异喹啉类化合物

异喹啉无色至浅黄色液体。或片状结晶,有类似茴香油和苯甲醛刺激气味,具吸水性,其碱性较喹啉为强。是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,异喹啉是喹啉的同分异构体,即萘分子β位的CH基被N原子取代后的产物。化学性质活泼,可发生亲核、亲电、氧化、还原等反应,许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱、吗啡碱等分子中都含有异喹啉及氢化异喹啉的基本结构。

异喹啉类化合物简介

异喹啉是一种含苯环和吡啶环的杂环化合物,异喹啉是喹啉的同分异构体,即萘分子β位的CH基被N原子取代后的产物。无色至浅黄色液体。或片状结晶,有类似茴香油和苯甲醛刺激气味,具吸水性,其碱性较喹啉为强。化学性质活泼,可发生亲核、亲电、氧化、还原等反应,许多生物碱如罂粟碱、小蘖碱、吗啡碱等分子中都含有异喹啉及氢化异喹啉的基本结构。


异喹啉类化合物制法

(1) 1893年提出的Bischler法。以β- 苯乙胺的酰基化物为原料,在脱水剂五氧化二磷(或ZnCl2、POCl3等)的作用下,脱水,缩合闭环,生成3,4-二氢异喹啉,然后在钯的催化作用下,在190℃下氧化脱氢,可制得异喹啉。

(2) 肉桂醛肟的重排。在五氧化二磷(或硫酸、多聚磷酸)的作用下,进行Beckmann重排。然后脱水闭环,可制得。

异喹啉类化合物用途

异喹啉可用作聚亚胺薄膜溶剂;有机导电体、染料、感光色素、杀虫剂、生物碱、医药及杀菌剂、橡胶硫化促进剂的原料;氧化后制吡啶羧酸; 异喹啉盐酸盐是化学用试剂,用于测定锌、镉、钴、铜等;制备异喹啉衍生物等。

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