[15]

N-苯基-2-萘胺物化性质

外观与性状：
淡灰色粉末或晶体

密度：
1.24

熔点：
105-108 °C(lit.)

沸点：
395-395.5 °C(lit.)

闪点：
209.2ºC

水溶解性：
Insoluble.

折射率：
1.552

蒸汽压：
0.005mmHg at 25°C

存储条件/存储方法：

储存注意事项^[14]储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性相关：

1.可燃，低毒，暴露于空气中及日光下易氧化变色。
2.遇热稀盐酸产生绿色反应。与硝酸、二氧化氮和亚硫酸钠产生葡萄红及浑红色。
3.稳定性^[11] 稳定
4.禁配物^[12] 强氧化剂、强酸
5.聚合危害^[13] 不聚合

其它信息：

1.性状：浅灰色针状结晶或粉末，有氨味。^[1]
2.熔点（℃）：108^[2]
3.沸点（℃）：395.5^[3]
4.相对密度（水=1）：1.23^[4]
5.辛醇/水分配系数：4.38^[5]
6.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯。^[6]

N-苯基-2-萘胺安全信息

包装等级：
III

风险类别：
6.1(b)

海关代码：
2921499090

WGK_Germany：
2
德国有关水污染物质的分类清单

危险类别码：
R36/38;R40;R43;R51/53

安全说明：
S22-S24/25-S61-S36/37-S26

RTECS号：
QM4550000

安全标志：
S22:不要吸入粉尘。
S26:万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明/安全数据表。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
:

危险标志：
Xn,N

N-苯基-2-萘胺毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
QM4550000

CHEMICAL NAME :
2-Naphthylamine, N-phenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :
135-88-6

BEILSTEIN REFERENCE NO. :
2211188

LAST UPDATED :
199712

DATA ITEMS CITED :
37

MOLECULAR FORMULA :
C16-H13-N

MOLECULAR WEIGHT :
219.30

WISWESSER LINE NOTATION :
L66J CMR
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
8730 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Unreported

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
8700 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Brain and Coverings - other degenerative changes Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema Liver - other changes

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
1450 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - somnolence (general depressed activity)

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
19 gm/kg/19D-I

TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
52 gm/kg/30D-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - liver function tests impaired Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
182 gm/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
36400 mg/kg/1Y-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - liver function tests impaired Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Kidney, Ureter, Bladder - proteinuria

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
437 gm/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Related to Chronic Data - death

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
433 gm/kg/2Y-C

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
208 gm/kg/97W-C

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Liver - tumors

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
464 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Liver - tumors

TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
264 gm/kg/99W-C

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Liver - tumors

TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
135 gm/kg/78W-I

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Liver - tumors

TYPE OF TEST :
TD - Toxic dose (other than lowest)

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse

DOSE/DURATION :
17280 mg/kg/9W-I

TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors
MUTATION DATA

TEST SYSTEM :
Rodent - mouse

REFERENCE :
GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 23(9),57,1979 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 16,325,1978 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 16,325,1978 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,318,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA;Carcinogen JAN 1993 OEL-BELGIUM;Carcinogen JAN 1993 OEL-FINLAND;Carcinogen JAN 1993 OEL-GERMANY;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWEDEN;Carcinogen JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO N-PHENYL-beta-NAPHTHYLAMINE-air:CA lowest concentration REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80313 No. of Facilities: 751 (estimated) No. of Industries: 15 No. of Occupations: 32 No. of Employees: 16148 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80313 No. of Facilities: 33 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 1356 (estimated) No. of Female Employees: 41 (estimated)

毒理学数据：

1.急性毒性^[7]
LD50：8730mg/kg（大鼠经口）；1450mg/kg（小鼠经口）
LC50：1920mg/m³（大鼠吸入，4h）
2.刺激性    暂无资料

生态数据：

1.生态毒性   暂无资料
2.生物降解性^[8]   日本MITI试验，初始浓度100ppm，14d后降解0~29%。
3.非生物降解性^[9] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10⁵个/cm³时，降解半衰期55min（理论）。
4.生物富集性^[10] BCF：147（黑头呆鱼，25℃，接触时间32d）。

N-苯基-2-萘胺 MSDS

国标编号: 61834

ＣＡＳ: 135-88-6

中文名称: N-苯基-2-萘胺

英文名称: N-Phenyl-2-naphthylamine

别名: 防老剂D；尼奥宗D

分子式: C₁₆H₁₃N；C₆H₅NHC₁₀H₇

分子量: 219.29

熔点: 108℃

密度: 相对密度(水=1)1.20

蒸汽压:

溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、苯、丙酮

稳定性: 稳定

外观与性状: 淡灰色针状结晶或粉末

危险标记: 15(毒害品)

用途: 用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有致敏作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD508730mg/kg(大鼠经口)；LD501450mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站
薄层色谱法

5.环境标准:
建议为1mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

N-苯基-2-萘胺海关数据

中国海关编码：2921499090

概述：

2921499090 其他芳香单胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

N-苯基-2-萘胺分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、摩尔折射率：73.46
2、摩尔体积（cm³/mol）：189.5
3、等张比容（90.2K）：504.4
4、表面张力（3.0 dyne/cm）：50.1
5、极化率（0.5 10^-24cm³）：29.12

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12
7.重原子数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:232
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1

N-苯基-2-萘胺上游产品

2-萘硼酸疊氮苯对甲基苯磺酸2-萘酯乙萘酚亚磷酸

N-苯基-2-萘胺下游产品

丙烯酸糠酯 7H-苯并[c]吩噻嗪 7H-苯并[C]咔唑吩嗪 N-(萘-2-基)-N-苯基苯酰胺

N-苯基-2-萘胺表征图谱

N-苯基-2-萘胺红外图谱(IR1)

N-苯基-2-萘胺红外图谱(IR2)

N-苯基-2-萘胺红外图谱(IR3)

N-苯基-2-萘胺质谱(MS)

N-苯基-2-萘胺核磁图(¹³CNMR)

N-苯基-2-萘胺核磁图(¹HNMR)

推荐供应商

国标编号:	61834
ＣＡＳ:	135-88-6
中文名称:	N-苯基-2-萘胺
英文名称:	N-Phenyl-2-naphthylamine
别名:	防老剂D；尼奥宗D
分子式:	C₁₆H₁₃N；C₆H₅NHC₁₀H₇
分子量:	219.29
熔点:	108℃
密度:	相对密度(水=1)1.20
蒸汽压:
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、苯、丙酮
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡灰色针状结晶或粉末
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用作橡胶抗氧剂、润滑剂、聚合抑制剂

N-苯基-2-萘胺

N-苯基-2-萘胺 制备方法及用途

制备方法

合成制备方法

用途简介

用途

N-苯基-2-萘胺 物化性质

N-苯基-2-萘胺 安全信息

N-苯基-2-萘胺 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

N-苯基-2-萘胺 MSDS

N-苯基-2-萘胺 海关数据

中国海关编码：2921499090

N-苯基-2-萘胺 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

计算化学数据

N-苯基-2-萘胺 上游产品

N-苯基-2-萘胺 下游产品

N-苯基-2-萘胺 表征图谱

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N-苯基-2-萘胺制备方法及用途

N-苯基-2-萘胺物化性质

N-苯基-2-萘胺安全信息

N-苯基-2-萘胺毒理性

N-苯基-2-萘胺海关数据

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N-苯基-2-萘胺表征图谱